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미드산

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미드산
이름
IUPAC 이름
(5Z,8Z,11Z)-Eicosa-5,8,11-trienoic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C20H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h9-10,12-13,15-16H,2-8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b10-9-,13-12-,16-15- 아니오아니오
    Key: UNSRRHDPHVZAHH-YOILPLPUSA-N 아니오아니오
  • InChI=1/C20H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h9-10,12-13,15-16H,2-8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b10-9-,13-12-,16-15-
    Key: UNSRRHDPHVZAHH-YOILPLPUBD
  • CCCCCCCCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
성질
C20H34O2
몰 질량 306.48276
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

미드산(영어: Mead acid)은 오메가-9 지방산으로 제임스 F. 미드(James F. Mead)에 의해 처음으로 특징지어졌다.[1] 다른 오메가-9 다불포화 지방산들과 마찬가지로 동물들은 미드산을 신생합성 할 수 있다. 혈액 내의 미드산의 증가는 필수 지방산의 결핍을 나타낸다. 미드산은 연골에서 대량으로 발견된다.

화학

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에이코사트라이엔산으로도 지칭되는 미드산은 화학적으로 20개의 탄소로 구성된 사슬에 3개의 시스 이중 결합을 가지고 있는 카복실산이며, 전형적인 다불포화 지방산이다. 첫 번째 이중 결합은 오메가 말단에서부터 9번째 탄소에 위치한다. 생리학 문헌에서 미드산은 20:3 n-9로 표기된다. 리폭시제네이스, 사이토크롬 P450 또는 사이클로옥시제네이스의 존재 하에서 미드산은 다양한 하이드록시에이코사테트라엔산(HETE) 및 하이드로퍼옥시에이코사테트라엔산(HpETE) 생성물을 형성할 수 있다.[2][3]

생리학

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리놀레산 및 α-리놀렌산의 2가지 지방산은 사람 및 다른 포유류에서 필수 지방산으로 간주된다. 20개의 탄소로 구성된 미드산과는 달리 리놀레산과 α-리놀렌산은 18개의 탄소로 구성되어 있다. 리놀레산은 ω-6 지방산이고, α-리놀렌산은 ω-3 지방산이며, 미드산은 ω-9 지방산이다. 한 연구는 장내 지방 흡수장애와 필수 지방산의 결핍이 의심되는 환자를 검사했다. 이들은 기준 피험자보다 혈중 미드산이 1263%가 더 높은 것으로 나타났다.[4] 필수 지방산이 결핍된 가혹한 조건 하에서 포유류는 올레산을 신장시키고 불포화시켜 미드산을 생성한다.[5] 이것은 불균형한 식단을 따르는 채식주의자와 준채식주의자들의 경우 낮은 수준으로 입증되었다.[6][7]

미드산은 조골세포의 활성을 감소시키는 것으로 밝혀졌다. 이것은 뼈 형성 억제가 요구되는 상태를 치료할 때 중요할 수 있다.[8]

염증에서 역할

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사이클로옥시제네이스는 불포화 지방산의 산화, 특히 아라키돈산으로부터 프로스타글란딘 H2의 형성을 통한 염증 과정에서 큰 역할을 하는 것으로 알려진 효소이다. 아라키돈산은 탄소 수가 미드산과 동일하지만 추가적인 ω-6 이중 결합을 가지고 있다. 아라키돈산의 생리적 수치가 낮을 때, 미드산과 리놀레산을 포함한 다른 불포화 지방산들은 사이클로옥시제네이스에 의해 산화된다. 사이클로옥시제네이스는 아라키돈산의 비스알릴 C-H 결합을 끊어서 프로스타글란딘 H2를 합성하지만 대신에 미드산을 만나면 더 강한 알릴 C-H 결합을 끊는다.[2]

미드산은 또한 류코트라이엔 C3 및 류코트라이엔 D3로 전환된다.[9]

미드산은 아라키돈산 5-리폭시제네이스에 의해 5-하이드록시에이코사트라이엔산(5-HETrE)[10]으로 대사되고, 이어서 5-하이드록시에이코사노이드 탈수소효소에 의해 5-옥소에이코사트라이엔산(5-oxo-ETrE)[11]으로 대사된다. 5-옥소에이코사트라이엔산(5-oxo-ETrE)은 사람 혈액의 호산구 및 호중구를 자극하는 데 있어서 아라키돈산 유래 유사체인 5-옥소-에이코사테트라엔산(5-oxo-ETE)만큼 강력하다.[12] 이는 아마도 5-옥소-에이코사테트라엔산 수용체(OXER1)에 결합함으로써 작용할 것이며, 따라서 5-옥소-에이코사테트라엔산과 같이 사람의 알레르기 반응과 염증 반응의 매개자일 수 있다.[11]

같이 보기

[편집]

각주

[편집]
  1. ↑ Siegel, George J.; Albers, R. Wayne (2006). 《Basic neurochemistry: molecular, cellular, and medical aspects, Volume 1》 7판. 40쪽. ISBN 9780080472072. One of these is 20:3ω9, termed 'Mead acid' after its discovery by James Mead.... 
  2. ↑ 가 나 Oliw, E.H.; Hornsten, L.; Sprecher, H.; Hamberg, M. (1993). “Oxygenation of 5,8,11-Eicosatrienoic Acid by Prostaglandin Endoperoxide Synthase and by Cytochrome P450 Monooxygenase: Structure and Mechanism of Formation of Major Metabolites”. 《Archives of Biochemistry and Biophysics》 (영어) 305 (2): 288–297. doi:10.1006/abbi.1993.1425. PMID 8373167. 
  3. ↑ Cyberlipid Center. “PROSTAGLANDINS AND RELATED COMPOUNDS”. 2018년 4월 13일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2007년 10월 24일에 확인함. 
  4. ↑ EN Siguel; KM Chee; JX Gong; EJ Schaefer (1987년 10월 1일). “Criteria for essential fatty acid deficiency in plasma as assessed by capillary column gas–liquid chromatography”. 《Clinical Chemistry》 33 (10): 1869–1873. PMID 3665042. 2011년 9월 27일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2007년 10월 24일에 확인함. 
  5. ↑ Geissler C, Powers H (2017). 《Human Nutrition》. Oxford University Press. 174쪽. ISBN 9 78-0-19-876802-9. 
  6. ↑ Phinney SD, Odin RS, Johnson SB, Holman RT (1990). “Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans”. 《Am. J. Clin. Nutr.》 51 (3): 385–92. doi:10.1093/ajcn/51.3.385. PMID 2106775. 
  7. ↑ Hornstra, Gerard (September 2007). “Essential Polyunsaturated Fatty Acids and Early Human Development”. 《Fats of Life Newsletter》. 2008년 6월 7일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2007년 10월 23일에 확인함. 
  8. ↑ Hamazaki, Tomohito; Suzuki, Nobuo; Widyowati, Retno; Miyahara, Tatsuro; Kadota, Shigetoshi; Ochiai, Hiroshi; Hamazaki, Kei (2008). “The Depressive Effects of 5,8,11-Eicosatrienoic Acid (20:3n-9) on Osteoblasts”. 《Lipids》 44 (2): 97–102. doi:10.1007/s11745-008-3252-8. ISSN 0024-4201. PMID 18941818. 
  9. ↑ Hammarström S (1981). “Conversion of 5,8,11-Eicosatrienoic Acid to Leukotrienes C3 and D3” (PDF). 《Journal of Biological Chemistry》 256 (3): 2275. 
  10. ↑ Wei YF, Evans RW, Morrison AR, Sprechert H, Jakschik BA (1985). “Double bond requirement for the 5-lipoxygenase pathway”. 《Prostaglandins》 29 (4): 537–45. doi:10.1016/0090-6980(85)90078-4. PMID 2988021. 
  11. ↑ 가 나 Powell, William S.; Rokach, Joshua (2013). “The eosinophil chemoattractant 5-oxo-ETE and the OXE receptor”. 《Progress in Lipid Research》 52 (4): 651–665. doi:10.1016/j.plipres.2013.09.001. ISSN 0163-7827. PMC 5710732. PMID 24056189. 
  12. ↑ Patel, P.; Cossette, C.; Anumolu, J. R.; Gravel, S.; Lesimple, A.; Mamer, O. A.; Rokach, J.; Powell, W. S. (2008). “Structural Requirements for Activation of the 5-Oxo-6E,8Z, 11Z,14Z-eicosatetraenoic Acid (5-Oxo-ETE) Receptor: Identification of a Mead Acid Metabolite with Potent Agonist Activity”. 《Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics》 325 (2): 698–707. doi:10.1124/jpet.107.134908. ISSN 0022-3565. PMID 18292294. 
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