베타-알라닌

위키백과, 우리 모두의 백과사전.
둘러보기로 가기 검색하러 가기
베타-알라닌
β-Alanine
Skeletal formula of beta alanine
Ball-and-stick model of the β-alanine molecule as a zwitterion
이름
IUPAC 이름
3-Aminopropanoic acid
별칭
β-Alanine
3-Aminopropionic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.215
EC 번호
  • 203-536-5
KEGG
UNII
성질[2][3]
C3H7NO2
몰 질량 89.093 g/mol
겉보기 white bipyramidal crystals
냄새 odorless
밀도 1.437 g/cm3 (19 °C)
녹는점 207 °C (405 °F; 480 K) (decomposes)
54.5 g/100 mL
용해도 soluble in methanol. Insoluble in 다이에틸 에터, 아세톤
log P -3.05
산성도 (pKa)
  • 3.55 (carboxyl; H2O)
  • 10.24 (amino; H2O)[1]
위험
주요 위험 Irritant
물질 안전 보건 자료 [1]
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
1000 mg/kg (rat, oral)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

β-알라닌(영어: β-alanine)은 β 탄소에 아미노기가 결합하고 있는 자연적으로 생성되는 β-아미노산이다. β-알라닌의 IUPAC 이름은 3-아미노프로판산(영어: 3-aminopropanoic acid)이다. α-알라닌과는 달리, β-알라닌에는 입체 중심이 없다.

생합성 및 산업적 생산[편집]

β-알라닌은 다이하이드로유라실카르노신의 분해에 의해 생성된다. β-알라닌 에틸 에스터는 체내에서 가수분해되어 β-알라닌을 형성하는 에틸 에스터이다.[4] β-알라닌은 암모니아와 β-프로피오락톤의 반응에 의해 산업적으로 생산된다.[5]

생화학적 기능[편집]

β-알라닌은 주요 단백질이나 효소에서 발견되지 않는다. β-알라닌은 자연적으로 생성되는 펩타이드카르노신안세린의 구성 성분이며, 또한 조효소 A의 구성 요소인 판토텐산(비타민 B5)의 구성 성분이다. 정상 상태에서 β-알라닌은 아세트산으로 대사된다.

β-알라닌은 카르노신의 속도 제한 전구체로, 즉 카르노신의 수준이 히스티딘이 아닌 이용가능한 β-알라닌의 양에 의해 제한된다.[6] β-알라닌 보충제는 근육에서 카르노신의 농도를 증가시키고 운동 선수들의 피로를 감소시키며, 전체 근육 활동을 증가시키는 것으로 나타났다.[7][8] 단순히 카르노신만을 보충하는 것은 구강으로 섭취했을 때 소화 과정 동안 카르노신이 히스티딘과 β-알라닌으로 분해되기 때문에 β-알라닌만을 보충하는 것보다 효과적이지는 않다. 따라서 카르노신을 섭취시 무게를 기준으로 했을 때 복용량의 약 40%만 β-알라닌으로 이용할 수 있다.[6]

카이랄성인 L-α-알라닌(왼쪽)과 β-알라닌(오른쪽)의 비교.

pKa가 6.1인 L-히스티딘은 근육 내의 생리적인 pH 범위에 비해 상대적으로 약한 완충제이다. 그러나 L-히스티딘은 다른 아미노산과 결합하면 pH가 6.8~7.0에 가깝게 증가한다. 특히 L-히스타민이 β-알라닌과 결합할 때, pKa 값은 6.83이며,[9] 이것은 매우 효율적인 근육 내 완충제가 된다. 또한, β-아미노기의 위치 때문에, β-알라닌 다이펩타이드는 단백질 합성에 사용되지 않으며, 따라서 비교적 고농도(밀리몰 단위)로 저장될 수 있다. 17~25 mmol/kg (근육의 건조 중량),[10]에서 생성되는 카르노신 (β-알라닐-L-히스티딘)은 근육 내의 중요한 완충제로서, I 형 및 II 형 근육 섬유의 전체 완충 능력의 10%~20%를 차지한다.

비록 글리신보다 훨씬 약하지만(따라서 생리적 전달물질로서의 역할이 논의됨), β-알라닌은 스트리크닌-민감성 억제 글리신 수용체(GlyRs)에 대한 활성에서 동족체 리간드인 글리신 다음 순서의 작용제이다(작용제 순서: 글리신 ≫ β-알라닌 > 타우린 ≫ 알라닌, L-세린 > 프롤린).[11]

운동 능력 향상[편집]

β-알라닌을 보충하는 것이 운동과 인지 능력을 향상시킬 수 있다는 증거가 있지만, 안전한지에 대한 정보는 부족하다.[12][13][14][15]

β-알라닌의 섭취는 저림을 유발할 수 있으며, 섭취 용량에 따라 얼얼한 느낌으로 나타난다고 보고되었다.[15]

물질대사[편집]

β-알라닌의 공급원에는 사이토신유라실피리미딘 분해 대사가 포함된다.

β-알라닌은 피루브산과 아미노기 전이반응을 통해 말론산-세미알데하이드와 L-알라닌을 형성할 수 있다. 말론산-세미알데하이드는 말론산-세미알데하이드 탈수소효소에 의해 말론산으로 전환될 수 있다. 말론산은 말로닐-CoA로 전환된 다음 지방산 생합성 경로로 들어간다.[16]

또는 β-알라닌은 판토텐산조효소 A 생합성 경로로 들어갈 수도 있다.[16]

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. Haynes, William M., 편집. (2016). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 97판. CRC Press. 5–88쪽. ISBN 978-1498754286. 
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals》 11판, Merck, 1989, ISBN 091191028X , 196.
  3. Weast, Robert C., 편집. (1981). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 62판. Boca Raton, FL: CRC Press. C-83쪽. ISBN 0-8493-0462-8. .
  4. Wright, Margaret Robson (1969). “Arrhenius parameters for the acid hydrolysis of esters in aqueous solution. Part I. Glycine ethyl ester, β-alanine ethyl ester, acetylcholine, and methylbetaine methyl ester”. 《Journal of the Chemical Society B: Physical Organic》: 707. doi:10.1039/J29690000707. 
  5. Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 10.1002/14356007.a13_507
  6. “Beta-Alanine Supplementation For Exercise Performance”. 2017년 6월 20일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2018년 9월 21일에 확인함. 
  7. Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E (2007년 8월 9일). “Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters”. 《J Appl Physiol》 103 (5): 1736–43. doi:10.1152/japplphysiol.00397.2007. PMID 17690198. 
  8. Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA (2007). “Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity”. 《Amino Acids》 32 (2): 225–33. doi:10.1007/s00726-006-0364-4. PMID 16868650. 
  9. Bate-Smith, EC (1938). “The buffering of muscle in rigor: protein, phosphate and carnosine”. 《Journal of Physiology》 92 (3): 336–343. PMC 1395289. PMID 16994977. 
  10. Mannion, AF; Jakeman, PM; Dunnett, M; Harris, RC; Willan, PLT (1992). “Carnosine and anserine concentrations in the quadriceps femoris muscle of healthy humans”. 《Eur. J. Appl. Physiol》 64: 47–50. doi:10.1007/BF00376439. 
  11. Encyclopedia of Life Sciences Amino Acid Neurotransmitters. Jeremy M Henley, 2001 John Wiley & Sons, Ltd. doi 10.1038/npg.els.0000010, Article Online Posting Date: April 19, 2001
  12. Quesnele JJ, Laframboise MA, Wong JJ, Kim P, Wells GD (2014). “The effects of beta-alanine supplementation on performance: a systematic review of the literature”. 《Int J Sport Nutr Exerc Metab》 (Systematic review) 24 (1): 14–27. doi:10.1123/ijsnem.2013-0007. PMID 23918656. 
  13. Hoffman JR, Stout JR, Harris RC, Moran DS (2015). “β-Alanine supplementation and military performance”. 《Amino Acids》 47 (12): 2463–74. doi:10.1007/s00726-015-2051-9. PMC 4633445. PMID 26206727. 
  14. Hobson, R. M.; Saunders, B.; Ball, G.; Harris, R. C.; Sale, C. (2016년 12월 9일). “Effects of β-alanine supplementation on exercise performance: a meta-analysis”. 《Amino Acids》 43 (1): 25–37. doi:10.1007/s00726-011-1200-z. ISSN 0939-4451. PMC 3374095. PMID 22270875. 
  15. Trexler ET, Smith-Ryan AE, Stout JR, Hoffman JR, Wilborn CD, Sale C, Kreider RB, Jäger R, Earnest CP, Bannock L, Campbell B, Kalman D, Ziegenfuss TN, Antonio J (2015). “International society of sports nutrition position stand: Beta-Alanine”. 《J Int Soc Sports Nutr》 (Review) 12: 30. doi:10.1186/s12970-015-0090-y. PMC 4501114. PMID 26175657. 
  16. “KEGG PATHWAY: beta-Alanine metabolism - Reference pathway”. 《www.genome.jp》. 2016년 10월 4일에 확인함. 

외부 링크[편집]