유리딘 일인산

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유리딘 일인산
Uridinmonophosphat protoniert.svg
Uridine monophosphate anion 3D ball.png
일반적인 성질
IUPAC 이름 [5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
화학식 C9H13N2O9P
별칭 UMP
CAS 번호 58-97-9
PubChem 1172
ChemSpider 21230578 1139, 21230578
물리적 성질
분자량 324.18 g/mol
녹는점 475.15 K
202 °C
395.6 °F
열화학적 성질
안전성

유리딘 일인산(영어: uridine monophosphate, UMP)은 RNA에서 단위체로 사용되는 뉴클레오타이드의 한 종류이다.[1] 5′-유리딜산 또는 유리딜산이라고도 한다. 유리딘 일인산은 뉴클레오사이드유리딘과 인산의 에스터이다. 유리딘 일인산은 핵염기유라실, 5탄당리보스, 인산으로 구성되므로 리보뉴클레오타이드 일인산이다. 치환기로 사용될 때는 접두사 "유리딜릴-"로 나타낸다. 유리딘 일인산의 디옥시 형태는 디옥시유리딘 일인산으로 약어는 dUMP로 표기한다. UMP의 공유 결합(예: 아데닐릴전이효소와 같은 단백질)은 유리딜릴화(uridylylation) (또는 때때로 유리딜화(uridylation))라고 한다.[2]

생합성[편집]

유리딘 일인산은 오로티딜산 탈카복실화효소가 촉매하는 탈카복실화 반응에서 오로티딘 일인산(오로티딜산)으로부터 생성된다. 효소에 의해 촉매되지 않는 탈카복실화 반응은 매우 느리다(평균 7,800만년에 한 번 일어나는 것으로 추정된다). 효소에 의해 적절하게 촉매되면, 탈카복실화 반응 속도는 1017배 증가한 1초당 한 번 일어난다.[3]

사람의 경우 오로티딜산 탈카복실화효소의 기능은 UMP 합성효소에 의해 수행된다.[4] UMP 합성효소의 결함은 대사 이상인 오로트산뇨증을 유발할 수 있다.

동물의 지능에 미치는 영향[편집]

한 연구에서 유리딘 일인산, 콜린, 도코사헥사엔산(DHA)를 혼합하여 먹인 저빌은 보충제를 먹이지 않은 저빌에 비해 미로에서 길을 찾는 능력이 현저하게 향상된 것으로 밝혀져서 인지 기능의 향상을 시사했다.[5]

음식에서[편집]

뇌 연구에서 유리딘 일인산은 유리딘을 편리하게 전달하는 화합물로 사용된다.[6] 유리딘은 유리딘 일인산의 활성 성분이다. 유리딘은 많은 음식에서 주로 RNA의 형태로 존재한다. 비인산화된 유리딘은 간과 위장관에서 거의 전부가 이화작용으로 분해되기 때문에 생물학적으로 이용가능하지 않다.[7]

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. Pascal JM (February 2008). “DNA and RNA ligases: structural variations and shared mechanisms”. 《Curr. Opin. Struct. Biol.》 18 (1): 96–105. PMID 18262407. doi:10.1016/j.sbi.2007.12.008. 
  2. Voet D, Voet JG, Pratt CW (2008). 《Fundamentals of Biochemistry》 3판. John Wiley & Sons. 
  3. Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). 《Biochemistry》 6판. San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-8724-5. 
  4. Winkler JK, Suttle DP (July 1988). “Analysis of UMP synthase gene and mRNA structure in hereditary orotic aciduria fibroblasts”. 《American Journal of Human Genetics》 43 (1): 86–94. PMC 1715274. PMID 2837086. 
  5. Holguin S, Martinez J, Chow C, Wurtman R (November 2008). “Dietary uridine enhances the improvement in learning and memory produced by administering DHA to gerbils”. 《FASEB Journal : Official Publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology》 22 (11): 3938–46. PMC 2574024. PMID 18606862. doi:10.1096/fj.08-112425. 요약문 – ScienceDaily. 
  6. Wurtman RJ, Cansev M, Sakamoto T, Ulus IH (2009). “Use of phosphatide precursors to promote synaptogenesis”. 《Annual Review of Nutrition》 29: 59–87. PMID 19400698. doi:10.1146/annurev-nutr-080508-141059. 
  7. Gasser T, Moyer JD, Handschumacher RE (August 1981). “Novel single-pass exchange of circulating uridine in rat liver”. 《Science》 213 (4509): 777–8. PMID 7256279. doi:10.1126/science.7256279.