아르기닌: 두 판 사이의 차이

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| LogP = −1.652
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'''아르기닌'''({{llang|en|arginine}}) (기호: '''Arg''' or '''R''')은 [[단백질 생합성|단백질의 생합성]]에 사용되는 α-[[아미노산]]이다. '''아르지닌'''이라고도 한다. 아르기닌은 α-[[아미노기]](생물학적 조건에서 [[양성자화]]된 −NH<sub>3</sub><sup>+</sup> 형태), α-[[카복실기]](생물학적 조건에서 [[탈양성자화]]된 −COO<sup>−</sup> 형태) 및 [[곁사슬]]에 구아니디노기를 포함하고 있어 생리학적 pH에서 양이온이 된다. [[거울상 이성질체]]인 L-아르기닌만 자연적으로 발견된다.<ref>{{cite web | url = http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/AA1n2.html | title = Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides | publisher = IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature | year = 1983 | access-date = 5 March 2018 | archive-url = https://web.archive.org/web/20081009023202/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/AA1n2.html | archive-date = 9 October 2008 | url-status = dead }}</ref> 아르기닌 [[잔기]]는 [[단백질]]의 일반적인 구성 요소이다. 아르기닌은 CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG [[코돈]]에 의해 [[유전 부호|암호화]]되어 있다.<ref>{{cite web|url=http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/|title=Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides|author=IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature|work=Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc|archive-url=https://web.archive.org/web/20070529233449/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/|archive-date=29 May 2007 |url-status=live|access-date=2007-05-17}}</ref> 아르기닌의 구아니디노기는 [[산화 질소]]의 [[생합성]]을 위한 [[전구체]]이다.<ref name=":0">{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=h5FugARr4bgC&pg=PA189|title=Nitric Oxide: Biology and Pathobiology| vauthors = Ignarro LJ |date=2000-09-13|publisher=Academic Press|isbn=978-0-08-052503-7|pages=189|language=en}}</ref> 다른 모든 아미노산들과 마찬가지로 아르기는은 흰색의 수용성 고체이다.


== 역사 ==
'''아르기닌'''({{llang|en|arginine}}) 또는 '''아르지닌'''은 모든 생물체에 존재하는 조건부 필수 [[아미노산]]이다. 간에서는 체내 [[암모니아]]를 제거하기 위하여 요소의 합성과정이 일어나는데, 이때 아르기닌이 [[요소회로]](urea cycle)에서 요소로 분해된다. 아르기닌은 상피세포, 뇌신경세포, 중성구(neutrophil), 산화질소(nitric oxide) 생성에도 반드시 필요하다. 특히 혈압, 장운동의 조절, 혈소판의 응고, 식균세포의 기능에 관여하는 [[일산화질소]](NO)의 전구체로서 중요한 역할을 하고 있다. 아르기닌이 많이 들어있는 식품은 육류, 어류, 유제품, 견과류, 초콜릿 등이다.
아르기닌은 1886년에 [[독일]]의 [[화학자]] [[에른스트 슐츠]]와 그의 조수 에른스트 슈타이거(Ernst Steiger)에 의해 [[루피누스 루테우스]](''Lupinus luteus'')에서 처음으로 분리되었다.<ref>{{Cite web|url=http://www.arginium.de/wp-content/uploads/2015/09/Biographie-Ernst-Schulze-Juli-2015.pdf|title=Biographie von Ernst Schulze| vauthors = Apel F |date=July 2015|access-date=2017-11-06 |archive-url=https://web.archive.org/web/20151117031718/http://www.arginium.de/wp-content/uploads/2015/09/Biographie-Ernst-Schulze-Juli-2015.pdf |archive-date=17 November 2015}}</ref><ref>{{cite journal| vauthors = Schulze E, Steiger E |date=1887|title=Ueber das Arginin|trans-title=On arginine|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=coo.31924078260597;view=1up;seq=55| journal=Zeitschrift für Physiologische Chemie|volume=11|issue=1–2|pages=43–65}}</ref> 슐츠는 아르기닌 [[질산염]] 결정이 은백색으로 보이기 때문에 "은(silver)"을 의미하는 그리스어 "ἄργυρος (árgyros)"로부터 이름을 명명했다.<ref>{{cite web |title=BIOETYMOLOGY: ORIGIN IN BIO-MEDICAL TERMS: arginine (Arg R) |url=https://bioetymology.blogspot.com/2012/03/arginin-arg-r.html |access-date=25 July 2019}}</ref> 1897년에 에른스트 슐츠와 에른스트 빈터슈타인(Ernst Winterstein, 1865–1949)은 아르기닌의 구조를 결저했다.<ref>{{cite journal | vauthors = Schulze E, Winterstein E |title=Ueber ein Spaltungs-product des Arginins |trans-title=On a cleavage product of arginine |language=de |journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft |date=September 1897 |volume=30 |issue=3 |pages=2879–2882 |doi=10.1002/cber.18970300389 |url=https://zenodo.org/record/1684244 }} The structure for arginine is presented on p. 2882.</ref> 슐츠와 빈터슈타인은 1899년에 [[오르니틴]]과 [[사이안아마이드]]로부터 아르기닌을 합성했지만<ref>{{cite journal | vauthors = Schulze E, Winterstein E |title=Ueber die Constitution des Arginins |trans-title=On the constitution of arginine |language=de |journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft |date=October 1899 |volume=32 |issue=3 |pages=3191–3194 |doi=10.1002/cber.18990320385 |url=https://zenodo.org/record/1617372 }}</ref> 1910년에 [[쇠렌 페테르 라우리츠 쇠렌센]]이 아르기닌을 합성할 때까지<ref>{{cite journal|title=Über die Synthese des ''dl''-Arginins (α-Amino-δ-guanido-''n''-valeriansäure) und der isomeren α-Guanido-δ-amino-''n''-valeriansäure|journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft|url=https://zenodo.org/record/2450981|date=January 1910|volume=43|issue=1|pages=643–651|language=de|trans-title=On the synthesis of racemic arginine (α-amino-δ-guanido-''n''-valeric acid) and of the isomeric α-guanido-δ-amino-''n''-valeric acid|doi=10.1002/cber.191004301109|vauthors=Sölrensen SP}}</ref> 아르기닌의 구조에 대한 몇 가지 의구심이 있었다.<ref>{{cite book | vauthors = Cohen JB |title=Organic Chemistry for Advanced Students, Part 3 |date=1919 |publisher=Longmans, Green & Co. |location=New York, New York, USA |page=140 |edition=2nd |url=https://books.google.com/books?id=NW3SAAAAMAAJ&pg=PA140}}</ref>


== 공급원 ==
[[1886년]] 처음으로 분리되어 [[1895년]] 동물성 단백질의 구성 요소라는 것이 밝혀졌고, [[1932년]] [[핸스 크레브스]]와 [[쿠르트 헨젤라이트]]가 아르기닌이 요소 회로의 대사 과정에서 생성된다는 것을 발견하였다.<ref>{{harvnb|Rath et al|2014|ref=Rath}}, The story started nearly 130 years ago, arginine was first isolated in 1886 and was identified as a component of animal proteins in 1895. The role of arginine in metabolic physiology was first demonstrated in 1932, when Krebs and Henseleit discovered the urea cycle.</ref>
=== 생산 ===
아르기닌은 전통적으로 [[젤라틴]]과 같은 다양하고 저렴한 단백질 공급원을 [[가수분해]]하여 얻는다.<ref>{{cite journal|title=d-Arginine Hydrochloride| vauthors = Brand E, Sandberg M |journal=Org. Synth.|year=1932|volume=12|page=4|doi=10.15227/orgsyn.012.0004}}</ref> 아르기는은 [[발효]]에 의해 상업적으로 얻을 수 있다. 이러한 방식으로 포도당을 탄소원으로 사용하여 리터당 25~35 g의 아르기닌을 생산할 수 있다.<ref name=Ullmann>{{Ullmann|first1=Karlheinz|last1=Drauz|first2=Ian|last2=Grayson|first3=Axel|last3=Kleemann|first4=Hans-Peter|last4=Krimmer|first5=Wolfgang|last5=Leuchtenberger|first6=Christoph|last6=Weckbecker |display-authors=3| name-list-format = vanc |year=2006|doi=10.1002/14356007.a02_057.pub2|title=Amino Acids}}</ref>

=== 식이 공급원 ===
아르기닌은 개인의 발달 단계와 건강 상태에 따라 준필수 또는 조건부 [[필수 아미노산]]으로 분류된다.<ref name="tapiero">{{cite journal |vauthors=Tapiero H, Mathé G, Couvreur P, Tew KD | title = L-Arginine | journal = Biomedicine & Pharmacotherapy | date = November 2002 | volume = 56 | issue = 9 | pages = 439–445 | doi = 10.1016/s0753-3322(02)00284-6 | pmid = 12481980 | department = (review) }}</ref> 미숙아는 아르기닌을 합성할 수 없기 때문에 영양적으로 필수적이다.<ref>{{cite journal | vauthors = Wu G, Jaeger LA, Bazer FW, Rhoads JM | title = Arginine deficiency in preterm infants: biochemical mechanisms and nutritional implications | journal = The Journal of Nutritional Biochemistry | volume = 15 | issue = 8 | pages = 442–51 | date = August 2004 | pmid = 15302078 | doi = 10.1016/j.jnutbio.2003.11.010 | department = (review) }}</ref> 아르기닌은 모든 단백질 함유 식품의 구성 성분이며<ref name="mayo">{{cite web|url=http://www.mayoclinic.org/drugs-supplements/arginine/background/hrb-20058733|title=Drugs and Supplements Arginine|website=Mayo Clinic|access-date=15 January 2015}}</ref> [[글루타민]]으로부터 [[시트룰린]]을 거쳐 체내에서 합성될 수 있기 때문에<ref>{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=3qexy5Se3SoC&pg=PA76|title=Dietitian's Handbook of Enteral and Parenteral Nutrition|date=1998|publisher=Jones & Bartlett Learning|pages=76|language=en|isbn=978-0-8342-0920-6|vauthors=Skipper A}}</ref><ref name=":1">{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=1nRbFrSil40C&pg=PA48|title=Enteral Nutrition|date=1994|publisher=Jones & Bartlett Learning|pages=48|language=en|isbn=978-0-412-98471-6|vauthors=Borlase BC}}</ref> 대부분의 건강한 사람들은 아르기닌을 보충할 필요가 없다. 예를 들어 [[화상]], 부상 및 [[패혈증]]에서 회복하는 동안<ref name=":1" /> 또는 아르기닌 생합성의 주요 부위인 [[소장 (장기)|소장]]과 [[콩팥]]의 기능이 저하된 경우와 같이 생리적 스트레스를 받은 사람에게는 추가적인 식이 아르기닌이 필요하다.<ref name=":0" />

새는 [[요소 회로]]를 갖고 있지 않기 때문에 아르기닌은 새에게 필수 아미노산이다.<ref>{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=dFb7AwAAQBAJ&pg=PA45|title=A Biochemical Approach to Nutrition| vauthors = Freedland RA, Briggs S |date=2012-12-06|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=9789400957329|pages=45|language=en}}</ref> [[고양이]], [[개]],<ref>{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=LWC6PChg9ZEC&pg=PA65|title=Nutrient Requirements of Dogs |date=1985|publisher=National Academies Press|isbn=978-0-309-03496-8|pages=65|language=en}}</ref> [[페럿]]과 같은 일부 [[육식동물]]의 경우 아르기닌이 필수 아미노산이다.<ref name=":0" /> 왜냐하면 식사 후 매우 효율적인 [[단백질 이화작용]]이 요소 회로를 통해 처리해야 하는 많은 양의 [[암모니아]]를 생성하기 때문이다. 아르기닌이 충분하지 않으면 그로 인한 암모니아의 독성은 치명적일 수 있다.<ref name=":2">{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=mh7yCQAAQBAJ&pg=PA232|title=Nutrition and Disease Management for Veterinary Technicians and Nurses| vauthors = Wortinger A, Burns K |date=2015-06-11|publisher=John Wiley & Sons|isbn=978-1-118-81108-5|pages=232|language=en}}</ref> 이러한 상황을 피하기 위해 고기에는 충분한 아르기닌이 포함되어 있기 때문에 실제로는 문제가 되지 않는다.<ref name=":2" />

아르기닌의 동물성 공급원으로는 [[육류]], [[유제품]], [[계란]] 등이 있으며,<ref>{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=p_YtDwAAQBAJ&pg=PA240|title=Nutrition for Sport, Exercise, and Health| vauthors = Spano MA, Kruskall LJ, Thomas DT | name-list-style = vanc |date=2017-08-30|publisher=Human Kinetics|isbn=978-1-4504-1487-6|pages=240|language=en}}</ref><ref name=":3">{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=kzKqMAkJw3UC&pg=PA75|title=Bioactive Dietary Factors and Plant Extracts in Dermatology| vauthors = Watson RR, Zibadi S |date=2012-11-28|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-1-62703-167-7|pages=75|language=en}}</ref> 식물성 공급원으로는 [[곡물]], [[콩]], [[견과류]]와 같은 모든 유형의 [[종자 (식물)|종자]]들이 있다.<ref name=":3" />

=== 생합성 ===
아르기닌은 세포질 효소인 [[아르기니노석신산 생성효소]]와 [[아르기니노석신산 분해효소]]의 순차적인 작용에 의해 [[요소 회로]]에서 [[시트룰린]]으로부터 합성된다. 이것은 합성되는 [[아르기니노석신산]] 각 분자에 대해 1분자의 [[아데노신 삼인산]](ATP)이 [[아데노신 일인산]](AMP)로 [[가수분해]]되어 2개의 ATP 등가물을 소비하기 때문에 에너지적으로 비용이 많이 드는 과정이다.

아르기닌, [[글루타민]] 및 [[프롤린]]을 연결하는 경로는 양방향성이다. 따라서 이러한 아미노산의 순사용 또는 생산은 세포 유형 및 발달 단계에 크게 의존한다.
{|
|[[파일:Arginine biosynthesis pathway.png|섬네일|왼쪽|800px|아르기닌 생합성]]
|}

전신을 기준으로 아르기닌의 합성은 주로 장-신장 축을 통해 일어난다. [[소장 (장기)|소장]]의 [[상피 세포]]는 주로 [[글루타민]]과 [[글루탐산]]으로부터 [[시트룰린]]을 생성한다. 시트룰린은 혈류를 통해 [[콩팥]]의 [[근위세뇨관]] 세포로 운반되며, 순환계로부터 시트룰린을 추출하고, 시트룰린을 아르기닌으로 전환한 다음 아르기닌을 [[순환계]]로 되돌려 준다. 이것은 소장 또는 콩팥의 기능 손상이 아르기닌의 합성을 감소시켜 아르기닌의 식이 요구량을 증가시킬 수 있음을 의미한다.

시트룰린으로부터 아르기닌의 합성은 다른 많은 세포에서도 낮은 수준으로 일어나며, 아르기닌의 합성을 위한 세포의 능력은 유도성 [[산화 질소 생성효소]]의 생성을 증가시키는 상황에서 현저하게 증가될 수 있다. 이것은 산화 질소의 산화 질소 생성효소 촉매 생산의 부산물인 시트룰린이 시트룰린-산화 질소 경로 또는 아르기닌-시트룰린 경로로 알려진 경로에서 아르기닌으로 재순환되도록 한다. 이것은 많은 세포 유형에서 산화 질소의 합성이 아르기닌 뿐만 아니라 시트룰린에 의해 어느 정도 뒷받침될 수 있다는 사실에 의해 입증된다. 그러나 시트룰린은 산화 질소 분해의 안정적인 최종 생성물인 [[질산염]] 및 [[아질산염]]과 함께 산화 질소 생성 세포에 축적되기 때문에 이러한 재순환은 정량적이지 않다.<ref>{{cite journal | vauthors = Morris SM | title = Enzymes of arginine metabolism | journal = The Journal of Nutrition | volume = 134 | issue = 10 Suppl | pages = 2743S–2747S; discussion 2765S–2767S | date = October 2004 | pmid = 15465778 | doi = 10.1093/jn/134.10.2743S | department = (review) | doi-access = free }}</ref>


== 기능 ==
== 기능 ==
아르기닌은 [[세포 분열]], [[상처 치유]], 체내에서 암모니아 제거 [[면역 기능]]<ref>{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=Hc3rCgAAQBAJ&pg=PA17|title=The Metabolic Challenges of Immune Cells in Health and Disease| vauthors = Mauro C, Frezza C |date=2015-07-13|publisher=Frontiers Media SA|isbn=9782889196227|pages=17|language=en}}</ref> 및 호르몬 방출<ref name="tapiero"/><ref>{{cite journal | vauthors = Stechmiller JK, Childress B, Cowan L | title = Arginine supplementation and wound healing | journal = Nutrition in Clinical Practice | volume = 20 | issue = 1 | pages = 52–61 | date = February 2005 | pmid = 16207646 | doi = 10.1177/011542650502000152 | department = (review) }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Witte MB, Barbul A | title = Arginine physiology and its implication for wound healing | journal = Wound Repair and Regeneration | volume = 11 | issue = 6 | pages = 419–23 | year = 2003 | pmid = 14617280 | doi = 10.1046/j.1524-475X.2003.11605.x | s2cid = 21239136 | department = (review) }}</ref>에서 중요한 역할을 한다. 아르기닌은 [[일산화 질소|산화 질소]](NO) 합성의 [[전구체]]로<ref>{{cite journal | vauthors = Andrew PJ, Mayer B | title = Enzymatic function of nitric oxide synthases | journal = Cardiovascular Research | volume = 43 | issue = 3 | pages = 521–31 | date = August 1999 | pmid = 10690324 | doi = 10.1016/S0008-6363(99)00115-7 | department = (review) | doi-access = free }}</ref> [[혈압]] 조절에 중요하다.<ref>{{cite journal | vauthors = Gokce N | title = L-arginine and hypertension | journal = The Journal of Nutrition | volume = 134 | issue = 10 Suppl | pages = 2807S–2811S; discussion 2818S–2819S | date = October 2004 | pmid = 15465790 | doi = 10.1093/jn/134.10.2807S | doi-access = free }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Kibe R, Kurihara S, Sakai Y et al | title = Upregulation of colonic luminal polyamines produced by intestinal microbiota delays senescence in mice | journal = Scientific Reports | volume = 4 | issue = 4548 | date = 2014 | page = 4548 | pmid = 24686447| doi = 10.1038/srep04548 | pmc = 4070089 | bibcode = 2014NatSR...4E4548K | doi-access = free }}</ref> 아르기닌은 [[T 세포]]가 신체에서 기능하는 데 필요하며 고갈되면 조절 해제로 이어질 수 있다.<ref>{{Cite journal |last1=Banerjee |first1=Kasturi |last2=Chattopadhyay |first2=Agnibha |last3=Banerjee |first3=Satarupa |date=2022-07-01 |title=Understanding the association of stem cells in fetal development and carcinogenesis during pregnancy |url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2667394022000168 |journal=Advances in Cancer Biology - Metastasis |language=en |volume=4 |pages=100042 |doi=10.1016/j.adcanc.2022.100042 |s2cid=248485831 |issn=2667-3940}}</ref><ref>{{Cite journal |last1=Rodriguez |first1=Paulo C. |last2=Quiceno |first2=David G. |last3=Ochoa |first3=Augusto C. |date=2006-10-05 |title=l-arginine availability regulates T-lymphocyte cell-cycle progression |url=https://doi.org/10.1182/blood-2006-06-031856 |journal=Blood |volume=109 |issue=4 |pages=1568–1573 |doi=10.1182/blood-2006-06-031856 |issn=0006-4971 |pmc=1794048 |pmid=17023580}}</ref>
아르기닌이 생성하는 [[일산화질소]]는 endothelium-derived relaxation factor(내피세포에서 유래된 이완인자)라고도 하며, 강력한 혈관팽창 물질로서 작용한다. 따라서 동맥을 이완시켜 혈액의 흐름을 원활하게 해주어 [[협심증]](angina)과 같은 [[관상동맥]] 심장 질환, 간헐성 파행(intermittent-claudication-불충분한 다리 순환) 및 고혈압 등과 같은 순환-관련 질환들을 개선시킬 수 있다.


== 효과 ==
=== 단백질 ===
아르기닌은 생리학적 pH에서 소수성 [[지방족 화합물|지방족]] 탄화수소 사슬의 끝에 극성이 높은 양전하로 하전된 구아니디노기를 포함하고 있기 때문에 아르기닌의 곁사슬은 [[양친매성]]이다. 구형 단백질은 소수성 내부와 친수성 표면을 가지고 있기 때문에<ref>{{Cite book |title=Biochemistry|url=https://archive.org/details/biochemistry0003math|url-access=registration| vauthors = Mathews CK, Van Holde KE, Ahern KG |date=2000|publisher=Benjamin Cummings|isbn=978-0805330663|edition=3rd|location=San Francisco, Calif.|pages=[https://archive.org/details/biochemistry0003math/page/180 180]|oclc=42290721}}</ref> 아르기닌은 일반적으로 단백질의 바깥쪽면에서 발견되며, 여기서 친수성 머리 부분은 예를 들어 [[수소 결합]] 및 [[염다리]]에 참여하는 극성 환경과 상호작용을 할 수 있다.<ref name=":4">{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=CN9sYPJdXs4C&pg=PA326|title=Bioinformatics for Geneticists: A Bioinformatics Primer for the Analysis of Genetic Data| vauthors = Barnes MR |date=2007-04-16|publisher=John Wiley & Sons|isbn=9780470026199 |pages=326 }}</ref> 이러한 이유로 아르기닌은 두 단백질 사이의 경계면에서 자주 발견된다.<ref>{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=hbd8dlG7zkIC&pg=PA13|title=Protein-protein Recognition| vauthors = Kleanthous C |date=2000|publisher=Oxford University Press|isbn=9780199637607|pages=13|language=en}}</ref> 곁사슬의 지방족 부분은 때때로 단백질 표면 아래에 남아 있다.<ref name=":4" />
아르기닌은 항동맥경화성 작용, 항산화 작용, 면역조절기능, 상처치유, 신장질환예방 및 방광염치료 효과, 남성 발기부전 치료, 정자 생성촉진, [[아연]]과 카르니틴 및 coenzyme Q10과 병용하여 불임 치료, 성장호르몬 방출 촉진작용과 근육 보존, 체지방 감소작용 등 다양한 효능 및 역할을 하고 있다.


단백질의 아르기닌 잔기는 [[시트룰린화]]라고 불리는 [[번역 후 변형]] 과정에서 PAD 효소에 의해 탈이민화되어 시트룰린을 형성할 수 있다. 이것은 태아 발달에 중요하고 정상적인 면역 과정의 일부이며, [[유전자 발현의 조절]]이지만 [[자가면역 질환]]에서도 중요하다.{{sfn|Griffiths|Unwin|2016|p=275}} 아르기닌의 또 다른 번역 후 변형은 [[메틸기전이효소]]에 의한 [[메틸화]]를 포함한다.{{sfn|Griffiths|Unwin|2016|p=176}}
L-arginine에 의해 형성된 일산화질소(NO)는 항동맥경화성 작용에 중요한 역할을 한다. NO는 [[단핵구]]의 정착과 혈소판 집합, 혈관 내 [[평활근]]의 증식, 내피의 기능 장애, [[백혈구]] 정착, 산화 스트레스에 작용함으로써 항동맥경화 효과를 가지고 있다. 많은 연구에서 L-arginine이 심혈관계 질환을 저해하여 내피세포에 영향을 줄 수 있다는 것을 보여주었는데, 특히 혈관 내피세포에서의 NO 활성은 혈관압축과 혈전용해 작용, 세포증식, 염증과 심혈관계 질환을 촉진하는 작용 등을 저해시켰다.


=== 전구체 ===
L-arginine은 LDL산화 및 지질과산화를 저해하는 것뿐만 아니라, superoxide anions와 hydrogen peroxide 제거에 작용한다.
아르기닌은 [[2차 전령]]으로 작용할 수 있는 중요한 신호전달 분자인 [[일산화 질소|산화 질소]](NO)의 직접적인 [[전구체]]이며, 혈관 확장을 조절하고 [[감염]]에 대한 [[면역계]]의 반응에도 관여하는 [[세포]]들 사이의 전령이다.


아르기닌은 또한 [[요소 (화학)|요소]], [[오르니틴]] 및 [[아그마틴]]의 전구체이다. 아르기닌은 [[크레아틴]]의 합성에 필요하며, 주로 오르니틴을 통해 그리고 이보다 덜한 정도지만 아그마틴, [[시트룰린]], [[글루탐산]]을 통해 [[폴리아민]]의 합성에도 사용할 수 있다. 가까이 관련된 화합물인 [[비대칭성 다이메틸아르기닌]](ADMA)의 존재는 산화 질소 반응을 저해한다. 따라서 비대칭성 다이메틸아르기닌은 L-아르기닌이 건강한 [[혈관내피|내피]]의 표지자로 간주되는 것처럼 [[혈관 질환]]의 표지자로 간주된다.
외상환자, [[패혈증]] 및 화상환자에게 L-arginine이 면역증강제로 작용하므로 정맥이나 경구를 통해 이를 공급한다. 다양한 동물연구에서 L-arginine은 흉선과 T-림프세포 등에 많은 면역작용을 증진시켜 화학적인 종양 및 종양 전구물질의 크기를 감소시켰다. 임상실험에서도 L-arginine을 경구 투여 시 몇몇 면역구성물질의 반응성을 증가시켰다. 즉, L-arginine 섭취로 질병으로 인한 natural killer(NK)와 lymphokine-activated killer(LAK)세포 활성을 실질적으로 향상시켜 악성질환, [[AIDS]], [[HIV]] 감염에 유용할 것이라고 결론짓고 있다. 최근 arginine, glutamine, omega-3 fatty acids를 trauma환자와 화상환자에게 섭취시킨 결과 일반적으로 대사는 감소되었다.


== 구조 ==
L-arginine은 콜라겐 생합성에 중요한 요소인 L-proline 형성에 전구체로 작용함으로 상처치유 기능을 가진다. L-arginine의 정맥주입은 외상환자에게 유용하고, 상처가 빨리 회복될 수 있게 돕는다.
{|
|[[파일:Betaine Arginine.png|섬네일|왼쪽|250px|L-아르기닌의 구아니디노기에서의 전하의 비편재화]]
|}
아르기닌의 [[곁사슬]]은 3탄소의 [[지방족 화합물|지방족]] 선형 사슬로 구성되며, 곁사슬의 말단에는 [[산 해리 상수|p''K''<sub>a</sub>]]가 13.8인 구아노디노기가 존재하기 때문에<ref>{{cite journal | vauthors = Fitch CA, Platzer G, Okon M, Garcia-Moreno BE, McIntosh LP |display-authors=3| title = Arginine: Its pKa value revisited | journal = Protein Science | volume = 24 | issue = 5 | pages = 752–61 | date = May 2015 | pmid = 25808204 | pmc = 4420524 | doi = 10.1002/pro.2647 }}</ref> 생리학적 [[수소 이온 농도 지수|pH]]에서 항상 양성자화되고 양전하를 띠게 된다. 이중 결합과 질소의 [[고립 전자쌍]] 사이의 [[공액계|공액]]으로 인해 양전하가 비편재화되어 다중 [[수소 결합]]을 형성할 수 있다.


== 연구 ==
L-arginine은 당뇨병에 걸린 동물의 신장 기능을 증진시키고 만성적인 신장질환을 예방할 수 있다. 최근 방광염, 신장결석을 가진 환자를 대상으로 한 연구에서 L-arginine은 방광수축 억제와 신장결석 감소의 효과가 있었다.
=== 성장 호르몬 ===
정맥 주사된 아르기닌은 [[성장 호르몬]]의 분비를 자극하기 때문에<ref>{{cite journal|title=Arginine stimulates growth hormone secretion by suppressing endogenous somatostatin secretion|journal=The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism|date=December 1988|volume=67|issue=6|pages=1186–9|doi=10.1210/jcem-67-6-1186|pmid=2903866|vauthors=Alba-Roth J, Müller OA, Schopohl J, von Werder K|s2cid=7488757}}</ref> 성장 호르몬 자극 검사에 사용된다.<ref>{{MedlinePlusEncyclopedia|003377|Growth hormone stimulation test}}</ref> 임상 시험에 대한 리뷰에 따르면 경구 투여 아르기닌은 성장 호르몬을 증가시키지만, 일반적으로 운동과 관련된 성장 호르몬의 분비를 감소시킨다.<ref>{{cite journal | vauthors = Kanaley JA | title = Growth hormone, arginine and exercise | journal = Current Opinion in Clinical Nutrition and Metabolic Care | volume = 11 | issue = 1 | pages = 50–4 | date = January 2008 | pmid = 18090659 | doi = 10.1097/MCO.0b013e3282f2b0ad | s2cid = 22842434 }}</ref> 그러나 보다 최근의 시험에서는 경구 투여 아르기닌이 혈장에서의 L-아르기닌의 수준을 증가시켰지만 성장 호르몬의 증가를 일으키지 않았다고 보고했다.<ref>{{cite journal | vauthors = Forbes SC, Bell GJ | title = The acute effects of a low and high dose of oral L-arginine supplementation in young active males at rest | journal = Applied Physiology, Nutrition, and Metabolism| volume = 36 | issue = 3 | pages = 405–11 | date = June 2011 | pmid = 21574873 | doi = 10.1139/h11-035 }}</ref>

=== 단순포진 바이러스 (구순포진) ===
1964년에 사람 세포에서 [[헤르페스 심플렉스 바이러스|단순포진 바이러스]]의 아미노산 요구량에 대한 연구에 따르면 "...아르기닌이나 [[히스티딘]]의 결핍, 그리고 아마도 [[리신]]의 존재는 바이러스의 합성을 현저하게 방해할 것"이지만 "이러한 관찰에 대한 설명이 준비되어 있지 않다"고 결론지었다.<ref>{{cite journal | vauthors = Tankersley RW |title=Amino Acid Requirements of Herpes Simplex Virus in Human Cells |journal=Journal of Bacteriology |date=March 1964 |volume=87 |issue=3 |pages=609–613 |doi=10.1128/jb.87.3.609-613.1964 |pmid=14127578 |pmc=277062 |doi-access=free }}</ref>

더 많은 의학적 증거는 "더 많은 아르기닌을 흡수하면 아르기닌과 리신의 신체 균형을 방해하여 간접적으로 구순 포진을 유발할 수 있다"는 것을 나타내고 있다.<ref>{{Cite web|date=2018-10-04|title=High-arginine foods: Sources, benefits, and risks|url=https://www.medicalnewstoday.com/articles/323259|access-date=2021-05-27|website=www.medicalnewstoday.com|language=en}}</ref><ref>{{Cite web|title=L-Arginine: MedlinePlus Supplements|url=https://medlineplus.gov/druginfo/natural/875.html|access-date=2021-05-27|website=medlineplus.gov|language=en}}</ref>

추가적인 리뷰에서는 "[[구순포진]]에 대한 리신의 효능은 치료보다 예방에 더 있을 수 있다"라고 결론지었다. 그리고 "발병의 심각성이나 지속 기간을 줄이기 위한 리신의 사용"은 지원되지 않지만 추가적인 연구가 필요하다.<ref>{{cite journal | vauthors = Tomblin FA, Lucas KH | title = Lysine for management of herpes labialis | journal = American Journal of Health-System Pharmacy | volume = 58 | issue = 4 | pages = 298–300, 304 | date = February 2001 | pmid = 11225166 | doi = 10.1093/ajhp/58.4.298 | doi-access = free }}</ref> 2017년의 연구에 따르면 "임상사는 단순포진 염증 예방에 리신 보충의 이론적 역할이 있음을 환자에게 조언하는 것을 고려할 수 있지만 연구의 증거는 이를 뒷받침하기에 충분하지 않다. 심혈관 또는 담낭 질환이 있는 환자는 주의를 기울여야 하며, 이론적 위험에 대해 경고해야 한다.<ref>{{cite journal | vauthors = Mailoo VJ, Rampes S | title = Lysine for Herpes Simplex Prophylaxis: A Review of the Evidence | journal = Integrative Medicine | volume = 16 | issue = 3 | pages = 42–46 | date = June 2017 | pmid = 30881246 | pmc = 6419779 }}</ref>

=== 고혈압 ===
메타 분석에 따르면 L-아르기닌은 수축기 혈압의 경우 5.4 mmHg, 이완기 혈압의 경우 2.7 mmHg로 추정하여 혈압을 감소시키는 것으로 나타났다.<ref>{{cite journal | vauthors = Dong JY, Qin LQ, Zhang Z, Zhao Y, Wang J, Arigoni F, Zhang W |display-authors=3| title = Effect of oral L-arginine supplementation on blood pressure: a meta-analysis of randomized, double-blind, placebo-controlled trials | journal = American Heart Journal | volume = 162 | issue = 6 | pages = 959–65 | date = December 2011 | pmid = 22137067 | doi = 10.1016/j.ahj.2011.09.012 | department = review }}</ref>

L-아르기닌을 보충하면 [[임신중독증]]의 일부로 고혈압이 있는 여성을 포함하여 [[임신성 고혈압]]이 있는 여성의 [[이완기 혈압]]이 감소하고 임신 기간이 길어진다. L-아르기닌은 수축기 혈압을 낮추거나 [[출생시 체중]]을 증가시키지 않았다.<ref>{{cite journal | vauthors = Gui S, Jia J, Niu X, Bai Y, Zou H, Deng J, Zhou R |display-authors=3| title = Arginine supplementation for improving maternal and neonatal outcomes in hypertensive disorder of pregnancy: a systematic review | journal = Journal of the Renin-Angiotensin-Aldosterone System | volume = 15 | issue = 1 | pages = 88–96 | date = March 2014 | pmid = 23435582 | doi = 10.1177/1470320313475910 | department = (review) | doi-access = free }}</ref>

=== 조현병 ===
액체 크로마토그래피와 액체 크로마토그래피/질량 분석 모두에서 [[조현병]]으로 사망한 사람들의 뇌 조직에서 아르기닌 대사가 변경된 것으로 나타났다. 분석은 또한 [[γ-아미노뷰티르산]](GABA)의 수순을 상당히 감소시켰지만 조현변의 경우 [[아그마틴]]의 농도 및 글루탐산/GABA의 비율을 증가시켰음을 확인했다. 회귀 분석은 [[아르기네이스]] 활성과 질병의 발병 연령 사이, 그리고 L-오르티틴 수준과 질병을 앓는 기간 사이에 양의 상관 관계가 있음을 보여주었다. 더욱이 클러스터 분석은 L-아르기닌과 그 주요 대사산물인 L-시트룰린, L-오르니틴 및 아그마틴이 조현병 그룹에서 변경된 별개의 그룹을 형성하는 것으로 나타났다. 그럼에도 불구하고 조현병의 생물학적 근거는 아직 잘 이해되지 않고 있으며, 도파민의 기능 과다, 굴루탐산작동성 기능 저하, GABA작동성 결핍, 콜린작동성 시스템 기능 장애, 스트레스 취약성 및 신경 발달 장애와 같은 많은 요인들이 질병의 병인 및 병태생리학과 관련되어 있다.<ref>{{cite journal | vauthors = Liu P, Jing Y, Collie ND, Dean B, Bilkey DK, Zhang H |display-authors=3| title = Altered brain arginine metabolism in schizophrenia | journal = Translational Psychiatry | volume = 6 | issue = 8 | pages = e871 | date = August 2016 | pmid = 27529679 | pmc = 5022089 | doi = 10.1038/tp.2016.144 | doi-access = free }}</ref>

=== 레이노 현상 ===
경구 투여 L-아르기닌은 [[레이노 현상]]에서 손가락 괴사를 역전시키는 것으로 나타났다.<ref>{{Cite journal |last1=Rembold |first1=Christopher M. |last2=Ayers |first2=Carlos R. |date=February 2003 |title=Oral L-arginine can reverse digital necrosis in Raynaud's phenomenon |url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12701823/ |journal=Molecular and Cellular Biochemistry |volume=244 |issue=1–2 |pages=139–141 |doi=10.1023/A:1022422932108 |issn=0300-8177 |pmid=12701823|s2cid=30249281 }}</ref>

== 안전 ==
L-아르기닌은 하루 최대 20 g 섭취시 안전한 것으로 인식([[GRAS]] 상태)된다.<ref>{{cite journal | vauthors = Shao A, Hathcock JN | title = Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine | journal = Regulatory Toxicology and Pharmacology | volume = 50 | issue = 3 | pages = 376–99 | date = April 2008 | pmid = 18325648 | doi = 10.1016/j.yrtph.2008.01.004 }}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[리신]]
* [[히스티딘]]
* [[아르기닌 글루탐산]]
* [[아르기닌 알파-케토글루타르산]]
* [[카나바닌]] 및 [[카날린]]은 아르기닌과 [[오르니틴]]의 독성 [[유사체 (화학)|유사체]]이다.


== 각주 ==
== 각주 ==
{{각주}}
{{각주}}


== 참고 자료 ==
== 참고 문헌 ==
* {{cite book | vauthors = Griffiths JR, Unwin RD |title=Analysis of Protein Post-Translational Modifications by Mass Spectrometry |date=2016 |publisher=John Wiley & Sons |isbn=978-1-119-25088-3 }}
* {{저널 인용|제목=Metabolism via arginase or nitric oxide synthase: two competing arginine pathways in macrophages|저널=Frontiers in Immunology|성=Meera Rath|성2=Ingrid Müller|url=https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fimmu.2014.00532/full|날짜=2014-08-27|권=5|호=532|ref=Rath}}


== 외부 링크 ==
{{위키공용분류}}
{{Commons category|Arginine}}
* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C74793&Units=SI&Mask=4#Thermo-Phase NIST Chemistry Webbook]
* [https://www.mayoclinic.org/drugs-supplements-l-arginine/art-20364681]
* [https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/natural/patient-arginine.html National Institute of Health discussion of Arginine.]


{{아미노산}}
{{아미노산}}
{{아미노산 대사 중간생성물들}}
{{요소 회로}}


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{{전거 통제}}



[[분류:아미노산]]
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[[분류:구아니딘]]
[[분류:요소 회로]]
[[분류:요소 회로]]

2023년 4월 8일 (토) 07:14 판

아르기닌
Skeletal formula of arginine
아르기닌의 골격 구조식
이름
IUPAC 이름
arginine
별칭
2-amino-5-guanidinopentanoic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
3DMet
1725411, 1725412 D, 1725413 L
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.738
EC 번호
  • L: 230-571-3
364938 D
KEGG
MeSH Arginine
RTECS 번호
  • L: CF1934200 L
UNII
  • InChI=1S/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)/t4-/m0/s1 예예
    Key: ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 예예
  • D/L: Key: ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N
  • D: Key: ODKSFYDXXFIFQN-SCSAIBSYSA-N
  • L: C(C[C@@H](C(=O)O)N)CNC(=N)N
  • D/L: C(CC(C(=O)O)N)CNC(=N)N
  • D: C(C[C@H](C(=O)O)N)CNC(=N)N
  • L HCl: [Cl-].NC(CCCNC(N)=[NH2+])C([O-])=O
  • L Zwitterion: NC(CCCNC(N)=[NH2+])C([O-])=O
성질
C6H14N4O2
몰 질량 174.204 g·mol−1
겉보기 흰색 결정
냄새 냄새 없음
녹는점 260 °C; 500 °F; 533 K
끓는점 368 °C (694 °F; 641 K)
14.87 g/100 mL (20 °C)
용해도 에탄올에 약간 용해됨
에틸 에터에 불용성
log P −1.652
산성도 (pKa) 2.18 (카복실기), 9.09 (아미노기), 13.8 (구아니디노기)
열화학
232.8 J K−1 mol−1 (at 23.7 °C)
250.6 J K−1 mol−1
−624.9–−622.3 kJ mol−1
−3.7396–−3.7370 MJ mol−1
약리학
B05XB01 S
위험
물질 안전 보건 자료 L-Arginine
GHS 그림문자 GHS07: Harmful
신호어 경고
H319
P305+351+338
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
5110 mg/kg (rat, oral)
관련 화합물
관련 알칸산
관련 화합물
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.

아르기닌(영어: arginine) (기호: Arg or R)은 단백질의 생합성에 사용되는 α-아미노산이다. 아르지닌이라고도 한다. 아르기닌은 α-아미노기(생물학적 조건에서 양성자화된 −NH3+ 형태), α-카복실기(생물학적 조건에서 탈양성자화된 −COO− 형태) 및 곁사슬에 구아니디노기를 포함하고 있어 생리학적 pH에서 양이온이 된다. 거울상 이성질체인 L-아르기닌만 자연적으로 발견된다.[1] 아르기닌 잔기는 단백질의 일반적인 구성 요소이다. 아르기닌은 CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG 코돈에 의해 암호화되어 있다.[2] 아르기닌의 구아니디노기는 산화 질소의 생합성을 위한 전구체이다.[3] 다른 모든 아미노산들과 마찬가지로 아르기는은 흰색의 수용성 고체이다.

역사

아르기닌은 1886년에 독일의 화학자 에른스트 슐츠와 그의 조수 에른스트 슈타이거(Ernst Steiger)에 의해 루피누스 루테우스(Lupinus luteus)에서 처음으로 분리되었다.[4][5] 슐츠는 아르기닌 질산염 결정이 은백색으로 보이기 때문에 "은(silver)"을 의미하는 그리스어 "ἄργυρος (árgyros)"로부터 이름을 명명했다.[6] 1897년에 에른스트 슐츠와 에른스트 빈터슈타인(Ernst Winterstein, 1865–1949)은 아르기닌의 구조를 결저했다.[7] 슐츠와 빈터슈타인은 1899년에 오르니틴과 사이안아마이드로부터 아르기닌을 합성했지만[8] 1910년에 쇠렌 페테르 라우리츠 쇠렌센이 아르기닌을 합성할 때까지[9] 아르기닌의 구조에 대한 몇 가지 의구심이 있었다.[10]

공급원

생산

아르기닌은 전통적으로 젤라틴과 같은 다양하고 저렴한 단백질 공급원을 가수분해하여 얻는다.[11] 아르기는은 발효에 의해 상업적으로 얻을 수 있다. 이러한 방식으로 포도당을 탄소원으로 사용하여 리터당 25~35 g의 아르기닌을 생산할 수 있다.[12]

식이 공급원

아르기닌은 개인의 발달 단계와 건강 상태에 따라 준필수 또는 조건부 필수 아미노산으로 분류된다.[13] 미숙아는 아르기닌을 합성할 수 없기 때문에 영양적으로 필수적이다.[14] 아르기닌은 모든 단백질 함유 식품의 구성 성분이며[15] 글루타민으로부터 시트룰린을 거쳐 체내에서 합성될 수 있기 때문에[16][17] 대부분의 건강한 사람들은 아르기닌을 보충할 필요가 없다. 예를 들어 화상, 부상 및 패혈증에서 회복하는 동안[17] 또는 아르기닌 생합성의 주요 부위인 소장과 콩팥의 기능이 저하된 경우와 같이 생리적 스트레스를 받은 사람에게는 추가적인 식이 아르기닌이 필요하다.[3]

새는 요소 회로를 갖고 있지 않기 때문에 아르기닌은 새에게 필수 아미노산이다.[18] 고양이, 개,[19] 페럿과 같은 일부 육식동물의 경우 아르기닌이 필수 아미노산이다.[3] 왜냐하면 식사 후 매우 효율적인 단백질 이화작용이 요소 회로를 통해 처리해야 하는 많은 양의 암모니아를 생성하기 때문이다. 아르기닌이 충분하지 않으면 그로 인한 암모니아의 독성은 치명적일 수 있다.[20] 이러한 상황을 피하기 위해 고기에는 충분한 아르기닌이 포함되어 있기 때문에 실제로는 문제가 되지 않는다.[20]

아르기닌의 동물성 공급원으로는 육류, 유제품, 계란 등이 있으며,[21][22] 식물성 공급원으로는 곡물, 콩, 견과류와 같은 모든 유형의 종자들이 있다.[22]

생합성

아르기닌은 세포질 효소인 아르기니노석신산 생성효소와 아르기니노석신산 분해효소의 순차적인 작용에 의해 요소 회로에서 시트룰린으로부터 합성된다. 이것은 합성되는 아르기니노석신산 각 분자에 대해 1분자의 아데노신 삼인산(ATP)이 아데노신 일인산(AMP)로 가수분해되어 2개의 ATP 등가물을 소비하기 때문에 에너지적으로 비용이 많이 드는 과정이다.

아르기닌, 글루타민 및 프롤린을 연결하는 경로는 양방향성이다. 따라서 이러한 아미노산의 순사용 또는 생산은 세포 유형 및 발달 단계에 크게 의존한다.

아르기닌 생합성

전신을 기준으로 아르기닌의 합성은 주로 장-신장 축을 통해 일어난다. 소장의 상피 세포는 주로 글루타민과 글루탐산으로부터 시트룰린을 생성한다. 시트룰린은 혈류를 통해 콩팥의 근위세뇨관 세포로 운반되며, 순환계로부터 시트룰린을 추출하고, 시트룰린을 아르기닌으로 전환한 다음 아르기닌을 순환계로 되돌려 준다. 이것은 소장 또는 콩팥의 기능 손상이 아르기닌의 합성을 감소시켜 아르기닌의 식이 요구량을 증가시킬 수 있음을 의미한다.

시트룰린으로부터 아르기닌의 합성은 다른 많은 세포에서도 낮은 수준으로 일어나며, 아르기닌의 합성을 위한 세포의 능력은 유도성 산화 질소 생성효소의 생성을 증가시키는 상황에서 현저하게 증가될 수 있다. 이것은 산화 질소의 산화 질소 생성효소 촉매 생산의 부산물인 시트룰린이 시트룰린-산화 질소 경로 또는 아르기닌-시트룰린 경로로 알려진 경로에서 아르기닌으로 재순환되도록 한다. 이것은 많은 세포 유형에서 산화 질소의 합성이 아르기닌 뿐만 아니라 시트룰린에 의해 어느 정도 뒷받침될 수 있다는 사실에 의해 입증된다. 그러나 시트룰린은 산화 질소 분해의 안정적인 최종 생성물인 질산염 및 아질산염과 함께 산화 질소 생성 세포에 축적되기 때문에 이러한 재순환은 정량적이지 않다.[23]

기능

아르기닌은 세포 분열, 상처 치유, 체내에서 암모니아 제거 면역 기능[24] 및 호르몬 방출[13][25][26]에서 중요한 역할을 한다. 아르기닌은 산화 질소(NO) 합성의 전구체로[27] 혈압 조절에 중요하다.[28][29] 아르기닌은 T 세포가 신체에서 기능하는 데 필요하며 고갈되면 조절 해제로 이어질 수 있다.[30][31]

단백질

아르기닌은 생리학적 pH에서 소수성 지방족 탄화수소 사슬의 끝에 극성이 높은 양전하로 하전된 구아니디노기를 포함하고 있기 때문에 아르기닌의 곁사슬은 양친매성이다. 구형 단백질은 소수성 내부와 친수성 표면을 가지고 있기 때문에[32] 아르기닌은 일반적으로 단백질의 바깥쪽면에서 발견되며, 여기서 친수성 머리 부분은 예를 들어 수소 결합 및 염다리에 참여하는 극성 환경과 상호작용을 할 수 있다.[33] 이러한 이유로 아르기닌은 두 단백질 사이의 경계면에서 자주 발견된다.[34] 곁사슬의 지방족 부분은 때때로 단백질 표면 아래에 남아 있다.[33]

단백질의 아르기닌 잔기는 시트룰린화라고 불리는 번역 후 변형 과정에서 PAD 효소에 의해 탈이민화되어 시트룰린을 형성할 수 있다. 이것은 태아 발달에 중요하고 정상적인 면역 과정의 일부이며, 유전자 발현의 조절이지만 자가면역 질환에서도 중요하다.[35] 아르기닌의 또 다른 번역 후 변형은 메틸기전이효소에 의한 메틸화를 포함한다.[36]

전구체

아르기닌은 2차 전령으로 작용할 수 있는 중요한 신호전달 분자인 산화 질소(NO)의 직접적인 전구체이며, 혈관 확장을 조절하고 감염에 대한 면역계의 반응에도 관여하는 세포들 사이의 전령이다.

아르기닌은 또한 요소, 오르니틴 및 아그마틴의 전구체이다. 아르기닌은 크레아틴의 합성에 필요하며, 주로 오르니틴을 통해 그리고 이보다 덜한 정도지만 아그마틴, 시트룰린, 글루탐산을 통해 폴리아민의 합성에도 사용할 수 있다. 가까이 관련된 화합물인 비대칭성 다이메틸아르기닌(ADMA)의 존재는 산화 질소 반응을 저해한다. 따라서 비대칭성 다이메틸아르기닌은 L-아르기닌이 건강한 내피의 표지자로 간주되는 것처럼 혈관 질환의 표지자로 간주된다.

구조

L-아르기닌의 구아니디노기에서의 전하의 비편재화

아르기닌의 곁사슬은 3탄소의 지방족 선형 사슬로 구성되며, 곁사슬의 말단에는 pKa가 13.8인 구아노디노기가 존재하기 때문에[37] 생리학적 pH에서 항상 양성자화되고 양전하를 띠게 된다. 이중 결합과 질소의 고립 전자쌍 사이의 공액으로 인해 양전하가 비편재화되어 다중 수소 결합을 형성할 수 있다.

연구

성장 호르몬

정맥 주사된 아르기닌은 성장 호르몬의 분비를 자극하기 때문에[38] 성장 호르몬 자극 검사에 사용된다.[39] 임상 시험에 대한 리뷰에 따르면 경구 투여 아르기닌은 성장 호르몬을 증가시키지만, 일반적으로 운동과 관련된 성장 호르몬의 분비를 감소시킨다.[40] 그러나 보다 최근의 시험에서는 경구 투여 아르기닌이 혈장에서의 L-아르기닌의 수준을 증가시켰지만 성장 호르몬의 증가를 일으키지 않았다고 보고했다.[41]

단순포진 바이러스 (구순포진)

1964년에 사람 세포에서 단순포진 바이러스의 아미노산 요구량에 대한 연구에 따르면 "...아르기닌이나 히스티딘의 결핍, 그리고 아마도 리신의 존재는 바이러스의 합성을 현저하게 방해할 것"이지만 "이러한 관찰에 대한 설명이 준비되어 있지 않다"고 결론지었다.[42]

더 많은 의학적 증거는 "더 많은 아르기닌을 흡수하면 아르기닌과 리신의 신체 균형을 방해하여 간접적으로 구순 포진을 유발할 수 있다"는 것을 나타내고 있다.[43][44]

추가적인 리뷰에서는 "구순포진에 대한 리신의 효능은 치료보다 예방에 더 있을 수 있다"라고 결론지었다. 그리고 "발병의 심각성이나 지속 기간을 줄이기 위한 리신의 사용"은 지원되지 않지만 추가적인 연구가 필요하다.[45] 2017년의 연구에 따르면 "임상사는 단순포진 염증 예방에 리신 보충의 이론적 역할이 있음을 환자에게 조언하는 것을 고려할 수 있지만 연구의 증거는 이를 뒷받침하기에 충분하지 않다. 심혈관 또는 담낭 질환이 있는 환자는 주의를 기울여야 하며, 이론적 위험에 대해 경고해야 한다.[46]

고혈압

메타 분석에 따르면 L-아르기닌은 수축기 혈압의 경우 5.4 mmHg, 이완기 혈압의 경우 2.7 mmHg로 추정하여 혈압을 감소시키는 것으로 나타났다.[47]

L-아르기닌을 보충하면 임신중독증의 일부로 고혈압이 있는 여성을 포함하여 임신성 고혈압이 있는 여성의 이완기 혈압이 감소하고 임신 기간이 길어진다. L-아르기닌은 수축기 혈압을 낮추거나 출생시 체중을 증가시키지 않았다.[48]

조현병

액체 크로마토그래피와 액체 크로마토그래피/질량 분석 모두에서 조현병으로 사망한 사람들의 뇌 조직에서 아르기닌 대사가 변경된 것으로 나타났다. 분석은 또한 γ-아미노뷰티르산(GABA)의 수순을 상당히 감소시켰지만 조현변의 경우 아그마틴의 농도 및 글루탐산/GABA의 비율을 증가시켰음을 확인했다. 회귀 분석은 아르기네이스 활성과 질병의 발병 연령 사이, 그리고 L-오르티틴 수준과 질병을 앓는 기간 사이에 양의 상관 관계가 있음을 보여주었다. 더욱이 클러스터 분석은 L-아르기닌과 그 주요 대사산물인 L-시트룰린, L-오르니틴 및 아그마틴이 조현병 그룹에서 변경된 별개의 그룹을 형성하는 것으로 나타났다. 그럼에도 불구하고 조현병의 생물학적 근거는 아직 잘 이해되지 않고 있으며, 도파민의 기능 과다, 굴루탐산작동성 기능 저하, GABA작동성 결핍, 콜린작동성 시스템 기능 장애, 스트레스 취약성 및 신경 발달 장애와 같은 많은 요인들이 질병의 병인 및 병태생리학과 관련되어 있다.[49]

레이노 현상

경구 투여 L-아르기닌은 레이노 현상에서 손가락 괴사를 역전시키는 것으로 나타났다.[50]

안전

L-아르기닌은 하루 최대 20 g 섭취시 안전한 것으로 인식(GRAS 상태)된다.[51]

같이 보기

각주

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참고 문헌

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