세린

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세린
Serine
SerineStructure.png SerineStereo.png
(구조식) (입체모형)
IUPAC명 (2S)-2-amino-3-hydroxy-propanoic acid
분자식 C3H7NO3
분자량 105.09
1자 부호 S
3자 부호 Ser
분류 히드록시기, 친수성

세린(Serine)은 화학식이 HO2CCH(NH2)CH2OH인 유기화합물이다. 일반적으로 동물성 단백질에서 발견되는 20개의 아미노산 중 하나이며 포유류 단백질에서는 유일하게 L형 입체 이성질체만 발견된다. 이것은 불필수아미노산이며 체내에서 다른 대사 산물들(예를 들면 글리신)로부터 합성될 수 있다. 세린은 1865년 특별하게 농축된 원액의 실크 단백질로부터 찾아냈다. 세린의 이름은 라틴어로 실크를 뜻하는 sericum에서 유래되었으며 세린의 구조는 1902년 확립되었다.

세린의 합성[편집]

세린과 글리신의 합성은 3-포스포하이드록시파이루베이트와 NADH(니코틴 아미드 아데닌 디뉴클레오티드)로부터 형성된 3-포스포글리세린산염의 산화과정으로 시작된다. 글루탐산과의 아미노기 전이 반응으로 3-포스포세린과 인산기가 제거된 세린이 형성된다.

역할[편집]

물질대사[편집]

세린은 물질대사에서 퓨린피리미딘, 글리신, 시스테인, 트립토판(박테리아 내에서), 다른 다양한 물질대사들의 생합성의 참여할 때 중요하다. 세린 하이드록시메틸트렌스퍼라아제는 L세린이 글리신으로 바뀌며, 동시에 5,6,7,8 하이드로폴레이트가 5,10 하이드로폴레이트로 바뀌는 가역적인 반응을 촉매한다.

구조적 역할[편집]

효소의 구조와 합쳐질때 세린은 주로 그들의 촉매 기능의 중요한 역할을 한다. 이것은 키모트립신이나 트립신과 같은 많은 다른 효소들의 활성 부위에서 발생한다. 소위 신경가스살충제로 쓰이는 많은 물질들은 아세틸콜린 에스테라아제의 활성 부위에서 세린의 잔기와 결합하여 활동하는 것을 볼 수 있다. 에스테라아제의 활동 없이 가능한 이것의 기능의 활동으로 아세틸콜린을 파괴하여 신경 전달 물질의 위험한 높은 수치로 인해 급격한 발작이나 사망을 일으킬 수 있다.

단백질의 구성선분과 같이 이것의 측쇄결합은 O-결합으로 된 글리코실화 된다. 이것은 아마도 당뇨병의 중요한 영향력을 끼칠것으로 보인다. 이것은 신장에 의해 일반적으로 인산화 된 세 개의 아미노산 중 하나이다. 인산화 된 세린 잔기들은 보통 포스포세린화 된다. 세린 프로테아제는 프로테아제의 일반적인 형태이다.

유전적 측면[편집]

유전적 측면에서 볼 때 세린은 리보솜에서 UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC에 의해 암호화 된다.

신경 전달[편집]

세린 라세미화효소에 의해서 L세린으로부터 합성된 D-세린은 신경전달물질로써, 에서 뉴런의 화학시냅스를 자극한다.