아세트알데하이드

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아세트알데하이드(Acetaldehyde)
일반적인 성질
이름	아세트알데하이드(Acetaldehyde)
화학식	CH3CHO
물리적 성질
상태	액체
분자량	44.05 g/mol-1
녹는점	149.65K (-123.5℃, -190.3℉)
끓는점	293.35K (20.2℃, 68.36℉)
밀도	0.783 g/cm-3
형태	무색
열화학적 성질
ΔHf˚gas	-170.7 kJ/mol
ΔHf˚liquid	-196.4 kJ/mol
S˚gas	250.3 kJ/mol
S˚liquid	117.3 kJ/mol
안전성
섭취	위장에 자극을 주고 구역질, 구토, 설사를 일으킬 수 있다. 삼킬 경우 해롭다. 중추신경억제제로 작용한다.[1]
흡입	기도에 자극을 줄 수 있으며, 고농도에는 마취 효과가 있을 수 있다. 노출될 경우 중추신경억제 효과가 있을 수 있다. 증기는 어지러움 또는 질식을 일으킬 수 있으며, 폐수종이 있을 수 있다. 다량을 흡입할 경우 호흡 항진이 있을 수 있으며 그 뒤 호흡 불량, 경련, 호흡계 마비로 인한 사망에 이를 수 있다.[1]
피부	피부를 자극하고, 민감하게 만든다. 알레르기 반응이 있을 수 있다.[1]
눈	눈에 심각한 염증을 일으킬 수 있다. 증기는 눈을 자극할 수 있다. 일시적인 각막의 손상을 줄 수 있다. 최루 효과가 있다.[1]

아세트알데하이드(acetaldehyde /ˌæsitˈædəhˌaid(애시트앨더하이드)/, 표준어: 아세트알데히드, 독일어: Acetaldehyde) 또는 에탄알(Ethanal)은 알데하이드 화합물의 일종이다.

분자식은 CH₃CHO이다. 상온에서는 무색 액체로 존재한다. 녹는점은 -123.5°C, 끓는점은 20.2°C이다.^[2] 물, 에탄올, 에테르와 잘 섞인다. 연소열은 218.9kcal이다. 체내에서는 술의 주성분인 에탄올의 대사과정에서 형성되며, 숙취의 원인이다. 감에서 떫은맛이 사라지는 이유와 관련되어 있는데, 감의 무기호흡 과정에서 생성되어 떫은맛의 원인인 타닌과 중합을 일으키기 때문에 감의 떫은맛이 사라지게 된다.^[3]

목차 1 반응 2 제법 3 용도 4 주석 5 참고문헌

[편집] 반응

아세트알데하이드가 관여된 반응으로는 주로 다음과 같은 것이 있다.^[2]

• 암모니아성 질산 은 용액(톨렌스 시약)과 반응하여 은을 생성한다. 이 반응을 은거울반응이라고도 한다.
• 팰링 용액과 반응하여 산화 구리(I)을 생성한다.
• 아황산으로 인해 탈색된 로자닐린과 반응하면 로자닐린의 분홍색이 다시 나타난다.
• 산과 0°C 이하에서 반응하여 메타알데하이드를 생성한다.
• 오염화 인과 반응하여 1,1-다이클로로에테인을 생성한다.
• 염소와 반응하여 클로랄(CCl₃CHO)를 생성한다.
• 황화 수소와 반응하여 싸이오아세트알데하이드(CH₃CHS)나 (CH₃CHS)₃를 생성한다.
• 페닐 하이드라진과 반응하여 아세트알데하이드 페닐하이드라존(CH₃-CH=N-NH-C₆H₅)를 생성한다.
• 세미카바자이드와 반응하여 아세트알데하이드 세미카바자이드(CH₃-CH=N-NH-CO-NH₂)를 생성한다.

이중 암모니아성 질산 은 용액, 로자닐린, 페닐 하이드라진, 세미카바자이드와의 반응은 아세트알데하이드의 검출에 널리 사용된다.^[2]

[편집] 제법

공업적으로 아세트알데하이드를 대량생산하는 방법으로는 다음과 같은 것이 있다.^[2]

• 에틸렌을 산화시켜 얻는다. 이 반응에는 염화 구리와 약간의 염화 팔라듐이 포함된 촉매 용액이 필요하다.
• 에탄올을 이크로뮴산 나트륨으로 산화시켜 얻는다.

[편집] 용도

아세트알데하이드는 주로 다음과 같은 용도로 사용된다.^[2]

• 유기합성의 원료. 주로 합성수지, 염료, 폭발물 등의 합성에 사용된다.
• 환원제
• 방부제

[편집] 주석

1. ↑ ^{가 나 다 라} 아세트알데하이드 MSDS
2. ↑ ^{가 나 다 라 마} Considine, G. D. et al., ACETALDEHYDE, Van Nostrand's encyclopedia of chemistry, 5th edition, Hoboken: Wiley-Interscience, 2005, pp. 5~6.
3. ↑ 化學大辭典編集委員會 편, 성용길, 김창홍 역, 《화학대사전》(Vol. 5), 서울: 世和, 2001, 710쪽.

[편집] 참고문헌

• Considine, G. D. et al., Van Nostrand's encyclopedia of chemistry, 5th edition, Hoboken: Wiley-Interscience, 2005.
• 化學大辭典編集委員會 편, 성용길, 김창홍 역, 《화학대사전》, 서울: 世和, 2001.
• http://fscimage.fishersci.com/msds/91732.htm