3-하이드록시안트라닐산

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3-하이드록시안트라닐산
Skeletal formula of 3-hydroxyanthranilic acid
Ball-and-stick model of the 3-hydroxyanthranilic acid molecule as a zwitterion
이름
IUPAC 이름
2-Amino-3-hydroxybenzoic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.008.148
KEGG
MeSH 3-Hydroxyanthranilic+Acid
UNII
  • InChI=1S/C7H7NO3/c8-6-4(7(10)11)2-1-3-5(6)9/h1-3,9H,8H2,(H,10,11) 예예
    Key: WJXSWCUQABXPFS-UHFFFAOYSA-N 예예
  • InChI=1/C7H7NO3/c8-6-4(7(10)11)2-1-3-5(6)9/h1-3,9H,8H2,(H,10,11)
    Key: WJXSWCUQABXPFS-UHFFFAOYAB
  • C1=CC(=C(C(=C1)O)N)C(=O)O
  • c1cc(c(c(c1)O)N)C(=O)O
성질
C7H7NO3
몰 질량 153.137 g·mol−1
겉보기 powder
밀도 ≈ 1 g/cm3
녹는점 240–265 °C (464–509 °F; 513–538 K)[3]
decomposes
227 °C (441 °F; 500 K)[2]
from dilute HCl, decomposes
low[1]
용해도 soluble in ether, CHCl3, alcohols[1]
hydrochloric acid에서의 용해도 1 N:[1]
1 g/100 ml
산성도 (pKa) at 20 °C:[2]
1 = 2.7, 2 = 5.19, 3 = 10.12
UV-vis (λmax) 298 nm[2]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

3-하이드록시안트라닐산(영어: 3-hydroxyanthranilic acid)은 트립토판의 대사 과정에서의 대사 중간생성물이다. 3-하이드록시안트라닐산은 템페의 메탄올 추출물로부터 분리된 새로운 항산화제이다. 3-하이드록시안트라닐산은 대두유 및 대두 분말의 자동산화를 방지하는데 효과적이지만, 항산화제인 6,7,4'-트라이하이드록시아이소플라폰은 그렇지 않다.[4]

화학적 특성[편집]

3-하이드록시안트라닐산은 240~265 °C에서 분해되며,[5][6] 물에는 잘 녹지 않고, 에터, 클로로포름, 알코올에 잘 녹는다.[7]

각주[편집]

  1. ↑ 가 나 다 “3-Hydroxyanthranilic acid”. Santa Cruz Biotechnology, Inc. 2015년 9월 24일에 확인함. 
  2. ↑ 가 나 다 Armarego, Wilfred L.F.; Chai, Christina L.L. (2009). 《Purification of Laboratory Chemicals》 6판. Elsevier Inc. 297쪽. ISBN 978-1-85617-567-8. 
  3. ↑ Moline, Sheldon W.; Walker, H.C.; Schweigert, B.S. (1958). “3-Hydroxyanthranilic Acid Metabolism: VII. Mechanism of Formation of Quinolinic Acid”. 《Journal of Biological Chemistry》 234 (4): 880–883. PMID 13654282. 2015년 9월 24일에 확인함. 
  4. ↑ Esaki, Hideo; Onozaki, Hiromichi; Kawakishi, Shunro; Osawa, Toshihiko (1996). “New Antioxidant Isolated from Tempeh”. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 44 (3): 696. doi:10.1021/jf950454t. 
  5. ↑ Moline, Sheldon W.; Walker, H.C.; Schweigert, B.S. (1958). “3-Hydroxyanthranilic Acid Metabolism: VII. Mechanism of Formation of Quinolinic Acid”. 《Journal of Biological Chemistry》 234 (4): 880–883. PMID 13654282. 2015년 9월 24일에 확인함. 
  6. ↑ Armarego, Wilfred L.F.; Chai, Christina L.L. (2009). 《Purification of Laboratory Chemicals》 6판. Elsevier Inc. 297쪽. ISBN 978-1-85617-567-8. 
  7. ↑ “3-Hydroxyanthranilic acid”. Santa Cruz Biotechnology, Inc. 2015년 9월 24일에 확인함. 

외부 링크[편집]

  • HAA concentration graph in lyophilized tempeh powder extract (in Indonesian)
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