알라닌
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| IUPAC명 | (2S)-2-aminopropanoic acid | ||||
| 분자식 | C3H7NO2 | ||||
| 분자량 | 89.09 | ||||
| 1자 부호 | A | ||||
| 3자 부호 | Ala | ||||
| 분류 | 비극성, 소수성 | ||||
알라닌(Alanine)은 HO2CCH(NH2)CH3의 화학식을 갖는 α-아미노산이다. 알라닌(Alanine)은 HO2CCH(NH2)CH3의 화학식을 갖는 α-아미노산이다.
목차 |
[편집] 알라닌의 이성질체
알라닌의 L형 이성질체는 단백질을 구성하는 20개의 아미노산 중 하나이다. 알라닌은 3자부호로 Ala, 1자부호로 A로 나타낸다. RNA 코돈 GCU, GCC, GCA, GCG로부터 생성된다. L-알라닌은 1150종의 단백질을 대상으로 한 실험결과에 따르면, 7.8%의 비율로 류신에 이어서 2번째로 흔한 아미노산이다. D형 이성질체는 세균의 세포벽이나, 항생성 펩티드들에서 발견된다.
[편집] 알라닌의 측쇄
알라닌의 α 탄소원자는 메틸기(-CH3)와 결합되어있다. 따라서 알라닌는은 측쇄가 수소원자인 글리신을 제외하고는 가장 간단한 구조의 아미노산이며, 측쇄가 탄화수소인 지방족(Aliphatic) 아미노산에 속한다. 메틸기는 알라닌이 비반응적이도록 만들며, 동시에 비반응성을 가지며, 단백질의 기능에 직접적으로 개입하지 않도록 만든다
[편집] 알라닌의 생화학적 역할
알라닌은 일반적으로 피루브산의 환원적 아미노화반응에 의해 생성된다. 아미노전이반응은 가역적이며, 피루브산이 널리 분포하므로, 알라닌은 쉽게 형성되며, 따라서 해당작용이나, 당합성작용, 그리고 시트르산 회로와 같은 대사과정에 밀접하게 관여되어있으며, 따라서 비필수 아미노산이다. 알라닌은 알라닌 회로를 통해서 젖산과 더불어 단백질로부터 포도당을 합성한다. 수육, 가금류, 어류, 난류, 유제품과 같은 단백질이 포함된 식품은 알라닌이 풍부하다.
[편집] 알라닌의 인공적 합성
아세틸알데히드에 암모니아와 청산을 가하는 스트레커 반응을 통해서는 라세미 알라닌이 만들어진다
시스테인(Cysteine) 시스테인(Cysteine)은 많은 단백질들에 소량으로나마 자연적으로 존재하는 황 함유 아미노산이다. 시스테인은 20개의 기본 아미노산중에서 유일하게 티올기(-SH)를 포함하고 있다. 티올기는 시스테인이 산화되어 시스틴을 형성할때 산화 환원 반응을 겪는다. 시스틴은 두개의 시스테인이 황결합을 통해 결합한 것을 말한다. 이 반응은 가역적이다. 따라서 이 시스틴의 환원은 두개의 시스테인을 형성한다. 시스틴의 황결합은 많은 단백질의 구조를 결정하는 데 중요하다. 시스테인은 종종 산화환원반응에 관여한다. 그리고 효소의 촉매작용을 돕는다. 시스테인은 또한 항산화제인 글루타티온에도 들어가있다.
N-아세틸-시스테인(NAC)는 아세틸기가 시스테인의 질소원자에 붙은 형태로 식품조조제로 팔리고 있다. 시스테인은 시스틴 이후에 이름이 지어졌다. 시스틴은 그리스어의 방광을 뜻하는 kustis에서 유래했다. 이는 시스틴이 신장결석으로부터 최초로 분리되었기 때문이다
==반응 시스테인이 티올기를 포함하고 있기 때문에, 산화환원반응에 연관된다. 시스테인의 산화는 다른 티올기와의 황 결합을 생성하며, 산화반응이 더 진행되면 술핀산이나 술폰산의 염을 생성한다.
시스틴의 티올기는 또한 친핵성이고, 따라서 친핵첨가와 친핵치환반응에도 관여할 수 있다. 티올기는 이온화되었을 때 더 활동적이 된다. 그리고 단백질의 시스틴잔기의 산해리상수(pKa)는 중성(pH = 7)에 가깝다. 따라서 그들의 활동적인 티올화물을 새포에 형성한다. 티올기는 또한 중금속에 강한 친화도를 갖고 있기 때문에, 시스테인을 포함한 단백질은 수은이나, 납, 카드뮴 같은 금속들을 강하게 킬레이트 결합할 것이다.
==[편집] 생물학적 기능 산화환원에 관여할 수 있는 이 능력 때문에, 시스테인은 항산화능력을 갖고 있다. 시스테인은 인간의 대사작용에 있어서 황의 주요한 근원이 된다. 또한 시스테인이 비필수 아미노산의 분류에 속해있지만, 시스테인은 어린아이, 노인, 그리고 특정한 대사장애나, 황의 흡수장애에 걸린사람들에게는 필수적이다. 시스테인은 어떤 측면에서는 필수 또는 조건부 필수 아미노산이라고 할 수 있다. 시스테인은 인체나 다른 기관에서의 글루타티온의 중요한 전구체 중 하나이다. 시스테인은 인체나, 다른 조직에서의 글루타티온 생성의 중요한 전구체이다. 글루타티온의 경구투여의 효과는 미미하다.대다수의 글루타티온은 세포사이에서 생성된다. 글루타티온은 시스테인,글리신,글루탐산의 세 아미노산으로 구성된 항산화제이다. 글루탐산과 글리신은 북미인들의 식사에서 쉽게 섭취할 수 있지만, 시스테임의 섭취율은 세포사이에서의 글루타티온 합성의 제한요소가 된다. 시스테인의 티올기가 양성자 제공자로 작동하고, 이는 글루타티온의 생물학적 활성에 기여한다. N-아세틸 시스테인과 같은 보조제로 흡수된 자유아미노산은 세포에 잘 전달되지 않는다. 시스테인은 잠재적으로 독성이 있으며, 소화관이나, 혈장에서 분해된다. 반대로, 시스테인은 소화관과 혈장내에서 더 안정하기 때문에 시스틴의 형태로 흡수된다. 시스틴은 GI관과 혈장을 안전하게 이동하며, 세포에 들어가면서 두개의 시스테인으로 분해된다.
==글리신 글리신(Glycine)은 HO2CCH2NH2의 화학식을 갖는 유기물이다. 글리신은 20개의 기본 아미노산 중의 하나로 동물 단백질에서 흔히 발견된다. 글리신의 3자 부호는 Gly이며, 1자 부호는 G이며, GGU, GGC, GGA, GGG의 코돈으로 암호화된다. 글리신의 측쇄는 수소(-H)이며, 이는 모든 아미노산 중에서 가장 작고 기본적이다. 이런 성질 때문에 글리신은 다른 아미노산이 쉽게 들어갈 수 없는 작은 공간을 채울 수 있으며, 이런 성질 때문에 글리신이 다른 아미노산으로 바뀔 경우 다른 아미노산이 공간을 제대로 채우지 못해 단백질의 구조가 바뀌기 쉽다. 따라서 시토크롬 C, 미오글로빈, 그리고 헤모글로빈과 같은 단백질의 진화 과정에서 쉽게 다른 아미노산으로 바뀌지 않았다. 또한 글리신은 아미노산 중에서 광학 활성을 띠지 않는 유일한 아미노산이다. 이는 글리신의 측쇄가 수소이며, 이는 아미노산에 기본적으로 붙어있는 수소와 동일하기 때문에 카이랄 화합물을 형성하지 않기 때문이다. 1/3의 비율로 글리신을 포함하는 콜라겐을 제외한 다른 단백질들은 글리신을 적게 함유한다.
==생합성 글리신은 인체에서 합성될 수 있기 때문에 비필수아미노산에 속한다. 세린과 엽산이 반응해서 CH2-엽산과 물을 만들고 수소만 남기는 반응인데, 이 반응은 세린 하이드록시메틸 전이효소에 의해서 촉매된다.
==생리학적 역할
[편집] 생체합성 중간물질로써의 역할 글리신은 수많은 종에서 구성물질로 쓰인다. 포르피린의 핵심전구체인 아미노레불린산은 글리신과 숙시닐 조효소 A가 된다. 글리신은 모든 퓨린의 중심 C2N 아단위를 제공한다.
[편집] 신경전달물질로써의 역할 글리신은 중추 신경계, 특히 척수, 뇌간, 시신경의 중추신경계에서 신경전달억제물질이다. 글리신 수용체가 활성화되면, 염화이온이 이온투과수용체를 통해서 뉴런으로 들어오게 되고, 이는 억제성시냅스후전위를 유발한다. 스트리키닌은 이온투과성 글리신 수용체의 길항제이다. 글리신은 NMDA수용체 에서 글루탐산과 공동작용물질로 작용한다. 척수에서의 글리신의 저해적 역할과는 대조적으로, 이런 작용은 흥분성인 글루탐산염 수용체에서 촉진된다. 글리신의 반수치사량(LD50)은 쥐에게 경구투여시 7930mg/Kg 이며, 대부분 과흥분상태에 의해서 사망한다.
[편집] 성간물질에서의 존재 1994년, 루이스 시드너가 이끄는 일리노이 대학교 어바나-샴페인의 천문연구팀이 우주에서 글리신 분자를 발견했다고 주장했다. 추가 연구가 있은 뒤 그 주장은 받아들여지지 않았다. 9년 뒤인 2003년, 타이완국립대학교의 Yi-Jehng Kuan과 Steve Charnley는 그들이 성간물질에서의 세 개 근원으로부터 성간 글리신을 검출했다고 주장했다. 그들은 라디오파를 이용해서 글리신임을 입증할 수 있는 27개의 스펙트럼 선을 얻었다고 주장했다. 컴퓨터 시뮬레이션과 실험실에서의 시도에 따르면, 단순한 유기분자를 포함한 얼음이 자외선에 노출되면 글리신이 생길 수도 있다. 2004년 10월, 시드너와 협력자들은 2003년의 Kuan의 글리신에 대한 주장을 재연구했다. 발견에 대한 강한 검증 결과, 시드너는 Kuan의 세개 근원 어디에서도 글리신이 발견되지 않았음을 보였다. 글리신의 발견에 관한 주장은 더 구체화가 되어야 한다. 이 발견들은 지구 밖의 생명체의 존재를 증명하지는 않지만, 성간물질에서 아미노산이 생성될 수 있음을 보임으로써, 우회적으로 지구의 생명체가 우주에서 날아왔다는 포자가설을 뒷받침할 수도 있다.
[편집] 아르기닌
아르기닌(arginine)은 모든 생물체에 존재하는 조건부 필수 아미노산이다. 간에서는 체내 암모니아를 제거하기 위하여 요소의 합성과정이 일어나는데, 이때 arginine이 urea cycle에서 요소로 분해된다. arginine은 상피세포, 뇌신경세포, neutrophil(중성구), nitric oxide(산화질소) 생성에도 반드시 필요하다. 특히 혈압, 장운동의 조절, 혈소판의 응고, 식균세포의 기능에 관여하는 nitric oxide(NO)의 전구체로서 중요한 역할을 하고 있다. arginine이 많이 들어있는 식품은 육류, 어류, 유제품, 견과류, 초콜렛 등이다.
아르기닌이 생성하는 nitric oxide(NO)는 endothelium-derived relaxation factor(내피세포에서 유래된 이완인자)라고도 하며, 강력한 혈관팽창 물질로서 작용한다. 따라서 동맥을 이완시켜 혈액의 흐름을 원할하게 해주어 협심증(angina)과 같은 관상동맥 심장 질환, 간헐성 파행(intermittent-claudication-불충분한 다리 순환) 및 고혈압 등과 같은 순환-관련 질환들을 개선시킬 수 있다.
아르기닌은 항동맥 경화성 작용, 항산화 작용, 면역조절기능, 상처치유, 신장질환예방 및 방광염치료 효과, 남성 발기부전 치료, 정자 생성촉진, 아연과 카르니틴 및 coenzyme Q10과 병용하여 불임 치료, 성장호르몬 방출 촉진작용과 근육 보존, 체지방 감소작용 등 다양한 효능 및 역할을 하고 있다.
L-arginine에 의해 형성된 nitric oxide(NO)는 항동맥경화성 작용에 중요한 역할을 한다. nitric oxide(NO)는 단핵세포의 정착과 혈소판 집합, 혈관내 평활근의 증식, 내피의 기능장애, 백혈구 정착, 산화적인 스트레스에 작용함으로써 항동맥경화 효과를 가지고 있다. 많은 연구에서 L-arginine이 심혈관계 질환을 저해하여 내피세포에 영향을 줄 수 있다는 것을 보여주었는데, 특히 혈관 내피세포에서의 nitric oxide(NO)활성은 혈관압축과 혈전용해 작용, 세포증식, 염증과 심혈관계 질환을 촉진하는 작용 등을 저해시켰다. L-arginine은 LDL산화 및 지질과산화를 저해하는 것뿐만 아니라, superoxide anions와 hydrogen peroxide 제거에 작용한다. 외상환자, 패혈증 및 화상환자에게 L-arginine이 면역증강제로 작용하므로 정맥이나 경구를 통해 이를 공급한다. 다양한 동물연구에서 L-arginine은 흉선과 T-림프세포 등에 많은 면역작용을 증진시켜 화학적인 종양 및 종양 전구물질의 크기를 감소시켰다. 임상실험에서도 L-arginine을 경구 투여 시 몇몇 면역구성물질의 반응성을 증가시켰다. 즉, L-arginine 섭취로 질병으로 인한 nutral killer(NK)와 lymphokine-activated killer(LAK)세포 활성을 실질적으로 향상시켜 악성질환, AIDS, HIV 감염에 유용할 것이라고 결론짓고 있다. 최근 arginine, glutamine, omega-3 fatty acids를 trauma환자와 화상환자에게 섭취시킨 결과 일반적으로 대사는 감소되었다. L-arginine은 콜라겐 생합성에 중요한 요소인 L-proline 형성에 전구체로 작용함으로 상처치유 기능을 가진다. L-arginine의 정맥주입은 외상환자에게 유용하고, 상처가 빨리 회복될 수 있게 돕는다. L-arginine은 당뇨병에 걸린 동물의 신장 기능을 증진시키고 만성적인 신장질환을 예방할 수 있다. 최근 방광염, 신장결석을 가진 환자를 대상으로 한 연구에서 L-arginine은 방광수축 억제와 신장결석 감소의 효과가 있었다.
[편집] 세린
세린(Serine)은 HO2CCH(NH2)CH2OH 의 화학식을 갖는 유기화합물이다. 일반적으로 동물성 단백질에서 발견되는 20개의 아미노산 중 하나이며 포유류 단백질에서 발견되는 유일한 L형 입체이성체이다. 이것은 불필수아미노산이지만 이것은 체내에서 다른 대사 산물들(예를 들면 글리신)로부터 합성될 수 있다. 세린은 1865년 특별하게 농축된 원액의 실크 단백질로부터 찾아냈다. 세린의 이름은 라틴어로 실크를 뜻하는 sericum에서 유래되었으며 세린의 구조는 1902년 확립되었다.
[편집] 세린의 합성 세린과 글리신의 합성은 3-포스포하이드록시파이루베이트와 NADH(니코틴 아미드 아데닌 디뉴클레오티드)로부터 형성된 3-포스포글리세린산염의 산화과정으로 시작된다. 글루탐산과의 아미노기 전이 반응으로 3-포스포세린과 인산기가 제거된 세린이 형성된다.
[편집] 역할
[편집] 물질대사 세린은 물질대사에서 퓨린과 피리미딘, 글리신, 시스테인, 트립토판(박테리아 내에서), 다른 다양한 물질대사들의 생합성의 참여할 때 중요하다. 세린 하이드록시메틸트렌스퍼라아제는 L세린이 글리신으로 바뀌며, 동시에 5,6,7,8 하이드로폴레이트가 5,10 하이드로폴레이트로 바뀌는 가역적인 반응을 촉매한다.
[편집] 구조적 역할 효소의 구조와 합쳐질때 세린은 주로 그들의 촉매 기능의 중요한 역할을 한다. 이것은 키모트립신이나 트립신과 같은 많은 다른 효소들의 활성 부위에서 발생한다. 소위 말하는 신경가스나 살충제로 쓰이는 많은 물질들은 아세틸콜린 에스테라아제의 활성 부위에서 세린의 잔기와 결합하여 활동하는 것을 볼 수 있다. 에스테라아제의 활동 없이 가능한 이것의 기능의 활동으로 아세틸콜린을 파괴하여 신경 전달 물질의 위험한 높은 수치로 인해 급격한 발작이나 사망을 일으킬 수 있다.
단백질의 구성선분과 같이 이것의 측쇄결합은 O-결합으로 된 글리코실화 된다. 이것은 아마도 당뇨병의 중요한 영향력을 끼칠것으로 보인다. 이것은 신장에 의해 일반적으로 인산화 된 세 개의 아미노산 중 하나이다. 인산화 된 세린 잔기들은 보통 포스포세린화 된다. 세린 프로테아제는 프로테아제의 일반적인 형태이다.
[편집] 유전적 측면 유전적 측면에서 볼 때 세린은 리보솜에서 UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC에 의해 암호화 된다.
[편집] 신경 전달 세린 라세미화효소에 의해서 L세린으로부터 합성된 D-세린은 신경전달물질로써, 뇌에서 뉴런의 화학시냅스를 자극한다
[편집] 셀레노시스테인
셀레노시스테인(Selenocysteine)은 글루타티온 과산화효소와 같은 몇몇 효소들에 존재하는 아미노산이다. 셀레노시스테인은 시스테인과 유사한 구조를 갖고 있으나, 시스테인의 황 원자가 셀레늄으로 치환되어있다. 따라서 셀레노시스테인이 하나 또는 그 이상 포함된 단백질은 셀레늄을 포함하고 있다는 뜻에서 셀렌단백질이라 불린다.
[편집] UGA 코돈과 셀레노시스테인 다른 생체단백질 상의 아미노산과는 다르게, 셀레노시스테인은 유전암호로 직접 암호화되지 않는다. 셀레노시스테인은 보통 정지코돈으로 인식되는 UGA 코돈을 특별한 경로로 번역할 때 생겨난다. mRNA상의 SECIS(셀레노시스테인삽입열) 요소의 존재에 의해 UGA 코돈은 셀레노시스테인을 지정한다. SECIS요소는 특징적인 핵산서열과 염기짝 패턴구조의 2차구조에 의해서 정의된다. 세균에서, SECIS요소는 셀렌단백질을 지정하는 읽기틀 상의 UGA 코돈 바로 뒤에 위치한다. 고세균과 진핵생물에서 SECIS요소는 mRNA의 3' 미번역영역에 위치하며, 여러개의 UGA 코돈에게 셀레노시스테인을 지정하도록 할 수 있다. 만약 세포가 셀레늄이 결핍된 환경에서 자라게 되면, 셀렌단백질의 합성은 UGA 코돈에서 종결되며, 그 결과 잘려지고, 작동하지 않는 효소가 만들어진다. 추가적으로 5' 미번역영역에 SECIS 요소를 포함하는 고세균의 셀렌단백질 mRNA가 적어도 한 종류 발견되었다.
[편집] 셀레노시스테인의 tRNA 세포에 의해 사용되는 다른 아미노산들과 마찬가지로, 셀레노시스테인도 그 특유의 tRNA를 갖고 있다. 셀레노시스테인의 tRNA인 tRNA(Sec)는 다른 일반적인 아미노산의 tRNA와는 1,2차구조에서 몇가지 차이점을 갖고 있다. 이 중에서 주목해야 할 것은 8(세균)~9(원핵생물) 염기상의 수용체 줄기와 긴 변형영역 팔, 그리고 몇개의 잘 보존된 염기위치에서의 치환들이다.
[편집] 셀레노시스테인의 tRNA의 번역과정 셀레노시스테인의 tRNA은 처음에는 세릴-tRNA 합성효소에 의해서 세린과 결합한다. 그러나, 세린과 결합한 셀레노시스테인의 tRNA는 번역과정에 사용되지 않는데, 이는 세균에서의 EF-Tu나, 원핵생물의 EF1-alpha와 같은 일반적인 번역인자에 의해 인식되지 않기 때문이다. 대신에, tRNA와 결합된 세릴기는 피리독살 인산함유 효소인 셀레노시스테인 합성효소에 의해서 셀레노시스테일기로 변환된다. 최종적으로 생기는 셀레노시스테인-tRNA는 리보솜에게 셀렌단백질을 만들 수 있도록 mRNA로 Sec-tRNA(Sec)를 옮겨주는 선택적 번역연장인자(SelB나, mSelb)에 명확하게 결합한다.
[편집] 셀레노시스테인 전달기작의 특이성 이 전달기작의 특이성은 셀렌단백질 mRNA의 SECIS 요소에 의해 형성된 대응적 RNA 이차구조를 잡는 여분의 단백질영역이나(박테리아의 SelB), 여분의 아단위(진핵생물 mSelB의 SBP-2)의 존재에 의해 초래되었다.
[편집] 셀레노시스테인의 명명법 IUPAC 와 IUBMB의 합동명명위원회는 셀레노시스테인의 3자부호를 Sec로, 1자부호를 U로 공식제안했다.
[편집] 트립토판
트립토판(Tryptophan)은 인간영양에 필요한 필수아미노산이다. 트립토판은 유전코드로 암호화된 20여개의 아미노산 중 하나로, 지정 코돈은 UGG이다. 포유류 단백질에서 오직 L형 트립토판만이 등장하지만, 때때로 D형 트립토판도 해안 생명체의 독성 펩티드인 콘트립판과 같은 자연물질들에서 발견된다. 트립토판의 주목할 만한 구조적 특징은 인돌기를 포함하고 있다는 점이다.
[편집] 추출 트립토판은 카세인의 가수분해 산물로부터 얻어진다. 600g의 미정제 카세인은 대략 4~8g의 트립토판을 포함하고 있다.
편집] 기능 인간을 포함하는 많은 생명체에서 트립토판은 필수아미노산이다. 이것은 생명체에 의해서 합성될 수 없으며, 따라서 식품에 반드시 포함되어야 한다는 것이다. 트립토판을 포함하는 아미노산들의 가장 중심적인 역할은 단백질 생합성의 재료로 쓰인다는 것이다. 또한 트립토판은 다음의 전구체로 작용한다.
[편집] 식이근원 식이단백질의 한부분으로 발견되는 트립토판은 초콜릿, 귀리, 바나나, 대추야자, 우유, 요구르트, 치즈, 붉은고기, 계란, 생선, 가금(특히 칠면조) , 참깨, 이집트콩, 해바라기씨, 호박씨, 땅콩과 같은 식품들에 특별히 많다. 여러 종류의 음식에서의 트립토판 함량 음식 트립토판함량(음식 100g당 mg량) 소고기 230 우유 42 에담치즈325 달걀 165 밀가루 100 감자 83 소시지 93
[편집] 알라닌의 측쇄
알라닌의 α 탄소원자는 메틸기(-CH3)와 결합되어있다. 따라서 알라닌는은 측쇄가 수소원자인 글리신을 제외하고는 가장 간단한 구조의 아미노산이며, 측쇄가 탄화수소인 지방족(Aliphatic) 아미노산에 속한다. 메틸기는 알라닌이 비반응적이도록 만들며, 동시에 비반응성을 가지며, 단백질의 기능에 직접적으로 개입하지 않도록 만든다.
[편집] 알라닌의 생화학적 역할
알라닌은 일반적으로 피루브산의 환원적 아미노화반응에 의해 생성된다. 아미노전이반응은 가역적이며, 피루브산이 널리 분포하므로, 알라닌은 쉽게 형성되며, 따라서 해당작용이나, 당합성작용, 그리고 시트르산 회로와 같은 대사과정에 밀접하게 관여되어있으며, 따라서 비필수 아미노산이다. 알라닌은 알라닌 회로를 통해서 젖산과 더불어 단백질로부터 포도당을 합성한다. 수육, 가금류, 어류, 난류, 유제품과 같은 단백질이 포함된 식품은 알라닌이 풍부하다.
[편집] 알라닌의 인공적 합성
아세틸알데히드에 암모니아와 청산을 가하는 스트레커 반응을 통해서는 라세미 알라닌이 만들어진다.
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