알라닌

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알라닌
Alanine
AlanineStructure.png AlanineStereo.png
(구조식) (입체모형)
IUPAC명 (2S)-2-aminopropanoic acid
분자식 C3H7NO2
분자량 89.09
1자 부호 A
3자 부호 Ala
분류 비극성, 소수성

알라닌(Alanine)은 HO2CCH(NH2)CH3의 화학식을 갖는 α-아미노산이다.

이성질체[편집]

알라닌의 L형 이성질체는 단백질을 구성하는 20개의 아미노산 중 하나이다. 알라닌은 3자부호로 Ala, 1자부호로 A로 나타낸다. RNA 코돈 GCU, GCC, GCA, GCG로부터 생성된다. L-알라닌은 1150종의 단백질을 대상으로 한 실험결과에 따르면, 7.8%의 비율로 류신에 이어서 2번째로 흔한 아미노산이다. D형 이성질체는 세균의 세포벽이나, 항생성 펩티드들에서 발견된다.

인공적 합성[편집]

아세틸알데히드에 암모니아와 청산을 가하는 스트레커 반응을 통해서는 라세미 알라닌이 만들어진다

측쇄[편집]

알라닌의 α 탄소원자는 메틸기(-CH3)와 결합되어있다. 따라서 알라닌은 측쇄가 수소원자인 글리신을 제외하고는 가장 간단한 구조의 아미노산이며, 측쇄가 탄화수소인 지방족(Aliphatic) 아미노산에 속한다. 메틸기는 알라닌이 비반응적이도록 만들며, 동시에 비반응성을 가지며, 단백질의 기능에 직접적으로 개입하지 않도록 만든다.

생화학적 역할[편집]

알라닌은 일반적으로 피루브산의 환원적 아미노화반응에 의해 생성된다. 아미노전이반응은 가역적이며, 피루브산이 널리 분포하므로, 알라닌은 쉽게 형성되며, 따라서 해당작용이나, 당합성작용, 그리고 시트르산 회로와 같은 대사과정에 밀접하게 관여되어있으며, 따라서 비필수 아미노산이다. 알라닌은 알라닌 회로를 통해서 젖산과 더불어 단백질로부터 포도당을 합성한다. 수육, 가금류, 어류, 난류, 유제품과 같은 단백질이 포함된 식품은 알라닌이 풍부하다.