요소 (화학)

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요소 (화학)
Harnstoff.svg
Urea 3D ball.png
Urea 3D spacefill.png
Sample of Urea.jpg
이름
발음 urea /jʊəˈrə/, carbamide /ˈkɑːrbəmd/
우선명 (PIN)
Urea[1]
체계명
Carbonyl diamide[1]
별칭
Carbamide
Carbonyldiamide
Carbonyldiamine
Diaminomethanal
Diaminomethanone
식별자
3D 모델 (JSmol)
635724
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.286
식품 첨가물 코드 번호 E927b (광택제, ...)
1378
KEGG
RTECS 번호
  • YR6250000
UNII
성질
CH4N2O
몰 질량 60.056 g·mol−1
겉보기 White solid
밀도 1.32 g/cm3
녹는점 133 to 135 °C (271 to 275 °F; 406 to 408 K)
1079 g/L (20 °C)
1670 g/L (40 °C)
2510 g/L (60 °C)
4000 g/L (80 °C)
용해도 500 g/L glycerol[2]

50g/L ethanol
~4 g/L acetonitrile[3]

염기도 (pKb) 13.9[4]
-33.4·10−6 cm3/mol
구조
4.56 D
열화학CRC Handbook
-333.19 kJ/mol
-197.15 kJ/mol
약리학
B05BC02 (WHO) D02AE01
위험
물질 안전 보건 자료 JT Baker
GHS 그림문자 GHS07: Harmful
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0
인화점 Non-flammable
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
8500 mg/kg (oral, rat)
관련 화합물
관련 ureas
Thiourea
Hydroxycarbamide
관련 화합물
Carbamide peroxide
Urea phosphate
아세톤
Carbonic acid
Carbonyl fluoride
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

요소(尿素, 문화어: 뇨소)는 CO(NH2)2을 화학식으로 가지는 유기화합물이다. 인간이 처음으로 무기화합물로부터 요소를 합성했기 때문에, 유기화학 역사상 중요한 물질이다.

성질[편집]

무색 무취의 결정이다. 양서류포유류소변에 포함되어 있다. 물에 잘 녹아 20℃ 100mL의 에서 108g의 요소가 녹을수 있다. 가열하면 분해되어 암모니아뷰렛, 사아눌산으로 변한다.

요소의 결정 구조에는, 소분자가 들어가기 적합한 크기의 구멍이 있다. 때문에 핵산 등 다양한 화합물과 반응하여 안정상태가 된다. 요소는 암모니아가 체내에서 희석된것이므로 염기성을 띄고 있다.

용도[편집]

포름알데히드(HCHO)와 반응하여 요소 수지를 만드는데 사용할 수 있다. 또한 고농도의 수용액은 단백질과 핵산을 변형시키는데 사용된다.

물과 혼합하면 흡열반응이 일어난다. 질산 암모늄과 요소가 혼합된 분말과 물이 들어가 있는 팩을 같이 넣어 냉각팩을 만드는 데 사용할 수 있다. 피부학에서는 요소의 수분 공급 효과로 로션에도 사용한다. 디젤 엔진질소 산화물 절감을 위해 표준화된 농도의 요소수도 쓰인다.

역사[편집]

요소를 처음으로 합성한 사람은 프리드리히 뵐러이다. 그는 무기화합물시안산 암모늄의 수용액을 가열하여 요소를 합성하는데 성공하였다.

NH4OCN → H2NCONH2

이 합성이 유기화합물을 인간이 합성할 수 없다는 생각을 뒤집었다.

각주[편집]

  1. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 416, 860–861쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The compound H2N-CO-NH2 has the retained named ‘urea’, which is the preferred IUPAC name, (…). The systematic name is ‘carbonyl diamide’. 
  2. “Solubility of Various Compounds in Glycerine” (PDF). 《msdssearch.dow.com》. 2014년 4월 13일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2014년 4월 12일에 확인함. 
  3. Loeser, Eric; DelaCruz, Marilyn; Madappalli, Vinay (2011년 6월 9일). “Solubility of Urea in Acetonitrile–Water Mixtures and Liquid–Liquid Phase Separation of Urea-Saturated Acetonitrile–Water Mixtures”. 《Journal of Chemical & Engineering Data》 56 (6): 2909–2913. doi:10.1021/je200122b. 
  4. Calculated from 14−pKa. The value of pKa is given as 0.10 by the CRC Handbook of Chemistry and Physics, 49th edition (1968–1969). A value of 0.18 is given by Williams, R. (2001년 10월 24일). “pKa Data” (PDF). 2003년 8월 24일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서.