하이포아인산

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하이포아인산[1]
Wireframe model of hypophosphorous acid
Wireframe model of hypophosphorous acid
이름
IUPAC 이름
phosphinic acid
별칭
hydroxy(oxo)-λ5-phosphane,

hydroxy-λ5-phosphanone,
oxo-λ5-phosphanol,
oxo-λ5-phosphinous acid,

phosphonous acid (마이너 호변 이성질체)
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.026.001
KEGG
UNII
UN 번호 UN 3264
  • InChI=1S/H3O2P/c1-3-2/h3H2,(H,1,2) 예예
    Key: ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 예예
  • InChI=1/H3O2P/c1-3-2/h3H2,(H,1,2)
    Key: ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYAQ
  • O[PH2]=O
성질
H3PO2
몰 질량 66.00 g/mol
겉보기 무색의 조해성 결정 또는 유성 액체
밀도 1.493 g/cm3[2]

1.22 g/cm3 (50 wt% aq. solution)

녹는점 26.5 °C (79.7 °F; 299.6 K)
끓는점 130 °C (266 °F; 403 K) 분해
혼화성
용해도 알코올, 에터에 매우 잘 녹음
산성도 (pKa) 1.2
짝염기 포스핀산염
구조
유사 사면체
위험
물질 안전 보건 자료 JT Baker
인화점 불연성
관련 화합물
관련 인의 산소산
 아인산,
인산
관련 화합물
 하이포아인산 나트륨,
하이포아인산 바륨
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

하이포아인산(영어: hypophosphorous acid, HPA)은 인의 산소산이며 분자식이 H3PO2인 강력한 환원제이다. 차아인산(次亞燐酸), 포스핀산(영어: phosphinic acid)이라고도 한다. 하이포아인산은 무색의 저융점 화합물로 물, 다이옥세인 및 알코올에 용해된다. 하이포아인산의 화학식은 일반적으로 H3PO2로 표기되지만, 보다 설명적인 표기는 HOP(O)H2로, 이는 하이포아인산의 단양성자산으로서의 특성을 강조한 표기이다. 하이포아인산으로부터 유도된 염을 하이포아인산염(영어: hypophosphite)이라고 한다.[3]

HOP(O)H2는 마이너 호변 이성질체인 HP(OH)2와 평형 상태로 존재한다. 때로는 마이너 호변 이성질체를 하이포아인산이라고 하고, 메이저 호변 이성질체를 포스핀산이라고 한다.

제법 및 가용성[편집]

하이포아인산은 1816년에 프랑스의 화학자 피에르 루이 뒬롱(1785–1838)에 의해 최초로 제조되었다.[4]

하이포아인산은 다음과 같이 2단계 공정을 통해 산업적으로 제조된다. 먼저, 인 원소는 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수산화물과 반응하여 하이포아인산염 수용액을 생성한다.

P4 + 4 OH− + 4 H2O → 4 H
2PO−
2 + 2 H2

이 단계에서 생성된 아인산염은 칼슘염으로 처리하여 선택적으로 침전시킬 수 있다. 그런 다음 정제된 물질을 강한 비산화성 산(종종 황산)으로 처리하여 유리된 하이포아인산을 생성한다.

H
2PO−
2 + H+ → H3PO2

하이포아인산은 일반적으로 50% 수용액으로 공급된다. 무수산은 하이포아인산이 아인산과 인산으로 산화될 준비가 되어 있고 또한 아인산과 포스핀으로 불균등화되기 때문에 단순히 물을 증발시켜서는 얻을 수 없다. 순수한 무수 하이포아인산은 다이에틸 에터로 수용액을 연속적으로 추출하여 얻을 수 있다.[5]

특성[편집]

하이포아인산을 가열하면 불균등화되어 포스핀과 인산이 생성된다.[6]

반응[편집]

무기물[편집]

하이포아인산은 산화 크롬(III)을 산화 크롬(II)으로 환원시킬 수 있다.

H3PO2 + 2 Cr2O3 → 4 CrO + H3PO4

무기 유도체[편집]

대부분의 금속-하이포아인산염 착물은 금속 양이온을 다시 벌크 금속으로 환원시키는 하이포아인산염의 경향으로 인해 불안정하다. 중요한 니켈 염 [Ni(H2O)6](H2PO2)2을 포함하여,[7] 몇 가지 예들의 특성이 밝혀졌다.[8][9]

미국 마약단속국 목록 I 화학물질 상태[편집]

하이포아인산은 아이오딘 원소를 환원시켜 아이오딘화 수소산을 생성할 수 있으며, 이는 에페드린 또는 슈도에페드린을 메스암페타민으로 환원시키는 데 효과적인 시약이기 때문에[10] 미국 마약단속국(DEA)은 2001년 11월 16일부터 하이포아인산 및 그 염을 목록 I 전구체 화학물질로 지정했다.[11] 따라서 미국에서 하이포아인산 또는 그 염류의 취급자는 규제물질법 및 21 CFR §§ 1309 및 1310에 따라 등록, 기록 보관, 보고, 수입/수출 요건을 비롯한 엄격한 규제 통제를 받는다.[11][12][13]

유기물[편집]

유기화학에서 H3PO2는 ArN+
2를 Ar–H로 변환하는 아레네다이아조늄염의 환원에 사용될 수 있다.[14][15][16] 하이포아인산의 농축 용액에서 다이아조화될 때 아민 치환기는 아렌으로부터 제거될 수 있다.

약한 환원제 및 산소 제거제로 기능하는 하이포아인산의 능력 때문에 피셔 에스터화 반응에서 첨가제로 사용되기도 하며, 여기서 착색된 불순물의 형성을 방지한다.

하이포아인산은 포스핀산 유도체를 제조하는 데 사용된다.[17]

적용[편집]

하이포아인산 및 그 염은 금속염을 다시 벌크 금속으로 환원시키는 데 사용된다. 다양한 전이 금속 이온(Co, Cu, Ag, Mn, Pt의 이온)에 효과적이지만, 니켈을 환원시키는 데 가장 일반적으로 사용된다.[18] 이것은 하이포아인산염의 단일 산업 분야에서 가장 큰 응용 분야인 무전해 니켈 도금의 기반을 형성한다. 이 용도로는 주로 염(하이포아인산 나트륨)으로 사용된다.[19]

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. ↑ Petrucci, Ralph H. (2007). 《General Chemistry》 9판. 946쪽. 
  2. ↑ Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8
  3. ↑ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). 《Chemistry of the Elements》 2판. Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-08-037941-8. 
  4. ↑ Dulong prepared acide hypo-phosphoreux by adding barium phosphide (Ba3P2) to water, which yielded phosphine gas (PH3), barium phosphate, and barium hypophosphite. Since the phosphine gas left the solution and the barium phosphate precipitated, only the barium hypophosphite remained in solution. Hypophosphorous acid could then be obtained from the filtrate by adding sulfuric acid, which precipitated barium sulfate, leaving hypophosphorous acid in solution. See:
  5. ↑ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). 《Chemistry of the Elements》 2판. Butterworth-Heinemann. 513쪽. ISBN 978-0-08-037941-8. 
  6. ↑ Shechkov, G. T.; Pevneva, I. A.; Meshkova, O. A. (August 2003). “Thermal Disproportionation of Hypophosphorous Acid”. 《Russian Journal of Applied Chemistry》 76 (8): 1354–1355. doi:10.1023/B:RJAC.0000008318.22178.07. S2CID 96861842. 
  7. ↑ Kuratieva, Natalia V.; Naumova, Marina I.; Naumov, Dmitry Yu.; Podberezskaya, Nina V. (2003년 1월 15일). “Hexaaquanickel(II) bis(hypophosphite)”. 《Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications》 59 (1): i1–i3. doi:10.1107/S0108270102018541. PMID 12506208. 
  8. ↑ Kuratieva, Natalia V.; Naumova, Marina I.; Podberezskaya, Nina V.; Naumov, Dmitry Yu. (2005년 2월 15일). “The bivalent metal hypophosphites Sr(H 2 PO 2 ) 2 , Pb(H 2 PO 2 ) 2 and Ba(H 2 PO 2 ) 2”. 《Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications》 61 (2): i14–i16. doi:10.1107/S010827010403166X. PMID 15695880. 
  9. ↑ Naumova, Marina I.; Kuratieva, Natalia V.; Podberezskaya, Nina V.; Naumov, Dmitry Yu. (2004년 5월 15일). “The alkali hypophosphites KH 2 PO 2 , RbH 2 PO 2 and CsH 2 PO 2”. 《Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications》 60 (5): i53–i55. doi:10.1107/S0108270104002409. PMID 15131359. 
  10. ↑ Gordon, P. E.; Fry, A. J.; Hicks, L. D. (2005년 8월 23일). “Further studies on the reduction of benzylic alcohols by hypophosphorous acid/iodine” (PDF). 《Arkivoc》 2005 (vi): 393–400. ISSN 1424-6376. 
  11. ↑ 가 나 66 FR 52670—52675. 17 October 2001.
  12. ↑ “21 CFR 1309”. 2009년 5월 3일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2007년 5월 2일에 확인함. 
  13. ↑ 21 USC, Chapter 13 (Controlled Substances Act)
  14. ↑ William H. Brown; Brent L. Iverson; Eric Anslyn; Christopher S. Foote (2013). 《Organic Chemistry》. Cengage Learning. 1003쪽. ISBN 9781133952848. 
  15. ↑ Robison, M. M.; Robison, B. L. “2,4,6-Tribromobenzoic acid”. 《Organic Syntheses》 36: 94. ; 《Collective Volume》 4 
  16. ↑ Kornblum, N. (1941). “3,3′-Dimethoxybiphenyl and 3,3′-Dimethylbiphenyl”. 《Organic Syntheses》 21: 30. doi:10.15227/orgsyn.021.0030. 
  17. ↑ Karla Bravo-Altamirano, Jean-Luc Montchamp (2008). “Palladium-Catalyzed Dehydrative Allylation of Hypophosphorous Acid with Allylic Alcohols”. 《Org. Synth.》 85: 96. doi:10.15227/orgsyn.085.0096. 
  18. ↑ Guyon, Carole; Métay, Estelle; Popowycz, Florence; Lemaire, Marc (2015). “Synthetic applications of hypophosphite derivatives in reduction”. 《Organic & Biomolecular Chemistry》 13 (29): 7879–7906. doi:10.1039/C5OB01032B. PMID 26083977. 
  19. ↑ Abrantes, L. M. (1994). “On the Mechanism of Electroless Ni–P Plating”. 《Journal of the Electrochemical Society》 141 (9): 2356–2360. Bibcode:1994JElS..141.2356A. doi:10.1149/1.2055125. 

참고 문헌[편집]

  • Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey; Murillo, Carlos A.; Bochmann, Manfred (1999), Advanced Inorganic Chemistry (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-19957-5
  • ChemicalLand21 Listing
  • Corbridge, D. E. C. (1995). 《Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology》 5판. Amsterdam: Elsevier. ISBN 0-444-89307-5. 
  • Popik, V. V.; Wright, A. G.; Khan, T. A.; Murphy, J. A. (2004). 〈Hypophosphorous Acid〉. Paquette, L. 《Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis》. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X. hdl:10261/236866. ISBN 9780471936237. 
  • Rich, D. W.; Smith, M. C. (1971). 《Electroless Deposition of Nickel, Cobalt & Iron》. Poughkeepsie, NY: IBM Corporation. 
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