트라이플루오로메테인설폰산

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트라이플루오로메테인설폰산
Trifluoromethanesulfonic acid
TfOH-3D-ball-&-stick.png
TfOH-3D-vdW.png
이름
IUPAC 이름
Trifluoromethanesulfonic acid
별칭
Triflic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.014.625
UNII
성질
CF3SO3H
몰 질량 150.07121 g/mol
겉보기 Colorless liquid
밀도 1.696 g/mL
녹는점 −40 °C (−40 °F; 233 K)
끓는점 162 °C (324 °F; 435 K)
Miscible
산성도 (pKa) -14.7 (±2.0)[1]
짝염기 Triflate anion
위험
주요 위험 Strong acid
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

트라이플루오로메테인설폰산(Trifluoromethanesulfonic acid, TFMS, TFSA)은 흔히 줄여서 트리플산(Trific acid)이라고도 부르는, 화학식 CF3SO3H를 가지는 설폰산 화합물이다. 초강산의 한 종류로, 에스터화 연구를 위한 촉매로서 사용된다. 흡습성, 무색, 약간의 점성을 지닌 액체이며 극성 용매에 용해된다.

상온상태에서는 무색의 약한 점성을 지닌 액체이다. 흡입 시 치명적인 경련, 염증 및 부종을 일으킨다. 피부 접촉 시 심한 화상을 입는다.

제조[편집]

CH3SO3H + 4 HF → CF3SO2F + H2O + 3H2

위의 반응식에서, CF3SO2F는 가수분해되고, CF3SO2F은 수소 기체에 의해 양성자화되어 CF3SO3H가 형성된다.

  • 염화삼플루오린화메틸설페닐의 산화에 의해 발생한다.
CF3SCl + 2 Cl2 + 3 H2O → CF3SO3H + 5 HCl
  • 트라이플루오로메테인설폰산의 무수물을 증류시켜 정제한 것으로부터 얻는다.

안전성[편집]

  • 트라이플루오로메테인설폰산은 초강산의 한 종류이다. 피부와 접촉하면 조직 파괴가 지연되어 심각한 화상을 입을 수 있다. 흡입하면 치명적인 경련, 염증 및 부종이 발생한다.
  • 극성 용매에 트라이플루오로메테인설폰산을 가할 경우 용액이 심한 발열을 일으킬 수 있다.

각주[편집]

  1. Trummal, A.; Lipping, L.; Kaljurand, I.; Koppel, I. A.; Leito, I. "Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide" J. Phys. Chem. A. 2016, 120, 3663-3669. doi 10.1021/acs.jpca.6b02253