하이포플루오로산

하이포플루오로산
Hypofluorous acid
	; Gas-phase structure
이름
	IUPAC 이름 Hypofluorous acid
	별칭 Hydrogen hypofluorite; Hydrogen fluorate(-I); Fluoric(-I) acid ; Hydrogen monofluoroxygenate(0); hydroxyl fluoride
식별자
CAS 번호	14034-79-8 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	109936 ;
PubChem CID	123334;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10896951 ;
	InChI InChI=1S/FHO/c1-2/h2H Key: AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/FHO/c1-2/h2H Key: AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYAN;
	SMILES OF;
성질
화학식	HOF
몰 질량	36.0057 g mol−1
겉보기	pale yellow liquid above −117 °C; white solid below −117 °C
녹는점	−117 °C (−179 °F; 156 K)
끓는점	; decomposes at 0 °C 틀:Reference needed
구조
점군	Cs
위험
주요 위험	strong oxidizer, corrosive
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	0 4 4 OX
관련 화합물
다른 양이온	lithium hypofluorite
관련 화합물	hypochlorous acid; nitroxyl; hydrogen cyanide; formaldehyde
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
	유효성 확인 (관련 정보 )
	정보상자 각주

하이포플루오로산(Hypofluorous acid, 줄여서 HOF)은 화학식이 HOF인 화합물이다. 플루오린에 의하여 물이 산화되면서 만들어진 중간 생산물이며 플루오린화 수소와 산소를 만들어낸다. 고체로 분리가 가능한 산이다. 하이포플루오로산은 매우 폭발적이게 산소와 HF로 분해되는 경향이 있다.^[1] 얼음을 플루오로화시켜 순수한 형태로 분리시킨다.

고체 상태에서 화합물의 구조는 엑스선결정학을 통해 분석할 수 있으며,^[1] 분자의 결합각은 101°이다. O-F 결합과 O-H결합은 각각 144.2, 96.4 피코미터이고, 고체상태에서는 O–H···O형태의 연결을 통해 사슬모양을 유지한다. 가스의 상태에서는 H-O-F 결합각은 97.2°로 고체일때보다 약간 더 작다.

플루오린의 산소산중 하나이다. 영하 40℃에서 얼음에 F₂기체를 노출시킴으로써 얻어진 기체상태의 HOF를 농축하여 얻어낸다.

F₂ + H₂O → HOF + HF

상온에서는 매우 폭발적으로 플루오린화 수소와 산소 기체로 분리된다.

2 HOF → 2 HF + O₂

아세토나이트릴속의 하이포플루오로산("젖은" 아세토나이트릴위로 기체상태의 플루오린을 노출시켜 생성할 수 있다.)은 친전자적인 산소 전달 물질이며,^[2]^[3] 이를 페난트롤린과 반응시키면 1,10-phenanthroline dioxide를 내놓게된다.^[4]^[5]

모든 구성 원자가 다르기 때문에 대칭 구조를 찾기 힘들다. 항등원 E와 세 원자를 지나는 거울형 대칭에 의해서만 대칭이다. 이러한 구조를 가지는 분자 집단을 C_s로 지칭한다.

같이 보기[편집]

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하이포플루오로산

하이포아염소산

각주[편집]

↑ ^가 ^나 W. Poll, G. Pawelke, D. Mootz, E. H. Appelman (1988). “The Crystal Structure of Hypofluorous Acid : Chain Formation by O-H · · · O Hydrogen Bonds”. 《Angew. Chem. Int. Ed. Engl.》 27: 392–3. doi:10.1002/anie.198803921. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)
↑ S. Rozen; M. Brand (1986). “Epoxidation of Olefins with Elemental Fluorine in Water/Acetonitrile Mixtures”. 《Angew. Chem. Int. Ed.》 25 (6): 554–5. doi:10.1002/anie.198605541.
↑ S. Dayan; Y. Bareket; S. Rozen (1999). “An efficient α-hydroxylation of carbonyls using the HOF·CH₃CN complex”. 《Tetrahedron》 55 (12): 3657. doi:10.1016/S0040-4020(98)01173-9.
↑ S. Rozen; S. Dayan (1999). “At Last, 1,10-Phenanthroline-N,N′-dioxide, A New Type of Helicene, has been Synthesized using HOF·CH₃CN”. 《Angew. Chem. Int. Ed.》 38 (23): 3471–3. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19991203)38:23<3471::AID-ANIE3471>3.0.CO;2-O.
↑ F. Linsker; R.L. Evans (1946). “Phenanthroline Di-N-oxides”. 《J. Am. Chem. Soc.》 68 (3): 403. doi:10.1021/ja01207a019.

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[Poll-1] 가 ^나 W. Poll, G. Pawelke, D. Mootz, E. H. Appelman (1988). “The Crystal Structure of Hypofluorous Acid : Chain Formation by O-H · · · O Hydrogen Bonds”. 《Angew. Chem. Int. Ed. Engl.》 27: 392–3. doi:10.1002/anie.198803921. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)

[2] S. Rozen; M. Brand (1986). “Epoxidation of Olefins with Elemental Fluorine in Water/Acetonitrile Mixtures”. 《Angew. Chem. Int. Ed.》 25 (6): 554–5. doi:10.1002/anie.198605541.

[3] S. Dayan; Y. Bareket; S. Rozen (1999). “An efficient α-hydroxylation of carbonyls using the HOF·CH₃CN complex”. 《Tetrahedron》 55 (12): 3657. doi:10.1016/S0040-4020(98)01173-9.

[4] S. Rozen; S. Dayan (1999). “At Last, 1,10-Phenanthroline-N,N′-dioxide, A New Type of Helicene, has been Synthesized using HOF·CH₃CN”. 《Angew. Chem. Int. Ed.》 38 (23): 3471–3. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19991203)38:23<3471::AID-ANIE3471>3.0.CO;2-O.

[5] F. Linsker; R.L. Evans (1946). “Phenanthroline Di-N-oxides”. 《J. Am. Chem. Soc.》 68 (3): 403. doi:10.1021/ja01207a019.

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