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에페드린

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에페드린
Ball-and-stick model of the (1S,2R)-ephedrine molecule
체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
rel-(R,S)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol
식별 정보
CAS 등록번호 299-42-3
ATC 코드 C01CA26 R01AA03, R01AB05 (combinations), R03CA02, S01FB02, QG04BX90
PubChem 5032
드러그뱅크 DB01364
ChemSpider 8935
화학적 성질
화학식 C10H15NO 
분자량 165.23
SMILES eMolecules & PubChem
약동학 정보
생체적합성 85%
동등생물의약품 ?
약물 대사 간에서 극히 일부만 대사됨
생물학적 반감기 3~6시간
배출 22~99% (소변)
처방 주의사항
임부투여안전성 A(오스트레일리아)
법적 상태
투여 방법 경구 투여, IV, IM, SC

에페드린(영어: Ephedrine)은 중추신경계 흥분제에 속하는 약물이다. 마취 도중에 저혈압을 예방하기 위해 종종 사용된다.[6] 천식, 기면증, 비만에도 사용되고 있으나 선호되는 치료법은 아니다.[6] 비충혈에 대한 치료상의 이득은 불확실하다.[6] 경구, 피하 주사, 정맥 주사, 근육 주사로 투여 가능하다.[6] 정맥 주사로 투여했을 때는 작용 시간이 아주 짧으며, 근육 주사 시에는 효과가 들기까지 20분 정도가 소요된다. 경구 투여 시에는 1시간 정도가 걸린다.[6]

일반적인 부작용으로는 수면 문제, 불안, 두통, 환각, 고혈압, 빠른 심박, 식욕 부진, 소변의 불가능을 포함한다. 심각한 부작용으로는 뇌졸중, 심근 경색, 약물 오용을 포함한다.[6] 임신 중 복용 시 안정성에 대해서는 심도 있게 연구되지 않았다.[7][8] 모유 수유 중에 복용하는 것은 권장되지 않는다.[8] 알파와 베타 아드레날린 수용체의 활성을 증가시켜 작용한다.[6]

에페드린은 1885년 처음 분리되었다.[9] 의료 제도에 필수적인, 가장 효과적이고 안전한 약물인 WHO 필수 약물 목록에 등재되어 있다.[10] 일반의약품으로 구매가 가능하다.[6]

의학적 사용

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에페드린 황산염 (1932), 에페드린 화합물 (1932), 스완-마이어스 에페드린 흡입제 No. 66 (c. 1940)

에페드린은 비-카테콜아민 교감신경작용제로, 심혈관계에 작용하여 에피네프린과 유사한 효과를 낸다, 따라서 혈압, 심박수, 심근 수축력을 증가시킨다. 슈도에페드린과 유사하게, 에페드린은 기관지확장제이다. 슈도에페드린은 에페드린에 비해 훨씬 효과가 작다.[11][12]

에페드린은 멀미를 줄일 수 있지만, 그보다는 주로 멀미에 쓰이는 다른 약제의 진정 효과를 줄이기 위해 사용된다.[13][14]

주로 정맥내 일시주사로 투여한다. 재투여 시 빠른내성(tachyphylaxis)을 상쇄하기 위해 용량을 올릴 필요가 있는데, 이 때문에 저장된 카테콜아민 고갈을 일으킨다.[11]

체중 감소

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에페드린은 단기간에 소량의 체중 감소를 촉진한다.[15] 특히 지방을 손실시키지만, 장기간의 효과는 알려져 있지 않다.[16] 쥐에서 에페드린은 갈색지방조직의 열발생을 자극한다고 알려져 있다. 그러나 인간 성인은 갈색지방을 조금밖에 가지고 있지 않기 때문에, 열발생은 대부분 골격근에서만 발생할 것으로 추정된다. 또한 에페드린은 위 배출을 감소시킨다. 카페인이나 테오필린과 같은 메틸잔틴은 체중 감소에 있어서 상승작용을 낸다. 이 때문에 해당 성분들을 배합한 복합제제 상품이 만들어져 판매되고 있다.[17] 그 중 하나가 ECA 스택으로, 에페드린과 카페인, 아스피린 조합의 약품이다. 보디빌더가 대회에 나가기 전 체지방을 감량하는 커팅 시 복용하는 보충제로 인기가 있다.[18] 2021년의 체계적 문헌고찰 연구에서는 에페드린이 위약 대조군과 비교했을 때 2kg의 체중 감량, 심박수 증가, 저밀도 지질단백질(LDL) 감소, 고밀도 지질단백질(HDL) 증가를 보였다고 밝혔다. 혈압에서는 통계적으로 유의미한 차이를 보이지 않았다.[19]

남용

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펜에틸아민인 에페드린은 암페타민과 화학적 구조가 유사하다. 또한 에페드린은 메스암페타민 구조의 β 위치에 하이드록실기를 가지는, 메스암페타민의 구조유사체이기도 하다. 이렇듯 메스암페타민과 구조가 유사하다는 점 때문에, 에페드린은 환원 과정을 통해 하이드록실기를 제거하여 메스암페타민을 만드는 데에 이용되기도 하며, 메스암페타민 불법 제조에 있어 화학적 전구물질로서 인기를 얻었다.

검출 방법

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에페드린 알약

에페드린은 운동선수의 약물 남용 가능성을 조사하거나, 중독 진단 확인, 법의학의 사망 조사를 돕기 위해 혈액, 혈장, 소변에서 측정할 수 있다. 다수의 상업용 면역분석 선별검사는 에페드린과 잘 교차반응하는 암페타민을 이용하지만, 크로마토그래피 기술은 에페드린을 다른 펜에틸아민 유도체와 쉽게 구별할 수 있다. 혈액이나 혈장 에페드린 농도는 치료 목적으로 약물을 복용하는 사람에서는 보통 20–200 µg/L 범위 안에 들어온다. 약물을 남용하거나 중독된 환자에서는 300–3000 µg/L, 치명적인 급성 과다복용 환자에서는 3–20 mg/L 정도로 측정된다. 현재 세계반도핑기구(WADA)에서는 운동선수의 소변을 기준으로 했을 때 에페드린 제한 농도를 10 µg/mL로 제시하고 있다.[20][21][22][23]


부작용

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에페드린은 잠재적으로 위험한 자연 화합물이다. 2004년 기준으로 미국 식품의약국(FDA)은 에페드린을 사용한 사람들 중 부작용이 발생했다는 보고 18,000건 이상을 받았다.[24]

약물 부작용(ADRs)은 비강 흡입과 같은 국소 투여보다, 경구 투여나 주사와 같은 전신 투여 시에 더 흔히 발생한다. 에페드린 치료와 관련된 약물 부작용은 다음과 같다.[25]

작용 기전

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에페드린은 자율신경계의 일부인 교감신경에 작용하는 아민이다. 작용하는 주된 기전은 시냅스후 알파, 베타 수용체에서 노르에피네프린의 활성을 증가시켜, 아드레날린 수용체를 간접적으로 자극하는 것이다.[26] 에페드린이 알파 수용체에 직접 작용할 가능성은 낮다고 생각되나, 여전히 논쟁이 있는 부분이다.[12][27][28] L-에페드린, 특히 그 입체 이성질체인 노르슈도에페드린은 간접적인 교감신경작용제 효과를 가지면서 뇌혈관장벽을 통과할 수 있다. 따라서 암페타민과 유사하게 중추신경계 자극제 효과를 내지만, 그 효과는 암페타민보다 덜하다. 이는 에페드린이 흑색질에서 노르에피네프린과 도파민을 방출하기 때문이다.[29]

에페드린에는 N-메틸기가 존재하기 때문에, 알파 수용체에 결합할 때 노르에페드린보다 친화성이 떨어진다. 그러나 질소 원자에 추가적인 메틸기를 가지는 N-메틸에페드린과 비교하면 에페드린 쪽의 결합력이 높다. 또한 하이드록실기의 입체 배열 역시 수용체 결합력과 기능적 활성에 중요한 영향을 미친다.[27]

알파 수용체에 대한 친화성이 높은 쪽에서 낮은 쪽으로 배열한 그림
  • 노르에페드린
    노르에페드린
  • 에페드린
    에페드린
  • N-메틸에페드린
    N-메틸에페드린

같이 보기

[편집]

각주

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  1. ↑ Anvisa (2023년 3월 31일). “RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial” [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (브라질 포르투갈어). Diário Oficial da União (2023년 4월 4일에 출판됨). 2023년 8월 3일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2023년 8월 15일에 확인함. 
  2. ↑ “Ephedrine Hydrochloride 15mg Tablets Summary of Product Characteristics (SmPC)”. 《emc》. 2020년 10월 8일에 확인함. 
  3. ↑ “Ephedrine Nasal Drops 1.0% Summary of Product Characteristics (SmPC)”. 《emc》. 2015년 3월 11일. 2020년 10월 24일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2020년 10월 8일에 확인함. 
  4. ↑ “Akovaz- ephedrine sulfate injection”. 《DailyMed》. 2020년 4월 16일. 2020년 10월 8일에 확인함. 
  5. ↑ “Title 21: Food And Drugs Part 341—Cold, Cough, Allergy, Bronchodilator, And Antiasthmatic Drug Products For Over-The-Counter Human Use”. 《Electronic Code of Federal Regulations》. 2020년 10월 8일에 확인함. 
  6. ↑ 가 나 다 라 마 바 사 아 “Ephedrine”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2017년 9월 9일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2017년 9월 8일에 확인함. 
  7. ↑ Briggs, Gerald G.; Freeman, Roger K.; Yaffe, Sumner J. (2011). 《Drugs in pregnancy and lactation : a reference guide to fetal and neonatal risk》 9판. Philadelphia: Lippincott Williams & Wilkins. 495쪽. ISBN 9781608317080. 
  8. ↑ 가 나 “Ephedrine Pregnancy and Breastfeeding Warnings”. 2016년 1월 27일에 확인함. 
  9. ↑ Debasis Bagchi; Harry G. Preuss, 편집. (2013). 《Obesity epidemiology, pathophysiology, and prevention》 2판. Boca Raton, Florida: CRC Press. 692쪽. ISBN 9781439854266. 
  10. ↑ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). 《World Health Organization》. April 2015. 2016년 12월 8일에 확인함. 
  11. ↑ 가 나 Butterworth IV JF, Mackey DC, Wasnick JD (2022). 〈Chapter 14. Adrenergic Agonists & Antagonists.〉. 《Morgan & Mikhail's Clinical Anesthesiology》 7판. McGraw-Hill Education. ISBN 978-1-260-47379-7. 
  12. ↑ 가 나 Drew CD, Knight GT, Hughes DT, Bush M (September 1978). “Comparison of the effects of D-(-)-ephedrine and L-(+)-pseudoephedrine on the cardiovascular and respiratory systems in man”. 《British Journal of Clinical Pharmacology》 6 (3): 221–5. doi:10.1111/j.1365-2125.1978.tb04588.x. PMC 1429447. PMID 687500. 
  13. ↑ Buckey Jr JC (2006). 《Space Physiology》. Oxford University Press. 201쪽. ISBN 978-0-1997-4790-0. 
  14. ↑ Sanford CA, Jong EC (2008). 《The Travel and Tropical Medicine Manual E-Book》. Elsevier Health Sciences. 139쪽. ISBN 978-1437710694. 
  15. ↑ Shekelle PG, Hardy ML, Morton SC, Maglione M, Mojica WA, Suttorp MJ, 외. (March 2003). “Efficacy and safety of ephedra and ephedrine for weight loss and athletic performance: a meta-analysis”. 《JAMA》 289 (12): 1537–45. doi:10.1001/jama.289.12.1470. PMID 12672771. 
  16. ↑ Dwyer JT, Allison DB, Coates PM (May 2005). “Dietary supplements in weight reduction”. 《Journal of the American Dietetic Association》 105 (5 Suppl 1): S80–6. doi:10.1016/j.jada.2005.02.028. PMID 15867902. 
  17. ↑ Bray GA, Bouchard C (2004). 《Handbook of obesity》. CRC Press. 494–496쪽. ISBN 978-0-8247-4773-2. 2014년 6월 26일에 원본 문서에서 보존된 문서. 
  18. ↑ Magkos F, Kavouras SA (2004). “Caffeine and ephedrine: physiological, metabolic and performance-enhancing effects”. 《Sports Medicine》 34 (13): 871–89. doi:10.2165/00007256-200434130-00002. PMID 15487903. S2CID 1966020. 
  19. ↑ Yoo HJ, Yoon HY, Yee J, Gwak HS (November 2021). “Effects of Ephedrine-Containing Products on Weight Loss and Lipid Profiles: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials”. 《Pharmaceuticals》 14 (11): 1198. doi:10.3390/ph14111198. PMC 8618781. PMID 34832979. 
  20. ↑ “S6. Stimulants | List of Prohibited Substances and Methods”. 2015년 10월 23일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2015년 10월 19일에 확인함. 
  21. ↑ Schier JG, Traub SJ, Hoffman RS, Nelson LS (2003). “Ephedrine-induced cardiac ischemia: exposure confirmed with a serum level”. 《Journal of Toxicology. Clinical Toxicology》 41 (6): 849–53. doi:10.1081/clt-120025350. PMID 14677795. S2CID 23359388. 
  22. ↑ WADA. The World Anti-Doping Code, World Anti-Doping Agency, Montreal, Canada, 2010. url 보관됨 2013-09-11 - 웨이백 머신
  23. ↑ Baselt R (2008). 《Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man》 8판. Foster City, CA: Biomedical Publications. 542–544쪽. 
  24. ↑ Palamar J (January 2011). “How ephedrine escaped regulation in the United States: a historical review of misuse and associated policy”. 《Health Policy》 (Review) 99 (1): 1–9. doi:10.1016/j.healthpol.2010.07.007. PMID 20685002. 
  25. ↑ Joint Formulary Committee. British National Formulary, 47th edition. London: British Medical Association and Royal Pharmaceutical Society of Great Britain; 2004. ISBN 0-85369-587-3
  26. ↑ “EPHEDrine”. 《Merck Manuals》. January 2010. 2011년 3월 24일에 원본 문서에서 보존된 문서. 
  27. ↑ 가 나 Ma G, Bavadekar SA, Davis YM, Lalchandani SG, Nagmani R, Schaneberg BT, 외. (July 2007). “Pharmacological effects of ephedrine alkaloids on human alpha(1)- and alpha(2)-adrenergic receptor subtypes”. 《The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics》 322 (1): 214–221. doi:10.1124/jpet.107.120709. PMID 17405867. S2CID 86429875. 
  28. ↑ Kobayashi S, Endou M, Sakuraya F, Matsuda N, Zhang XH, Azuma M, 외. (November 2003). “The sympathomimetic actions of l-ephedrine and d-pseudoephedrine: direct receptor activation or norepinephrine release?”. 《Anesthesia and Analgesia》 97 (5): 1239–1245. doi:10.1213/01.ANE.0000092917.96558.3C. PMID 14570629. 
  29. ↑ Munhall AC, Johnson SW (January 2006). “Dopamine-mediated actions of ephedrine in the rat substantia nigra”. 《Brain Research》 1069 (1): 96–103. doi:10.1016/j.brainres.2005.11.044. PMID 16386715. S2CID 40626692. 

외부 링크

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