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Skeletal formula of eugenol
Ball-and-stick model of the eugenol molecule
우선명 (PIN)
  • 4-Allyl-2-methoxyphenol
  • 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol
  • Eugenic acid
  • Caryophyllic acid
  • 1-Allyl-3-methoxy-4-hydroxybenzene
  • Allylguaiacol
  • 2-Methoxy-4-allylphenol
  • 4-Allylcatechol-2-methyl ether
3D 모델 (JSmol)
ECHA InfoCard 100.002.355
몰 질량 164.204 g·mol−1
밀도 1.06 g/cm3
녹는점 −7.5 °C (18.5 °F; 265.6 K)
끓는점 254 °C (489 °F; 527 K)
산성도 (pKa) 10.19 at 25 °C
−1.021×10−4 cm3/mol
  • 9.12 mPa·s at 20 °C
  • 5.99 mPa·s at 30 °C[1]
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
인화점 104 °C (219 °F; 377 K)
관련 화합물
관련 화합물
2-Phenethyl propionate
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

유제놀(eugenol, /ˈjuːɪnɒl/), 유게놀, 오이게놀페닐프로펜의 액체이다. 유제놀은 페닐프로파노이드계 화합물에 속한다. 무색에서 엷은 노랑색에 이르는 아로마 유액이며 특정한 방향유로부터, 특히 클로브 오일, 육두구, 계피, 바질, 월계수 잎으로부터 추출한다.[2][3][4][5] 클로드 버드 오일의 80~90% 농축물, 클로브 잎 오일의 82~88%의 농축물에 존재한다.[6]


유제놀의 생합성


유제놀은 간독성이 있으며 이는 에 위해를 줄 수 있음을 의미한다.[7][8] 과다 복용은 가능하지만 혈변에서부터 경련, 설사, 구역질, 무의식, 어지럼증, 급속한 심박에 이르기까지 다양한 증상을 일으킬 수 있다.[9] 1993년 출판된 보고서에 따르면 2세 소년은 5~10 밀리리터를 복용한 후 거의 사망에 이를 정도였다.[10]


유제놀은 향수에 사용하는 것이 제한되는데[11] 일부 사람들이 그에 민감해질 수 있기 때문이지만 유제놀이 인간에 미치는 알레르기 반응을 일으키는 정도에 대해서는 논란의 여지가 있다.[12]

자연 발생[편집]

유제놀은 여러 식물에서 자연적으로 발생하며 다음을 포함한다:


  1. Bingham, Eugene C.; Spooner, Laurence W. (1932). “The Fluidity Method for the Determination of Association. I”. 《Journal of Rheology》 3 (2): 221–244. Bibcode:1932JRheo...3..221B. doi:10.1122/1.2116455. ISSN 0097-0360. 
  2. “Constituents of the essential oil from leaves and buds of clove (Syzigium caryophyllatum L.) Alston” (PDF). 《Bangladesh Council of Scientific and Industrial Research BCSIR Laboratories》 4: 451–454. 
  3. Mallavarapu, Gopal R.; Ramesh, S.; Chandrasekhara, R. S.; Rajeswara Rao, B. R.; Kaul, P. N.; Bhattacharya, A. K. (1995). “Investigation of the essential oil of cinnamon leaf grown at Bangalore and Hyderabad”. 《Flavour and Fragrance Journal》 (wiley.com) 10 (4): 239–242. doi:10.1002/ffj.2730100403. 2014년 5월 24일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2014년 4월 27일에 확인함. 
  4. Yield and Oil Composition of 38 Basil (Ocimum basilicum L.) Accessions Grown in Mississippi Archived 15 October 2010 - 웨이백 머신.
  5. “Typical G.C. for bay leaf oil”. Thegoodscentscompany.com. 2014년 3월 17일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2014년 4월 27일에 확인함. 
  6. Barnes, J.; Anderson, L. A.; Phillipson, J. D. (2007) [1996]. 《Herbal Medicines》 (PDF) 3판. London: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-623-0. 2018년 7월 1일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2018년 3월 25일에 확인함. 
  7. Thompson, D. C.; Barhoumi, R.; Burghardt, R. C. (1998). “Comparative toxicity of eugenol and its quinone methide metabolite in cultured liver cells using kinetic fluorescence bioassays”. 《en:Toxicology and Applied Pharmacology149 (1): 55–63. doi:10.1006/taap.1997.8348. PMID 9512727. 
  8. Fujisawa, S.; Atsumi, T.; Kadoma, Y.; Sakagami, H. (2002). “Antioxidant and prooxidant action of eugenol-related compounds and their cytotoxicity”. 《Toxicology》 177 (1): 39–54. doi:10.1016/S0300-483X(02)00194-4. PMID 12126794. 
  9. “Eugenol Oil Overdose”. 《New York Times Health Guide》. 
  10. Hartnoll, G.; Moore, D.; Douek, D. (1993). “Near fatal ingestion of oil of cloves”. 《Archives of Disease in Childhood》 69 (3): 392–393. doi:10.1136/adc.69.3.392. PMC 1029532. PMID 8215554. 
  11. 《www.ifraorg.org》 https://web.archive.org/web/20111230042603/http://www.ifraorg.org/en-us/standards_restricted/s3/p4. 2011년 12월 30일에 원본 문서에서 보존된 문서.  |제목=이(가) 없거나 비었음 (도움말)
  12. “보관된 사본” (PDF). www.leffingwell.com. 2014년 2월 10일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2014년 4월 27일에 확인함. 
  13. Pathak, S. B.; Niranjan, K.; Padh, H.; Rajani, M. (2004). “TLC Densitometric Method for the Quantification of Eugenol and Gallic Acid in Clove”. 《Chromatographia》 60 (3-4): 241–244. doi:10.1365/s10337-004-0373-y. 
  14. Bullerman, L. B.; Lieu, F. Y.; Seier, S. A. (July 1977). “Inhibition of growth and aflatoxin production by cinnamon and clove oils. Cinnamic aldehyde and eugenol”. 《Journal of Food Science》 42 (4): 1107–1109. doi:10.1111/j.1365-2621.1977.tb12677.x. 
  15. Lee, Kwang-Geun; Shibamoto, Takayuki (2001). “Antioxidant property of aroma extract isolated from clove buds [Syzygium aromaticum (L.) Merr. et Perry]”. 《Food Chemistry》 74 (4): 443–448. doi:10.1016/S0308-8146(01)00161-3. 
  16. Kreydiyyeh, S. I.; Usta, J.; Copti, R. (2000). “Effect of cinnamon, clove and some of their constituents on the Na+-K+-ATPase activity and alanine absorption in the rat jejunum”. 《Food and Chemical Toxicology38 (9): 755–762. doi:10.1016/S0278-6915(00)00073-9. PMID 10930696. 
  17. Dighe, V. V.; Gursale, A. A.; Sane, R. T.; Menon, S.; Patel, P. H. (2005). “Quantitative Determination of Eugenol from Cinnamomum tamala Nees and Eberm. Leaf Powder and Polyherbal Formulation Using Reverse Phase Liquid Chromatography”. 《Chromatographia》 61 (9-10): 443–446. doi:10.1365/s10337-005-0527-6. 
  18. Bennett, A.; Stamford, I. F.; Tavares, I. A.; Jacobs, S.; Capasso, F.; Mascolo, N.; Autore, G.; Romano, V.; Di Carlo, G. (1988). “The biological activity of eugenol, a major constituent of nutmeg (..Myristica fragrans..): Studies on prostaglandins, the intestine and other tissues”. 《Phytotherapy Research》 2 (3): 124–130. doi:10.1002/ptr.2650020305. 
  19. Johnson, C. B.; Kirby, J.; Naxakis, G.; Pearson, S. (1999). “Substantial UV-B-mediated induction of essential oils in sweet basil (Ocimum basilicum L.)”. 《Phytochemistry》 51 (4): 507–510. doi:10.1016/S0031-9422(98)00767-5. 
  20. Gupta, A. K.; Schauvinhold, I.; Pichersky, E.; Schiestl, F. P. (2014). “Eugenol synthase genes in floral scent variation in Gymnadenia species”. 《Functional & Integrative Genomics》 14 (4): 779–788. doi:10.1007/s10142-014-0397-9. PMID 25239559. 
  21. Nakamura, C. V.; Ueda-Nakamura, T.; Bando, E.; Melo, A. F. N.; Cortez, D. A. G.; Dias Filho, B. P. (September 1999). “Antibacterial activity of Ocimum gratissimum L. essential oil” (PDF). 《Memorias do Instituto Oswaldo Cruz》 94 (5): 675–678. doi:10.1590/S0074-02761999000500022. PMID 10464416. 2017년 8월 23일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2018년 3월 25일에 확인함. 
  22. Ize-Ludlow, D.; Ragone, S.; Bruck, I. S.; Bernstein, J. N.; Duchowny, M.; Pena, B. M. (2004). “Neurotoxicities in Infants Seen With the Consumption of Star Anise Tea”. 《Pediatrics》 114 (5): e653–e656. doi:10.1542/peds.2004-0058. PMID 15492355. 
  23. “Lemon balm”. University of Maryland Medical Center. 2010년 12월 7일에 확인함. 

외부 링크[편집]