사이티딘

사이티딘
이름
	IUPAC 이름 4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2(1H)-one
	체계명 4-amino-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone; 4-amino-1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-one
식별자
CAS 번호	65-46-3 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:17562 ;
ChEMBL	ChEMBL95606 ;
ChemSpider	5940 ;
ECHA InfoCard	100.000.555
IUPHAR/BPS	4728;
KEGG	D07769 ;
MeSH	Cytidine
PubChem CID	6175;
UNII	5CSZ8459RP ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60891552 ;
	InChI InChI=1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESISA-N ; InChI=1/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESIBD;
	SMILES O=C1/N=C(/N)\C=C/N1[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)CO;
성질
화학식	C9H13N3O5
몰 질량	243.217
겉보기	white, crystalline powder
녹는점	230 °C (decomposes)
자화율 (χ)	-123.7·10−6 cm3/mol
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

사이티딘(영어: cytidine)은 사이토신이 β-N1-글리코사이드 결합으로 리보스와 연결되어 있는 뉴클레오사이드의 한 종류이다. 사이티딘은 RNA의 구성 요소이다.

사이토신이 디옥시리보스와 결합되어 있으면 디옥시사이티딘이 된다.

특성

사이티딘은 흰색의 결정성 분말이다.^[3] 사이티딘은 물에 매우 잘 녹고, 에탄올에는 약간만 용해된다.^[4]

식이 공급원

사이티딘의 식이 공급원으로는 맥주와 같은 피리미딘이 풍부한 식품 뿐만 아니라 내장육, 맥주 효모와 같은 높은 RNA(리보핵산) 함량을 가진 식품들이 있다.^[5] 소화 과정에서 RNA가 풍부한 식품은 리보실 피리미딘(사이티딘 및 유리딘)으로 분해되어 흡수된다.^[5] 사람의 경우, 식이로 섭취된 사이티딘은 유리딘으로 전환되며,^[6] 이것은 아마도 사이티딘의 대사에 영향을 미칠 수 있을 것이다.

사이티딘 유사체

약리학에서 잠재적으로 유용한 다양한 사이티딘 유사체가 존재한다. 예를 들어, KP-1461은 바이러스성 돌연변이원으로 작용하는 항 HIV 제제이고,^[7] 제불라린은 대장균에 존재하며 항암 화학 요법에 사용하기 위해 시험 중에 있다. 사이티딘 유사체인 아자시티딘과 데시타빈은 적은 양으로도 후성유전적인 탈메틸화를 통해 항암효과를 보여주었다.^[8]

생물학적 작용

사이티딘은 RNA의 피리미딘 성분으로서의 역할 외에도 뉴런과 신경 아교 세포 간의 글루탐산의 순환을 조절하는 것으로 밝혀졌으며, 대뇌 전두엽의 글루탐산/글루타민의 수준이 감소하는 것을 보충하였다.^[9] 이처럼 사이티딘은 잠재적인 글루탐산계 항우울제로서 관심을 불러 일으켰다.^[9]

각주

↑ ^가 ^나 William M. Haynes (2016). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 97판. Boca Raton: CRC Press. 3–140쪽. ISBN 978-1-4987-5429-3.
↑ Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). 《Hawley's Condensed Chemical Dictionary》 16판. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. 688쪽. ISBN 978-1-118-13515-0. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)
↑ Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (16th ed.). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. p. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.
↑ William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). Boca Raton: CRC Press. p. 3–140. ISBN 978-1-4987-5429-3.
↑ ^가 ^나 Jonas DA; Elmadfa I; Engel KH; 외. (2001). “Safety considerations of DNA in food”. 《Ann Nutr Metab》 45 (6): 235–54. doi:10.1159/000046734. PMID 11786646.
↑ Wurtman RJ, Regan M, Ulus I, Yu L (Oct 2000). “Effect of oral CDP-choline on plasma choline and uridine levels in humans”. 《Biochem. Pharmacol.》 60 (7): 989–92. doi:10.1016/S0006-2952(00)00436-6. PMID 10974208.
↑ John S. James. “New Kind of Antiretroviral, KP-1461”. AIDS Treatment News. 2019년 3월 30일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 4월 10일에 확인함.
↑ “Scientists reprogram cancer cells with low doses of epigenetic drugs”. Medical XPress. 2012년 3월 22일.
↑ ^가 ^나 Machado-Vieira, Rodrigo; Salvadore, Giacomo; DiazGranados, Nancy; Ibrahim, Lobna; Latov, David; Wheeler-Castillo, Cristina; Baumann, Jacqueline; Henter, Ioline D.; Zarate, Carlos A. (2010). “New Therapeutic Targets for Mood Disorders”. 《The Scientific World Journal》 10: 713–726. doi:10.1100/tsw.2010.65. ISSN 1537-744X. PMC 3035047. PMID 20419280.

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사이티딘

Cytidine MS Spectrum

[crc97-1] 가 ^나 William M. Haynes (2016). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 97판. Boca Raton: CRC Press. 3–140쪽. ISBN 978-1-4987-5429-3.

[hawleys-2] Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). 《Hawley's Condensed Chemical Dictionary》 16판. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. 688쪽. ISBN 978-1-118-13515-0. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)

[3] Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (16th ed.). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. p. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.

[4] William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). Boca Raton: CRC Press. p. 3–140. ISBN 978-1-4987-5429-3.

[Jonas-5] 가 ^나 Jonas DA; Elmadfa I; Engel KH; 외. (2001). “Safety considerations of DNA in food”. 《Ann Nutr Metab》 45 (6): 235–54. doi:10.1159/000046734. PMID 11786646.

[6] Wurtman RJ, Regan M, Ulus I, Yu L (Oct 2000). “Effect of oral CDP-choline on plasma choline and uridine levels in humans”. 《Biochem. Pharmacol.》 60 (7): 989–92. doi:10.1016/S0006-2952(00)00436-6. PMID 10974208.

[7] John S. James. “New Kind of Antiretroviral, KP-1461”. AIDS Treatment News. 2019년 3월 30일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 4월 10일에 확인함.

[8] “Scientists reprogram cancer cells with low doses of epigenetic drugs”. Medical XPress. 2012년 3월 22일.

[Machado-VieiraSalvadore2010-9] 가 ^나 Machado-Vieira, Rodrigo; Salvadore, Giacomo; DiazGranados, Nancy; Ibrahim, Lobna; Latov, David; Wheeler-Castillo, Cristina; Baumann, Jacqueline; Henter, Ioline D.; Zarate, Carlos A. (2010). “New Therapeutic Targets for Mood Disorders”. 《The Scientific World Journal》 10: 713–726. doi:10.1100/tsw.2010.65. ISSN 1537-744X. PMC 3035047. PMID 20419280.

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