구아노신
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| 이름 | |
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| IUPAC 이름
2-Amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
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| 체계명
2-Amino-1,9-dihydro-9-β-D-ribofuranosyl-6H-purin-6-one[1] 2-Amino-9-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-one | |
| 별칭
Guanine riboside
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| 식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.003.844 |
| KEGG | |
| MeSH | Guanosine |
PubChem CID
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |
| C10H13N5O5 | |
| 몰 질량 | 283.241 |
| 겉보기 | white, crystalline powder[2] |
| 냄새 | odorless[2] |
| 녹는점 | 239 (decomposes)[1] |
자화율 (χ)
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-149.1·10−6 cm3/mol |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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구아노신(영어: guanosine)은 구아닌과 리보스가 β-N9-글리코사이드 결합을 통해 연결된 퓨린 뉴클레오사이드이다. 구아노신은 인산화되어 구아노신 일인산(GMP), 고리형 구아노신 일인산(cGMP), 구아노신 이인산(GDP), 구아노신 삼인산(GTP)이 될 수 있다. 이들 화합물들은 핵산과 단백질의 합성, 광합성, 근육 수축, 세포 내 신호 전달(cGMP)과 같은 다양한 생화학적 과정에서 중요한 역할을 한다. 구아닌의 N9 질소가 디옥시리보스의 1' 탄소와 결합하면 디옥시구아노신이 된다.
물리적 특성 및 화학적 특성[편집]
구아노신은 냄새가 없고 순한 식염수 맛이 나는 흰색의 결정성 분말이다.[3] 구아노신은 아세트산에 매우 잘 용해되고, 물에는 약간만 용해되며, 에탄올, 다이에틸 에터, 벤젠, 클로로포름에는 용해되지 않는다.[4]
기능[편집]
구아노신은 mRNA에서 RNA 스플라이싱 반응에 필요하며, "자가 스플라이싱"에 의해 인트론은 양 말단에서 잘려서 mRNA로부터 제거되고, 다시 연결되어 mRNA에 남겨진 엑손은 단백질로 번역된다.[5]
이용[편집]
헤르페스 치료에 자주 사용되는 항바이러스제인 아시클로버와 항 HIV 약제인 아바카버는 구아노신과 구조적으로 유사하다.[6][7] 구아노신은 또한 레가데노손을 만드는데 사용된다.
공급원[편집]
구아노신은 이자, 토끼풀속 식물(클로버), 커피나무속 식물 및 소나무속 식물의 꽃가루에서 발견할 수 있다.[8]
각주[편집]
- ↑ 가 나 William M. Haynes (2016). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 97판. Boca Raton: CRC Press. 3-286쪽. ISBN 978-1-4987-5429-3.
- ↑ 가 나 Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). 《Hawley's Condensed Chemical Dictionary》 16판. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. 688쪽. ISBN 978-1-118-13515-0.
- ↑ Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (16th ed.). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. p. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.
- ↑ William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). Boca Raton: CRC Press. p. 3-286. ISBN 978-1-4987-5429-3.
- ↑ Splicing (JPG) 보관됨 6월 13, 2010 - 웨이백 머신
- ↑ “Acyclovir”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2015년 1월 5일에 원본 문서에서 보존된 문서. Jan 1, 2015에 확인함.
- ↑ Product Information: ZIAGEN(R) oral tablets, oral solution, abacavir sulfate oral tablets, oral solution. ViiV Healthcare (per Manufacturer), Research Triangle Park, NC, 2015.
- ↑ Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (16th ed.). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. p. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.
