하이포플루오로산

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하이포플루오로산 (Hypofluorous acid)
Hypofluorous-acid-3D-vdW.png
Hypofluorous-acid-2D-dimensions.png
일반적인 성질
IUPAC 이름 Hypofluorous acid
화학식 HOF
CAS 번호 7664-39-3
PubChem 123334
ChemSpider 109936
물리적 성질
상태 하얀색 고체
분자량 36.0057 g/mol
녹는점 156.15 K (-117 °C, -178.6 °F)
끓는점 273.15 K (0 °C, 32 °F)
열화학적 성질
안전성

하이포플루오로산(Hypofluorous acid, 줄여서 HOF)은 화학식이 HOF인 화합물이다. 플루오린에 의하여 산화되면서 만들어진 중간 생산물이며 플루오린화 수소산소를 만들어낸다. 고체로 분리가 가능한 산이다. 하이포플루오로산은 매우 폭발적이게 산소와 HF로 분해되는 경향이 있다.[1] 얼음을 플루오로화시켜 순수한 형태로 분리시킨다.

고체 상태에서 화합물의 구조는 엑스선결정학을 통해 분석할 수 있으며,[1] 분자의 결합각은 101°이다. O-F 결합과 O-H결합은 각각 144.2, 96.4 피코미터이고, 고체상태에서는 O–H···O형태의 연결을 통해 사슬모양을 유지한다. 가스의 상태에서는 H-O-F 결합각은 97.2°로 고체일때보다 약간 더 작다.

플루오린산소산중 하나이다. 영하 40℃에서 얼음에 F2기체를 노출시킴으로써 얻어진 기체상태의 HOF를 농축하여 얻어낸다.

F2 + H2O → HOF + HF

상온에서는 매우 폭발적으로 플루오린화 수소산소 기체로 분리된다.

2 HOF → 2 HF + O2

아세토나이트릴속의 하이포플루오로산("젖은" 아세토나이트릴위로 기체상태의 플루오린을 노출시켜 생성할 수 있다.)은 친전자적인 산소 전달 물질이며,[2][3] 이를 페난트롤린과 반응시키면 1,10-phenanthroline dioxide를 내놓게된다. [4][5]

모든 구성 원자가 다르기 때문에 대칭 구조를 찾기 힘들다. 항등원 E와 세 원자를 지나는 거울형 대칭에 의해서만 대칭이다. 이러한 구조를 가지는 분자 집단을 Cs로 지칭한다.

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. W. Poll, G. Pawelke, D. Mootz, E. H. Appelman (1988). “The Crystal Structure of Hypofluorous Acid : Chain Formation by O-H · · · O Hydrogen Bonds”. 《Angew. Chem. Int. Ed. Engl.27: 392–3. doi:10.1002/anie.198803921. 
  2. S. Rozen; M. Brand (1986). “Epoxidation of Olefins with Elemental Fluorine in Water/Acetonitrile Mixtures”. 《Angew. Chem. Int. Ed.25 (6): 554–5. doi:10.1002/anie.198605541. 
  3. S. Dayan; Y. Bareket; S. Rozen (1999). “An efficient α-hydroxylation of carbonyls using the HOF·CH3CN complex”. 《Tetrahedron55 (12): 3657. doi:10.1016/S0040-4020(98)01173-9. 
  4. S. Rozen; S. Dayan (1999). “At Last, 1,10-Phenanthroline-N,N′-dioxide, A New Type of Helicene, has been Synthesized using HOF·CH3CN”. 《Angew. Chem. Int. Ed.38 (23): 3471–3. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19991203)38:23<3471::AID-ANIE3471>3.0.CO;2-O. 
  5. F. Linsker; R.L. Evans (1946). “Phenanthroline Di-N-oxides”. 《J. Am. Chem. Soc.68 (3): 403. doi:10.1021/ja01207a019.