말산

말산
이름
	우선명 (PIN) 2-hydroxybutanedioic acid
	별칭 hydroxybutanedioic acid,; 2-hydroxysuccinic acid,; L-malic acid,; D-malic acid,; (–)-malic acid,; (+)-malic acid,; (S)-hydroxybutanedioic acid,; (R)-hydroxybutanedioic acid
식별자
CAS 번호	617-48-1 ; 6915-15-7 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:6650 ;
ChEMBL	ChEMBL1455497 ;
ChemSpider	510 ; 83793 D-(+)-malic acid ; 193317 L-(–)-malic acid ;
ECHA InfoCard	100.027.293
EC 번호	230-022-8;
E 번호	E296 (방부제)
IUPHAR/BPS	2480;
KEGG	C00149 ;
PubChem CID	525;
UNII	817L1N4CKP ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0027640 ;
	InChI InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM;
	SMILES O=C(O)CC(O)C(=O)O;
성질
화학식	C4H6O5
몰 질량	134.087 g·mol−1
밀도	1.609 g⋅cm−3
녹는점	130 °C (266 °F; 403 K)
물에서의 용해도	558 g/L (at 20 °C)
산성도 (pKa)	pKa1 = 3.40; pKa2 = 5.20
관련 화합물
다른 음이온	말산염
관련 카복실산	석신산,; 타르타르산,; 푸마르산
관련 화합물	뷰탄올,; 뷰티르알데하이드,; 크로톤알데하이드,; 말산 나트륨
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

말산(영어: malic acid) 또는 사과산은 화학식이 C₄H₆O₅ 인 유기 화합물이다. 말산은 모든 생물에서 만들어지고, 과일의 유쾌한 신맛에 기여하며, 식품 첨가물로 사용되는 다이카복실산이다. 말산은 2가지 입체 이성질체(L- 및 D-거울상 이성질체)를 갖지만, 자연에 존재하는 형태는 L-이성질체이다. 말산의 염 및 에스터(에스테르)는 말산염(영어: malate)으로 알려져 있으며, 말레이트는 시트르산 회로의 중간생성물이다.

역사 및 어원[편집]

말산은 1785년에 칼 빌헬름 셸레에 의해 사과 주스에서 최초로 분리되었다.^[3] 앙투안 라부아지에는 1787년에 "acide malique|acide malique"라는 이름을 제안했는데, 이는 "사과"를 뜻하는 라틴어 단어 "mālum"에서 유래되었다(사과나무의 속명은 Malus).^[4]^[5]

음식에서[편집]

말산은 살구, 블랙베리, 블루베리, 체리, 포도, 미라벨 자두, 복숭아, 배, 자두, 마르멜루를 비롯한 많은 과일에서 주요 유기산이며,^[6] 감귤류와 같은 다른 과일에는 좀 더 낮은 농도로 존재한다.^[7] 말산은 풋사과(덜 익은 사과)의 신맛에 기여한다. 말산은 포도에 존재하며 대부분의 포도주에도 들어있는데 때때로 5 g/L 의 높은 농도로 존재한다.^[8] 열매가 성숙해감에 따라 말산의 양은 감소하지만, 말산은 포도주의 시큼한 맛에 기여한다. 말산은 루바브의 기본적인 풍미를 구성한다. 또한 말산은 "소금 & 식초" 맛 감자칩과 같은 일부 인공 식초 맛의 구성 요소이기도 하다.^[9]

감귤류에서는 유기농으로 생산된 과일이 일반 농업으로 생산된 과일보다 높은 농도의 말산을 함유하고 있다.^[7]

말로락틱 발효(malolactic fermentation) 과정은 말산을 훨씬 더 순한 젖산으로 전환시킨다. 말산은 모든 과일과 많은 채소에서 자연적으로 생성된다.^[10]

식품 첨가제로 말산은 E 번호 E296으로 표시된다. 말산은 미국에서 생산되는 과자류에서 강한 신맛을 내는 데에 사용된다. 말산은 시트르산과 함께 신맛이 나는 과자류의 제조에 사용된다. 이러한 신맛이 나는 과자류에는 "과도한 섭취는 입안을 자극할 수 있다"라는 경고 문구가 표시되어 있다. 말산은 유럽 연합,^[11] 미국,^[12] 오스트레일리아, 뉴질랜드^[13]에서 식품 첨가물로 사용하도록 승인되었다.

말산은 섭취시 2.39 kcal/g 의 열량을 낸다.^[14]

생화학[편집]

L-말산은 자연적으로 생성되는 형태인 반면, L-말산과 D-말산의 혼합물은 인위적으로 합성할 때 생성된다.

L-말산
D-말산

말산은 생화학에서 중요한 역할을 한다. C₄ 탄소고정 과정에서 말산은 캘빈 회로의 CO₂공급원이다. 말산은 시트르산 회로의 중간생성물이며, 푸마르산에 하이드록실기(–OH)가 첨가됨으로써 생성된다. 또한 말산은 보충대사 반응을 통해 피루브산으로부터 생성될 수 있다.

말산은 또한 식물 잎의 공변세포에서 포스포엔올피루브산의 카복실화에 의해 합성된다. 말산염은 2가 음이온으로 세포 내의 전하 균형을 유지하기 위해 공변세포로 용질이 유입되는 동안 K⁺도 같이 수송된다. 공변세포 내에서 이러한 용질의 축적은 용질 퍼텐셜을 감소시키므로 물이 세포 내로 들어가서 기공의 구멍이 확장된다.

한편 말산은 세포질에서 미토콘드리아로 진입할 수 있는 경로를 가지고있는데, 이는 요소 회로와 시트르산 회로의 링크 경로로서 중요하게 다루어진다.

생산 및 주요 반응[편집]

말산의 라세미 혼합물은 말레산 무수물의 이중 수화에 의해 산업적으로 생산된다. 2000년에 미국의 말산 생산 능력은 연간 5000톤이었다. 두 거울상 이성질체는 라세미 혼합물의 키랄 분석에 의해 분리될 수 있고, (S)-거울상 이성질체는 푸마르산의 발효에 의해 특이적으로 얻을 수 있다.^[15]

말산과 발연 황산의 자기 축합은 피론 쿠말산을 생성한다.^[16]

말산은 발덴 반전(Walden inversion)의 발견 과정에서 중요했으며, 여기서 (−)-말산은 오염화 인의 작용에 의해 (+)-클로로석신산으로 전환된다. 산화 은은 염소 화합물을 (+)-말산으로 전환시킨 다음, PCl₅ 와 (−)-클로로석신산을 반응시킨다. 산화 은이 이 화합물을 다시 (−)-말산으로 되돌리는 반응으로 전체 반응 사이클이 마무리된다.

같이 보기[편집]

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말산

각주[편집]

↑ “chemBlink Database of Chemicals from Around the World”. 《chemblink.com》. 2009년 1월 22일에 원본 문서에서 보존된 문서.
↑ Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
↑ Carl Wilhelm Scheele (1785) "Om Frukt- och Bår-syran" (On fruit and berry acid), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 6 : 17-27. From page 21: " … vil jag hådanefter kalla den Åple-syran." ( … I will henceforth call it apple acid.)
↑ de Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), p. 108.
↑ The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract Archived 2007년 11월 24일 - 웨이백 머신
↑ Tabelle I] of “Fruchtsäuren”. 《Wissenschaft Online Lexikon der Biologie》. 2016년 5월 15일에 원본 문서에서 보존된 문서.
↑ ^가 ^나 Duarte, A.M.; Caixeirinho, D.; Miguel, M.G.; Sustelo, V.; Nunes, C.; Fernandes, M.M.; Marreiros, A. (2012). “ORGANIC ACIDS CONCENTRATION IN CITRUS JUICE FROM CONVENTIONAL VERSUS ORGANIC FARMING”. 《Acta Horticulturae》 (933): 601–606. doi:10.17660/actahortic.2012.933.78. ISSN 0567-7572.
↑ "Methods For Analysis of Musts and Wines", Ough and Amerine, John Wiley and Sons, 2nd Edition, 1988, page 67
↑ “The Science Behind Salt and Vinegar Chips”. 《seriouseats.com》.
↑ Malic Acid Archived 2018년 6월 25일 - 웨이백 머신, Bartek Ingredients (retrieved 2 February 2012)
↑ UK Food Standards Agency: “Current EU approved additives and their E Numbers”. 2011년 10월 27일에 확인함.
↑ US Food and Drug Administration: “Listing of Food Additives Status Part II”. 2011년 10월 27일에 확인함.
↑ Australia New Zealand Food Standards Code“Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients”. 2011년 10월 27일에 확인함.
↑ Greenfield, Heather; Southgate, D.A.T. (2003). 《Food composition data: production, management and use》 2판. Rome: Food and Agriculture Organization of the United Nations. 146쪽. ISBN 9789251049495. 2014년 2월 10일에 확인함.
↑ Karlheinz Miltenberge (2005), "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_507
↑ Richard H. Wiley, Newton R. Smith (1951). “Coumalic acid” 31: 23. doi:10.15227/orgsyn.031.0023.

외부 링크[편집]

(영어) Malic acid MS Spectrum
(영어) Calculator: Water and solute activities in aqueous malic acid

[1] “chemBlink Database of Chemicals from Around the World”. 《chemblink.com》. 2009년 1월 22일에 원본 문서에서 보존된 문서.

[2] Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[3] Carl Wilhelm Scheele (1785) "Om Frukt- och Bår-syran" (On fruit and berry acid), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 6 : 17-27. From page 21: " … vil jag hådanefter kalla den Åple-syran." ( … I will henceforth call it apple acid.)

[4] Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), p. 108.

[5] The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract Archived 2007년 11월 24일 - 웨이백 머신

[6] Tabelle I] of “Fruchtsäuren”. 《Wissenschaft Online Lexikon der Biologie》. 2016년 5월 15일에 원본 문서에서 보존된 문서.

[:0-7] 가 ^나 Duarte, A.M.; Caixeirinho, D.; Miguel, M.G.; Sustelo, V.; Nunes, C.; Fernandes, M.M.; Marreiros, A. (2012). “ORGANIC ACIDS CONCENTRATION IN CITRUS JUICE FROM CONVENTIONAL VERSUS ORGANIC FARMING”. 《Acta Horticulturae》 (933): 601–606. doi:10.17660/actahortic.2012.933.78. ISSN 0567-7572.

[8] "Methods For Analysis of Musts and Wines", Ough and Amerine, John Wiley and Sons, 2nd Edition, 1988, page 67

[9] “The Science Behind Salt and Vinegar Chips”. 《seriouseats.com》.

[10] Malic Acid Archived 2018년 6월 25일 - 웨이백 머신, Bartek Ingredients (retrieved 2 February 2012)

[11] UK Food Standards Agency: “Current EU approved additives and their E Numbers”. 2011년 10월 27일에 확인함.

[12] US Food and Drug Administration: “Listing of Food Additives Status Part II”. 2011년 10월 27일에 확인함.

[13] Australia New Zealand Food Standards Code“Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients”. 2011년 10월 27일에 확인함.

[FAO-14] Greenfield, Heather; Southgate, D.A.T. (2003). 《Food composition data: production, management and use》 2판. Rome: Food and Agriculture Organization of the United Nations. 146쪽. ISBN 9789251049495. 2014년 2월 10일에 확인함.

[15] Karlheinz Miltenberge (2005), "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_507

[16] Richard H. Wiley, Newton R. Smith (1951). “Coumalic acid” 31: 23. doi:10.15227/orgsyn.031.0023.

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