Tert-아밀 알코올

*tert*-아밀 알코올
Ball-and-stick model of 2-methyl-2-butanol	Space-filling model of the 2-methyl-2-butanol
이름
	우선명 (PIN) 2-Methylbutan-2-ol
	별칭 2-Methyl-2-butanol; tert-Amyl alcohol; t-Amylol; TAA; tert-Pentyl alcohol; 2-Methyl-2-butyl alcohol; t-Pentylol; Amylene hydrate; Dimethylethylcarbinol
식별자
CAS 번호	75-85-4 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
바일슈타인; 레퍼런스	1361351
ChEBI	CHEBI:132750;
ChEMBL	ChEMBL44658 ;
ChemSpider	6165 ;
ECHA InfoCard	100.000.827
EC 번호	200-908-9;
KEGG	D02931 ;
MeSH	tert-amyl+alcohol
PubChem CID	6405;
RTECS 번호	SC0175000;
UNII	69C393R11Z ;
UN 번호	1105
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0041436 ;
	InChI InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3 Key: MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CCC(C)(C)O;
성질
화학식	C5H12O
몰 질량	88.150 g·mol−1
겉보기	무색 액체
냄새	Camphorous
밀도	0.805 g/cm−3
녹는점	−9 °C; 16 °F; 264 K
끓는점	101 to 103 °C; 214 to 217 °F; 374 to 376 K
물에서의 용해도	120 g·dm−3
용해도	soluble in water, benzene, chloroform, diethylether and ethanol
log P	1.0950.5:1 volume ratio
증기 압력	1.6 kPa (at 20 °C)
자화율 (χ)	−7.09×10−5 cm3/mol
굴절률 (nD)	1.405
점도	4.4740 mPa·s (at 298.15 K)
열화학
표준 몰 엔트로피 (So298)	229.3 J K−1 mol−1
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	−380.0 to −379.0 kJ mol−1
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)	−3.3036 to −3.3026 MJ mol−1
위험
물질 안전 보건 자료	hazard.com
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H225, H315, H332, H335
GHS 예방조치문구	P210, P261
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	3 1 0
인화점	19 °C (66 °F; 292 K)
발화점	437 °C (819 °F; 710 K)
폭발 한계	9%
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

tert-아밀 알코올(영어: tert-amyl alcohol, TAA) 혹은 2-메틸뷰탄-2-올(영어: 2-methylbutan-2-ol, 2M2B)은 펜탄올으로부터 갈라진 물질이다.

역사적으로 TAA는 마취제^[3]로 사용됐으며, 최근에는 에탄올^[4]과 비슷하게 유흥용 의약품로 쓰인다. 그 이유는 TAA 에탄올과 마찬가지로 GABA_A에 대해 양성 알로스테릭 조절제^[5]^[6]이기 때문이다.^[7] 이는 TAA가 GABA_A 수용체와 간접적으로 상호작용함으로써 중추신경계 내에 진정 작용을 일으킨다는 것을 의미한다.

TAA는 타는 듯한 맛과 매우 불쾌한 냄새를 가진 무색 액체로서,^[8]^[9] 파르알데히드와 유사한 것으로 묘사되어 왔다.^[10] TAA는 발효를 통해 생성 될 수도 있지만^[11], 주로 다른 방법을 통해 생산된다.^[3]^[12] TAA는 실온에서 액체 상태이기 때문에 tert-부틸 알코올 대신 용매로 사용하기도 한다.

생성

산업, 공업분야

TAA는 주로 산성 촉매가 있을 때, 2-메틸-2-뷰텐이 수화되며 생성된다.^[12]^[3]

자연 발생

TAA는 퓨젤 알코올에 속하는데, 퓨젤 알코올은 곡물의 발효 부산물이다. 그래서 많은 알코올 음료에 소량의 TAA가 존재한다.^[11] 또한 TAA는 베이컨,^[13] 카사바,^[14] 루이보스 차 등에서도 소량이 발견되었다.^[15]

역사

TAA는 약 1880년부터 1950년까지 사이에 아밀렌 하이드레이트라는 현대적인 이름을 가지고 마취제로 사용되었다. 1930년대에,^[16] TAA는 주로 TBE(트리브로모에탄올) 용매로 사용되었으며, TAA 대 TBE, 0.5:1 부피 비율로 아베르틴을 생성했다. TAA는 보다 효율적인 약물이 존재했기 때문에 수면제로는 거의 사용되지 않았다.^[3] 아베르틴이라는 이름은 현재 윈스롭 연구소에서 만든 TAA 및 TBE 솔루션의 브랜드 이름이다.^[16]

TAA와 같은 3차 알코올은 일반적으로 독성을 가진 알데하이드 또는 카복실산^[17] 대사물로 산화되지 않는다. (예를 들면, 아세트알데히드, 포름산 이 둘과 에탄올, 메탄올의 사이가 있다.)

TBE와 TAA 용액은 여전히 실험용 생쥐와 쥐의 마취제로 사용된다.^[16]

TAA는 요즘들어 유흥용 의약품으로 사용된다.^[4]

효과

TAA를 섭취 또는 흡입함으로써 에탄올과 유사한 다행감, 진정제, 항경련제의 효과를 일으킨다.^[18] TAA를 섭취 또는 흡입했을 때, 약 30분 후에 약효가 드러나기 시작하며, 최대 1~2일간 지속된다.^[19] TAA를 2~4g 이상 먹게되면 의식 불명을 유발한다. 에탄올을 약 100g 또는 127ml 정도를 섭취 또는 흡입해야 유사한 수준의 의식 불명을 유발한다.^[20]

과다 복용 및 독성

사람의 TAA 최소 치사량은 30mL이다.^[19]

과다 복용시 알코올 중독과 비슷한 증상을 나타내며, 치명적인 호흡곤란으로 나타나는 진정제/우울제 특성 때문에 의료계는 비상이 걸렸다. 쥐의 LD₅₀은 1g/kg이며, 생쥐의 LD₅₀은 2.1g/kg이다.^[21]

TAA의 과다 복용은 의식 상실, 호흡성 산증 및 대사성 산증,^[19] 빠른 심장 박동, 고혈압, 동공 수축, 혼수상태, 호흡 억제^[22]를 불러 죽음으로 이어질 수 있다. 과다 복용하고 이에 때른 호흡 저하가 온 사람은 호흡기에 기관을 꽂은 다음 펌프로 인공호흡을 실시함으로써 생존할 수 있다.^[19]

물질대사

쥐에서 TAA는 주로 글루크론산화 또는 2-메틸-2,3-뷰테인디올로 산화되는 과정을 통해 대사된다. 사람도 똑같은 과정을 거치는 것 같지만,^[23] 오래된 자료들은 TAA가 대사과정을 거치지 않고 배출된다고 추정한다.^[3]

TAA 복용은 일반적인 에탄올 검출 실험이나 다른 일반적인 약물 검출 실험에서는 검출되지 않는다. TAA는 복용후 최대 48시간 이내에 혈액, 소변 샘플을 가스크로마토그래피 - 질량 분석법을 사용하여 검출 할 수 있다.^[22]

같이 보기

알코올

각주

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[GouldScott1919-11] 가 ^나 Gould, George M.; Scott, Richard J. E. (1919). 《The Practitioner's Medical Dictionary》. P. Blakiston's. 50쪽. 2018년 7월 27일에 확인함.

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[15] Habu, Tsutomu; Flath, Robert A.; Mon, T. Richard; Morton, Julia F. (1985년 3월 1일). “Volatile components of Rooibos tea (Aspalathus linearis)”. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 33 (2): 249–254. doi:10.1021/jf00062a024. ISSN 0021-8561.

[:0-16] 가 ^나 ^다 Meyer, Robert E.; Fish, Richard E. (November 2005). “A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats”. 《Lab Animal》 34 (10): 47–52. doi:10.1038/laban1105-47. ISSN 0093-7355. PMID 16261153.

[tert_alcohol-17] Carey, Francis (2000). 《Organic Chemistry》 4판. ISBN 978-0072905014. 2017년 7월 7일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2013년 2월 5일에 확인함.

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v t e 알코올
일차 알코올 (1°)	메탄올 (C 1) 에탄올 (C 2) 프로판-1-올 (C 3) 뷰탄-1-올 (C 4) 펜탄-1-올 (C 5) 헥산-1-올 (C 6) 헵탄-1-올 (C 7) 옥탄-1-올 (C 8) 노난-1-올 (C 9) 데칸-1-올 (C 10) 운데칸-1-올 (C 11) 도데칸-1-올 (C 12) 트라이데칸-1-올 (C 13) 테트라데칸-1-올 (C 14) 펜타데칸-1-올 (C 15) 헥사데칸-1-올 (C 16) 헵타데칸-1-올 (C 17) 옥타데칸-1-올 (C 18) 노나데칸-1-올 (C 19) 아이코산-1-올 (C 20) 헨아이코산-1-올 (C 21) 도코산-1-올 (C 22) 트라이코산-1-올 (C 23) 테트라코산-1-올 (C 24) 펜타코산-1-올 (C 25) 헥사코산-1-올 (C 26) 헵타코산-1-올 (C 27) 옥타코산-1-올 (C 28) 노나코산\|-1-올 (C 29) 트라이아콘탄-1-올 (C 30) 폴리코사놀 2-메틸: 2-메틸프로판-1-올 (C 4) 3-메틸: 3-메틸뷰탄-1-올 (C 5)
이차 (sec) 알코올 (2°)	프로판-2-올 (C 3) 뷰탄-2-올 (C 4) 펜탄-2-올 (C 5) 헥산-2-올 (C 6) 헵탄올-2-올 (C 7) 2-메틸: 2-메틸뷰탄-1-올 (C 5) 기타: 사이클로헥산올 (C 6)
삼차 (tert) 알코올 (3°)	2-메틸: 2-메틸프로판-2-올 (C 4) 2-메틸뷰탄-2-올 (C 5) 2-메틸펜탄-2-올 (C 6) 2-메틸헥산-2-올 (C 7) 2-메틸헵탄-2-올 (C 8) 3-메틸: 3-메틸펜탄-3-올 (C 6) 3-메틸옥탄-3-올 (C 9)
생체분자: 탄수화물 당단백질 글리코사이드 지질 지방산 / 지방산 대사 중간생성물 인지질 스핑고지질 스테로이드 에이코사노이드 단백질 단백질생성성 아미노산 / 아미노산 대사 중간생성물 핵산 구성 성분 뉴클레오타이드 대사 중간생성물 테트라피롤 헴 대사 중간생성물 알코올