Tert-아밀 알코올
| |||
| |||
| 이름 | |||
|---|---|---|---|
| 우선명 (PIN)
2-Methylbutan-2-ol | |||
| 별칭
2-Methyl-2-butanol
tert-Amyl alcohol t-Amylol TAA tert-Pentyl alcohol 2-Methyl-2-butyl alcohol t-Pentylol Amylene hydrate Dimethylethylcarbinol | |||
| 식별자 | |||
3D 모델 (JSmol)
|
|||
| 1361351 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.827 | ||
| EC 번호 |
| ||
| KEGG | |||
| MeSH | tert-amyl+alcohol | ||
PubChem CID
|
|||
| RTECS 번호 |
| ||
| UNII | |||
| UN 번호 | 1105 | ||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| 성질 | |||
| C5H12O | |||
| 몰 질량 | 88.150 g·mol−1 | ||
| 겉보기 | 무색 액체 | ||
| 냄새 | Camphorous | ||
| 밀도 | 0.805 g/cm−3[1] | ||
| 녹는점 | −9 °C; 16 °F; 264 K | ||
| 끓는점 | 101 to 103 °C; 214 to 217 °F; 374 to 376 K | ||
| 120 g·dm−3 | |||
| 용해도 | soluble in water, benzene, chloroform, diethylether and ethanol[2] | ||
| log P | 1.0950.5:1 volume ratio | ||
| 증기 압력 | 1.6 kPa (at 20 °C) | ||
자화율 (χ)
|
−7.09×10−5 cm3/mol | ||
굴절률 (nD)
|
1.405 | ||
| 점도 | 4.4740 mPa·s (at 298.15 K)[1] | ||
| 열화학 | |||
표준 몰 엔트로피 (S
|
229.3 J K−1 mol−1 | ||
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)
|
−380.0 to −379.0 kJ mol−1 | ||
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)
|
−3.3036 to −3.3026 MJ mol−1 | ||
| 위험 | |||
| 물질 안전 보건 자료 | hazard.com | ||
| GHS 그림문자 |  
| ||
| 신호어 | 위험 | ||
| H225, H315, H332, H335 | |||
| P210, P261 | |||
| NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |||
| 인화점 | 19 °C (66 °F; 292 K) | ||
| 437 °C (819 °F; 710 K) | |||
| 폭발 한계 | 9% | ||
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
| |||
tert-아밀 알코올(영어: tert-amyl alcohol, TAA) 혹은 2-메틸뷰탄-2-올(영어: 2-methylbutan-2-ol, 2M2B)은 펜탄올으로부터 갈라진 물질이다.
역사적으로 TAA는 마취제[3]로 사용됐으며, 최근에는 에탄올[4]과 비슷하게 유흥용 의약품로 쓰인다. 그 이유는 TAA 에탄올과 마찬가지로 GABAA에 대해 양성 알로스테릭 조절제[5][6]이기 때문이다.[7] 이는 TAA가 GABAA 수용체와 간접적으로 상호작용함으로써 중추신경계 내에 진정 작용을 일으킨다는 것을 의미한다.
TAA는 타는 듯한 맛과 매우 불쾌한 냄새를 가진 무색 액체로서,[8][9] 파르알데히드와 유사한 것으로 묘사되어 왔다.[10] TAA는 발효를 통해 생성 될 수도 있지만[11], 주로 다른 방법을 통해 생산된다.[3][12] TAA는 실온에서 액체 상태이기 때문에 tert-부틸 알코올 대신 용매로 사용하기도 한다.
생성[편집]
산업, 공업분야[편집]
TAA는 주로 산성 촉매가 있을 때, 2-메틸-2-뷰텐이 수화되며 생성된다.[12][3]
자연 발생[편집]
TAA는 퓨젤 알코올에 속하는데, 퓨젤 알코올은 곡물의 발효 부산물이다. 그래서 많은 알코올 음료에 소량의 TAA가 존재한다.[11] 또한 TAA는 베이컨,[13] 카사바,[14] 루이보스 차 등에서도 소량이 발견되었다.[15]
역사[편집]
TAA는 약 1880년부터 1950년까지 사이에 아밀렌 하이드레이트라는 현대적인 이름을 가지고 마취제로 사용되었다. 1930년대에,[16] TAA는 주로 TBE(트리브로모에탄올) 용매로 사용되었으며, TAA 대 TBE, 0.5:1 부피 비율로 아베르틴을 생성했다. TAA는 보다 효율적인 약물이 존재했기 때문에 수면제로는 거의 사용되지 않았다.[3] 아베르틴이라는 이름은 현재 윈스롭 연구소에서 만든 TAA 및 TBE 솔루션의 브랜드 이름이다.[16]
TAA와 같은 3차 알코올은 일반적으로 독성을 가진 알데하이드 또는 카복실산[17] 대사물로 산화되지 않는다. (예를 들면, 아세트알데히드, 포름산 이 둘과 에탄올, 메탄올의 사이가 있다.)
TBE와 TAA 용액은 여전히 실험용 생쥐와 쥐의 마취제로 사용된다.[16]
TAA는 요즘들어 유흥용 의약품으로 사용된다.[4]
효과[편집]
TAA를 섭취 또는 흡입함으로써 에탄올과 유사한 다행감, 진정제, 항경련제의 효과를 일으킨다.[18] TAA를 섭취 또는 흡입했을 때, 약 30분 후에 약효가 드러나기 시작하며, 최대 1~2일간 지속된다.[19] TAA를 2~4g 이상 먹게되면 의식 불명을 유발한다. 에탄올을 약 100g 또는 127ml 정도를 섭취 또는 흡입해야 유사한 수준의 의식 불명을 유발한다.[20]
과다 복용 및 독성[편집]
사람의 TAA 최소 치사량은 30mL이다.[19]
과다 복용시 알코올 중독과 비슷한 증상을 나타내며, 치명적인 호흡곤란으로 나타나는 진정제/우울제 특성 때문에 의료계는 비상이 걸렸다. 쥐의 LD50은 1g/kg이며, 생쥐의 LD50은 2.1g/kg이다.[21]
TAA의 과다 복용은 의식 상실, 호흡성 산증 및 대사성 산증,[19] 빠른 심장 박동, 고혈압, 동공 수축, 혼수상태, 호흡 억제[22]를 불러 죽음으로 이어질 수 있다. 과다 복용하고 이에 때른 호흡 저하가 온 사람은 호흡기에 기관을 꽂은 다음 펌프로 인공호흡을 실시함으로써 생존할 수 있다.[19]
물질대사[편집]
쥐에서 TAA는 주로 글루크론산화 또는 2-메틸-2,3-뷰테인디올로 산화되는 과정을 통해 대사된다. 사람도 똑같은 과정을 거치는 것 같지만,[23] 오래된 자료들은 TAA가 대사과정을 거치지 않고 배출된다고 추정한다.[3]
 |
TAA 복용은 일반적인 에탄올 검출 실험이나 다른 일반적인 약물 검출 실험에서는 검출되지 않는다. TAA는 복용후 최대 48시간 이내에 혈액, 소변 샘플을 가스크로마토그래피 - 질량 분석법을 사용하여 검출 할 수 있다.[22]
같이 보기[편집]
각주[편집]
- ↑ 가 나 Lomte, S.B.; Bawa, M.J.; Lande, M.K.; Arbad, B.R. (2009). “Densities and Viscosities of Binary Liquid Mixtures of 2-Butanone with Branched Alcohols at (293.15 to 313.15) K”. 《Journal of Chemical & Engineering Data》 54: 127–130. doi:10.1021/je800571y.
- ↑ Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2014). 〈Section 3 - Physical Constants of Organic Compounds〉. 《CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition》 95판. CRC Press. 362쪽. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665.
- ↑ 가 나 다 라 마 Adriani, John (1962). 《The Chemistry and Physics of Anesthesia》 2판. Illinois: Thomas Books. 273–274쪽. ISBN 9780398000110.
- ↑ 가 나 Rusiecka, Izabela; Gągało, Iwona; Anand, Jacek Sein; Schetz, Daria; Waldman, Wojciech (October 2016). “Drinking "Vodka" or vodka – This is a question”. 《Toxicology in Vitro》 36: 66–70. doi:10.1016/j.tiv.2016.07.009. ISSN 1879-3177. PMID 27448500.
- ↑ Martin, J (2004). “Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on γ-aminobutyric acidA (GABAA) receptor function in rat brain synaptoneurosomes”. 《Toxicology Letters》 147 (3): 209–217. doi:10.1016/j.toxlet.2003.10.024.
- ↑ Martin, Joseph V.; Bilgin, Nesli M.; Iba, M. Michael (2002). “Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on the binding of a convulsant ligand of the γ-aminobutyric acidA (GABAA) receptor in rat brain membrane preparations”. 《Toxicology Letters》 129 (3): 219–226. doi:10.1016/s0378-4274(02)00020-6.
- ↑ Lobo, Ingrid A.; Harris, R. Adron (2008). “GABAA receptors and alcohol”. 《Pharmacology Biochemistry and Behavior》 (Accepted manuscript) 90 (1): 90–94. doi:10.1016/j.pbb.2008.03.006. PMC 2574824. PMID 18423561.
- ↑ O'Neil, Maryadele J., 편집. (2006). 《The Merck index》 14판. Whitehouse Station, NJ: Merck. 1232쪽. ISBN 9780911910001. OCLC 70882070.
- ↑ Lewis, R. J. (2001). 《Hawley's Condensed Chemical Dictionary》. New York, NY: John Wiley & Sons, Inc. 70쪽.
- ↑ Yandell, D. W.; 외. (1888). “Amylene hydrate, a new hypnotic”. 《The American Practitioner and News》 5: 88–98.
- ↑ 가 나 Gould, George M.; Scott, Richard J. E. (1919). 《The Practitioner's Medical Dictionary》. P. Blakiston's. 50쪽. 2018년 7월 27일에 확인함.
- ↑ 가 나 Papa, Anthony J. (2004). 〈Amyl Alcohols〉. 《Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology》 5판. Hoboken, N.J.: Wiley-Interscience. doi:10.1002/0471238961.0113251216011601.a01.pub2. ISBN 9780471238966.
- ↑ Ho, C.-T.; Lee, K.-N.; Jin, Q.-Z. (1983). “Isolation and identification of volatile flavor compounds in fried bacon”. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 31 (2): 336. doi:10.1021/jf00116a038. ISSN 0021-8561.
- ↑ Dougan, J.; Robinson, J. M.; Sumar, S.; Howard, G. E.; Coursey, D. G. (1983). “Some flavouring constituents of cassava and of processed cassava products”. 《Journal of the Science of Food and Agriculture》 34 (8): 874. doi:10.1002/jsfa.2740340816. ISSN 1097-0010.
- ↑ Habu, Tsutomu; Flath, Robert A.; Mon, T. Richard; Morton, Julia F. (1985년 3월 1일). “Volatile components of Rooibos tea (Aspalathus linearis)”. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 33 (2): 249–254. doi:10.1021/jf00062a024. ISSN 0021-8561.
- ↑ 가 나 다 Meyer, Robert E.; Fish, Richard E. (November 2005). “A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats”. 《Lab Animal》 34 (10): 47–52. doi:10.1038/laban1105-47. ISSN 0093-7355. PMID 16261153.
- ↑ Carey, Francis (2000). 《Organic Chemistry》 4판. ISBN 978-0072905014. 2017년 7월 7일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2013년 2월 5일에 확인함.
- ↑ Lewis, Robert Alan (1998). 《Lewisʼ Dictionary of Toxicology》. Boca Raton, Florida: CRC Press. 45쪽. ISBN 978-1566702232. OCLC 35269968.
- ↑ 가 나 다 라 “2-METHYL-2-BUTANOL - National Library of Medicine HSDB Database”. 《www.toxnet.nlm.nih.gov》. 2018년 3월 8일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2018년 4월 8일에 확인함.
- ↑ Brandenberger, Hans; Maes, Robert A. A. (1997). 《Analytical Toxicology for Clinical, Forensic, and Pharmaceutical Chemists》. Berlin: W. de Gruyter. ISBN 978-3110107319. OCLC 815506841.
- ↑ Soehring, K.; Frey, H.H.; Endres, G. (1955). “Relations between constitution and effect of tertiary alcohols”. 《Arzneimittel-Forschung》 5 (4): 161–165. PMID 14389140.
- ↑ 가 나 Anand, Jacek Sein; Gieroń, Joanna; Lechowicz, Wojciech; Schetz, Daria; Kała, Maria; Waldman, Wojciech (September 2014). “Acute intoxication due to tert-amyl alcohol—a case report”. 《Forensic Science International》 242: e31–e33. doi:10.1016/j.forsciint.2014.07.020. ISSN 1872-6283. PMID 25112153.
- ↑ Collins, A. S.; Sumner, S. C.; Borghoff, S. J.; Medinsky, M. A. (1999). “A physiological model for tert-amyl methyl ether and tert-amyl alcohol: Hypothesis testing of model structures”. 《Toxicological Sciences》 49 (1): 15–28. doi:10.1093/toxsci/49.1.15. PMID 10367338.