2-나이트로벤즈알데하이드
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| 이름 | |||
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| 우선명 (PIN)
2-nitrobenzaldehyde | |||
| 별칭
nitrobenzaldehyde,
ortho-nitrobenzaldehyde, o-nitrobenzaldehyde | |||
| 식별자 | |||
3D 모델 (JSmol)
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.008.206 | ||
| EC 번호 |
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PubChem CID
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |||
| C7H5NO3 | |||
| 몰 질량 | 151.12 g/mol | ||
| 겉보기 | 밝은 노란색 결정성 분말 | ||
| 녹는점 | 43 °C (109 °F; 316 K) | ||
| 끓는점 | 152 °C (306 °F; 425 K) | ||
| 불용성 | |||
자화율 (χ)
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-68.23·10−6 cm3/mol | ||
| 위험 | |||
| 주요 위험 | 유해, 잠재적 돌연변이 유발 | ||
| GHS 그림문자 | 
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| 신호어 | 경고 | ||
| H302, H315, H319, H335, H412 | |||
| P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501 | |||
| NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |||
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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2-나이트로벤즈알데하이드(영어: 2-nitrobenzaldehyde)는 폼일기에 대한 오르토 위치에 나이트로기를 가지고 있는 유기 방향족 화합물이다. 2-나이트로벤즈알데하이드는 인기 있는 염료인 인디고 염료 합성의 중간생성물로 한때 생산되었다.
합성[편집]
나이트로벤즈알데하이드로의 주요 경로는 스타이렌과 신남산의 나이트로화로 시작하여 생성된 2-나이트로스타이렌과 2-나이트로신남산의 전환으로 이어진다. 신남알데하이드는 또한 아세트산 중의 아세트산 무수물의 용액에서 2-나이트로신남알데하이드에 대한 고수율로 나이트로화될 수 있다.[4] 그런 다음 이 화합물은 2-나이트로신남산으로 산화되고, 이는 2-나이트로스타이렌으로 탈카복실화된다. 비닐기는 다양한 방식으로 산화되어 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성할 수 있다.[5]
한 합성 공정에서 톨루엔은 저온에서 2-나이트로톨루엔으로 나이트로화되며 약 58%는 오르토 이성질체로 전환되고 나머지는 메타 이성질체 및 파라 이성질체로 전환된다.[6] 그런 다음 2-나이트로톨루엔은 산화되어 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성할 수 있다.[7][8]
대안적으로 위에서 형성된 2-나이트로톨루엔은 2-나이트로벤질 할라이드로 할로젠화되고 이어서 다이메틸 설폭사이드(DMSO) 및 탄산수소 나트륨으로 산화되어 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성할 수 있고, 이는 후속적으로 중아황산염 부가물의 생성으로 정제된다.[9]
벤즈알데하이드의 나이트로화는 대부분 3-나이트로벤즈알데하이드를 생성하며, 수율은 오르토 이성질체의 경우 약 19%, 메타 이성질체의 경우 약 72%, 파라 이성질체의 경우 약 9%이다.[10] 이러한 이유로 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성하기 위한 벤즈알데하이드의 나이트로화는 비용적인 측면에서 효율적이지 않다.
용도[편집]
2-나이트로벤즈알데하이드는 청바지 및 기타 직물을 염색하는 데 일반적으로 사용되는 물에 불용성 염료인 인디고의 초기 합성 경로의 중간생성물이다. 바이어-드류슨 인디고 합성에서 2-나이트로벤즈알데하이드는 염기성 수용액에서 아세톤과 축합되어 원-포트 합성으로 인디고를 생성한다.[11][12][13][14] 이 방법은 20세기 초반에 포기되었으며, 아닐린으로부터의 경로로 대체되었다.[15]
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상대적으로 반응성이 좋은 2가지 작용기를 감안할 때 2-나이트로벤즈알데하이드는 다른 화합물을 합성하기 위한 잠재적인 출발 물질이다. 치환된 2-나이트로벤즈알데하이드는 또한 인디고 카민과 같은 인디고를 기반으로 하는 다른 중요한 화합물을 생성하는 데 사용할 수 있다.
2-나이트로벤즈알데하이드는 다양한 기능에 유용한 광불안정성 보호기인 것으로 나타났다.[16][17]
알려진 용도 중 하나는 엔카이니드 합성에서의 용도가 있다.
같이 보기[편집]
각주[편집]
- ↑ 2-Nitrobenzaldehyde
- ↑ “2-Nitrobenzaldehyde MSDS”. 2011년 7월 7일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2009년 7월 18일에 확인함.
- ↑ “2-Nitrobenzaldehyde”. 《pubchem.ncbi.nlm.nih.gov》 (영어).
- ↑ o-NITROCINNAMALDEHYDE, nitration of cinnamaldehyde, organic-synthesis
- ↑ Selective aerobic oxidation of styrene to benzaldehyde catalyzed by water-soluble palladium(II) complex in water, Bo Feng, Zhenshan Hou, Xiangrui Wang, Yu Hu, Huan Li and Yunxiang Qiao
- ↑ http://www.thecatalyst.org/experiments/AndersonS/AndersonS.html Product Distribution in the Nitration of Toluene, Steven W. Anderson, January 7, 1999
- ↑ Synthesis of 2-Nitrobenzaldehyde from 2-Nitrotoluene 보관됨 2011-06-05 - 웨이백 머신, Alexander Popkov
- ↑ “o-Nitrobenzaldehyde”. 2011년 6월 6일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2009년 7월 21일에 확인함.
- ↑ “Process for the Preparation of 2-Nitrobenzaldehyde”. 2010년 10월 18일에 확인함.
- ↑ “Structure of Benzene, California State University Dominguez Hills”. 2020년 9월 14일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2023년 6월 23일에 확인함.
- ↑ 바이어-드류슨 인디고 합성을 참조
- ↑ Synthesis of Indigo 보관됨 2010-06-20 - 웨이백 머신
- ↑ “Indigo Synthesis”. 2011년 7월 20일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2009년 7월 18일에 확인함.
- ↑ “Synthesis of Indigo and Vat Dyeing” (PDF). 2011년 7월 20일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2009년 7월 18일에 확인함.
- ↑ Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a14_149.pub2
- ↑ Šebej, Peter; Šolomek, Tomáš; Hroudná, Ľubica; Brancová, Pavla; Klán, Petr (2009). “Photochemistry of 2-Nitrobenzylidene Acetals”. 《J. Org. Chem.》 74 (22): 8647–8658. doi:10.1021/jo901756r. PMID 19824651.
- ↑ Kristine L. Willett; Ronald A. Hites (2000). “Chemical Actinometry: Using o-Nitrobenzaldehyde to Measure Lamp Intensity in Photochemical Experiments”. 《J. Chem. Educ.》 77 (7): 900. Bibcode:2000JChEd..77..900W. doi:10.1021/ed077p900.