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2-나이트로벤즈알데하이드

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2-나이트로벤즈알데하이드[1][2]
Skeletal formula of 2-nitrobenzaldehyde
Ball-and-stick model of the 2-nitrobenzaldehyde molecule
이름
우선명 (PIN)
2-nitrobenzaldehyde
별칭
nitrobenzaldehyde,
ortho-nitrobenzaldehyde,
o-nitrobenzaldehyde
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.206
EC 번호
  • 209-025-3
UNII
  • InChI=1S/C7H5NO3/c9-5-6-3-1-2-4-7(6)8(10)11/h1-5H 예
    Key: CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 예
  • InChI=1/C7H5NO3/c9-5-6-3-1-2-4-7(6)8(10)11/h1-5H
    Key: CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYAD
  • O=[N+]([O-])c1ccccc1C=O
성질
C7H5NO3
몰 질량 151.12 g/mol
겉보기 밝은 노란색 결정성 분말
녹는점 43 °C (109 °F; 316 K)
끓는점 152 °C (306 °F; 425 K)
불용성
-68.23·10−6 cm3/mol
위험
주요 위험 유해, 잠재적 돌연변이 유발
GHS 그림문자 GHS07: Harmful
신호어 경고
H302, H315, H319, H335, H412
P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
2
0
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

2-나이트로벤즈알데하이드(영어: 2-nitrobenzaldehyde)는 폼일기에 대한 오르토 위치에 나이트로기를 가지고 있는 유기 방향족 화합물이다. 2-나이트로벤즈알데하이드는 인기 있는 염료인디고 염료 합성의 중간생성물로 한때 생산되었다.

합성

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나이트로벤즈알데하이드로의 주요 경로는 스타이렌신남산나이트로화로 시작하여 생성된 2-나이트로스타이렌과 2-나이트로신남산의 전환으로 이어진다. 신남알데하이드는 또한 아세트산 중의 아세트산 무수물의 용액에서 2-나이트로신남알데하이드에 대한 고수율로 나이트로화될 수 있다.[4] 그런 다음 이 화합물은 2-나이트로신남산으로 산화되고, 이는 2-나이트로스타이렌으로 탈카복실화된다. 비닐기는 다양한 방식으로 산화되어 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성할 수 있다.[5]

한 합성 공정에서 톨루엔은 저온에서 2-나이트로톨루엔으로 나이트로화되며 약 58%는 오르토 이성질체로 전환되고 나머지는 메타 이성질체 및 파라 이성질체로 전환된다.[6] 그런 다음 2-나이트로톨루엔은 산화되어 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성할 수 있다.[7][8]

대안적으로 위에서 형성된 2-나이트로톨루엔은 2-나이트로벤질 할라이드로 할로젠화되고 이어서 다이메틸 설폭사이드(DMSO) 및 탄산수소 나트륨으로 산화되어 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성할 수 있고, 이는 후속적으로 중아황산염 부가물의 생성으로 정제된다.[9]

벤즈알데하이드의 나이트로화는 대부분 3-나이트로벤즈알데하이드를 생성하며, 수율은 오르토 이성질체의 경우 약 19%, 메타 이성질체의 경우 약 72%, 파라 이성질체의 경우 약 9%이다.[10] 이러한 이유로 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성하기 위한 벤즈알데하이드의 나이트로화는 비용적인 측면에서 효율적이지 않다.

용도

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2-나이트로벤즈알데하이드는 청바지 및 기타 직물염색하는 데 일반적으로 사용되는 물에 불용성 염료인디고의 초기 합성 경로의 중간생성물이다. 바이어-드류슨 인디고 합성에서 2-나이트로벤즈알데하이드는 염기성 수용액에서 아세톤과 축합되어 원-포트 합성으로 인디고를 생성한다.[11][12][13][14] 이 방법은 20세기 초반에 포기되었으며, 아닐린으로부터의 경로로 대체되었다.[15]

바이어-드류슨 인디고 합성

상대적으로 반응성이 좋은 2가지 작용기를 감안할 때 2-나이트로벤즈알데하이드는 다른 화합물을 합성하기 위한 잠재적인 출발 물질이다. 치환된 2-나이트로벤즈알데하이드는 또한 인디고 카민과 같은 인디고를 기반으로 하는 다른 중요한 화합물을 생성하는 데 사용할 수 있다.

2-나이트로벤즈알데하이드는 다양한 기능에 유용한 광불안정성 보호기인 것으로 나타났다.[16][17]

알려진 용도 중 하나는 엔카이니드 합성에서의 용도가 있다.

같이 보기

[편집]

각주

[편집]
  1. 2-Nitrobenzaldehyde
  2. “2-Nitrobenzaldehyde MSDS”. 2011년 7월 7일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2009년 7월 18일에 확인함. 
  3. “2-Nitrobenzaldehyde”. 《pubchem.ncbi.nlm.nih.gov》 (영어). 
  4. o-NITROCINNAMALDEHYDE, nitration of cinnamaldehyde, organic-synthesis
  5. Selective aerobic oxidation of styrene to benzaldehyde catalyzed by water-soluble palladium(II) complex in water, Bo Feng, Zhenshan Hou, Xiangrui Wang, Yu Hu, Huan Li and Yunxiang Qiao
  6. http://www.thecatalyst.org/experiments/AndersonS/AndersonS.html Product Distribution in the Nitration of Toluene, Steven W. Anderson, January 7, 1999
  7. Synthesis of 2-Nitrobenzaldehyde from 2-Nitrotoluene 보관됨 2011-06-05 - 웨이백 머신, Alexander Popkov
  8. “o-Nitrobenzaldehyde”. 2011년 6월 6일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2009년 7월 21일에 확인함. 
  9. “Process for the Preparation of 2-Nitrobenzaldehyde”. 2010년 10월 18일에 확인함. 
  10. “Structure of Benzene, California State University Dominguez Hills”. 2020년 9월 14일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2023년 6월 23일에 확인함. 
  11. 바이어-드류슨 인디고 합성을 참조
  12. Synthesis of Indigo 보관됨 2010-06-20 - 웨이백 머신
  13. “Indigo Synthesis”. 2011년 7월 20일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2009년 7월 18일에 확인함. 
  14. “Synthesis of Indigo and Vat Dyeing” (PDF). 2011년 7월 20일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2009년 7월 18일에 확인함. 
  15. Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a14_149.pub2
  16. Šebej, Peter; Šolomek, Tomáš; Hroudná, Ľubica; Brancová, Pavla; Klán, Petr (2009). “Photochemistry of 2-Nitrobenzylidene Acetals”. 《J. Org. Chem.》 74 (22): 8647–8658. doi:10.1021/jo901756r. PMID 19824651. 
  17. Kristine L. Willett; Ronald A. Hites (2000). “Chemical Actinometry: Using o-Nitrobenzaldehyde to Measure Lamp Intensity in Photochemical Experiments”. 《J. Chem. Educ.》 77 (7): 900. Bibcode:2000JChEd..77..900W. doi:10.1021/ed077p900.