피리다진

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피리다진
Skeletal formula with numbering convention
Pyridazine molecule
Pyridazine molecule
이름
우선명 (PIN)
Pyridazine[1]
체계명
1,2-Diazabenzene
별칭
1,2-Diazine
Orthodiazine
Oizine
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.478
EC 번호
  • 206-025-5
UNII
성질
C4H4N2
몰 질량 80.090 g·mol−1
겉보기 Colorless liquid
밀도 1.107 g/cm3
녹는점 −8 °C (18 °F; 265 K)
끓는점 208 °C (406 °F; 481 K)
miscible
용해도 miscible in dioxane, ethanol
soluble in benzene, diethyl ether
negligible in cyclohexane, ligroin
1.52311 (23.5 °C)
열화학
224.9 kJ/mol
위험
인화점 85 °C (185 °F; 358 K)
관련 화합물
관련 화합물
pyridine, pyrimidine, pyrazine
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

피리다진(영어: pyridazine)은 인접한 위치에 두 개의 질소 원자를 가지고 있는 6원자 고리의 방향족 화합물이며, 분자식이 C4H4N2헤테로고리 유기 화합물이다.[2] 피리다진은 끓는점이 208 °C인 무색 액체이다. 피리다진은 분자식이 C4H4N2인 두 가지 다른 화합물인 피리미딘피라진이성질체이다.

생성[편집]

피리다진은 자연에서 드문데, 이는 아마도 이러한 헤테로고리 화합물의 합성을 위한 공통적인 구성 요소인 하이드라진의 희소성을 반영하는 것일 수 있다. 피리다진의 구조는 크레다진, 피리다졸, 피리데이트와 같은 다수의 제초제 내에서 발견되는 흔한 약물작용발생단이다. 또한, 피리다진은 세포조프란, 카드랄라진, 미나프린, 피포페진, 하이드랄라진과 같은 여러 약물들의 구조 내에서도 발견된다.

합성[편집]

에밀 피셔피셔 인돌 합성에 대한 그의 고전적인 연구 과정에서 페닐하이드라진레불린산의 축합을 통해 최초로 피리다진을 제조했다.[3] 모체가 되는 헤테로고리는 먼저 벤조(c)신놀린을 피리다진테트라카복실산으로 산화시킨 다음 탈카복실화하여 제조하였다. 다른 난해한 화합물을 포함하는 더 나은 경로는 말레산 하이드라자이드로 시작된다. 이러한 헤테로고리는 종종 1,4-다이케톤과 하이드라진 또는 4-케토산과 하이드라진의 축합을 통해 제조된다.[4]

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. 〈Front Matter〉. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 141쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. Gumus, S. (2011). “A computational study on substituted diazabenzenes” (PDF). 《Turk J Chem》 35: 803–808. 2016년 3월 3일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2014년 4월 10일에 확인함. 
  3. Fischer, E. (1886). “Indole aus Phenylhydrazin”. 《Justus Liebigs Annalen der Chemie》 236 (1–2): 126–151. doi:10.1002/jlac.18862360107. 
  4. Tišler, M.; Stanovnik, B. (1968). “Pyridazines”. 《Advances in Heterocyclic Chemistry》 9: 211–320. doi:10.1016/S0065-2725(08)60374-8. ISBN 9780120206094.