벤즈아이소옥사졸

벤즈아이소옥사졸
이름
	우선명 (PIN) 1,2-Benzoxazole
	별칭 Benzo[d]isoxazole; Indoxazine
식별자
CAS 번호	271-95-4 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
바일슈타인; 레퍼런스	2154
ChEBI	CHEBI:51554 ;
ChEMBL	ChEMBL314871 ;
ChemSpider	64227 ;
ECHA InfoCard	100.005.440
EC 번호	205-983-1;
PubChem CID	71073;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20181567 ;
	InChI InChI=1S/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H Key: KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H Key: KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYAI;
	SMILES n2oc1ccccc1c2;
성질
화학식	C7H5NO
몰 질량	119.123 g·mol−1
겉보기	Colorless liquid
밀도	1.18 g/cm3
끓는점	35 to 38 °C (95 to 100 °F; 308 to 311 K) (at 2.67 hPa); 101-102 °C (at 2 kPa)
위험
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H315, H319, H335
GHS 예방조치문구	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
인화점	58 °C (136 °F; 331 K)
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

벤즈아이소옥사졸(영어: benzisoxazole) 또는 1,2-벤즈아이소옥사졸(영어: 1,2-benzisoxazole)은 벤젠 고리와 아이소옥사졸 고리가 융합된 두 개의 고리 구조를 특징으로 하는 분자식이 C₇H₅NO인 방향족 유기 화합물이다.^[1]^[2] 벤즈아이소옥사졸 자체는 실용적인 가치가 거의 없지만, 벤즈아이소옥사졸의 많은 유도체들은 일부 향정신병약(예: 리스페리돈, 팔리페리돈, 오카페리돈, 일로페리돈) 및 항경련제인 조니사마이드와 같은 약물을 포함한 다양한 용도로 사용된다.

벤즈아이소옥사졸의 방향족성은 벤즈아이소옥사졸을 비교적 안정적이게 하지만,^[3] 약염기성을 띠게 한다.

합성[편집]

벤즈아이소옥사졸은 하이드록실아민-O-설폰산과의 실온에서의 염기 촉매화된 반응을 통해 저렴한 살리실알데하이드로부터 제조될 수 있다.^[4]

살리실알데하이드와 하이드록실아민-O-설폰산으로부터 1,2-벤즈아이소옥사졸의 합성.

같이 보기[편집]

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벤즈아이소옥사졸

구조 이성질체

각주[편집]

↑ Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Academic Press. ISBN 0080429882.
↑ Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). 《Organic Chemistry》. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
↑ Domene, Carmen; Jenneskens, Leonardus W.; Fowler, Patrick W. (2005). “Aromaticity of anthranil and its isomers, 1,2-benzisoxazole and benzoxazole”. 《Tetrahedron Letters》 46 (23): 4077–4080. doi:10.1016/j.tetlet.2005.04.014. hdl:1874/14837. ISSN 0040-4039.
↑ Kemp, D.S.; Woodward, R.B. (1965). “The N-ethylbenzisoxazolium cation—I”. 《Tetrahedron》 21 (11): 3019–3035. doi:10.1016/S0040-4020(01)96921-2. ISSN 0040-4020.

[Katritzky2nd-1] Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Academic Press. ISBN 0080429882.

[Clayden1st-2] Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). 《Organic Chemistry》. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.

[DomeneJenneskens2005-3] Domene, Carmen; Jenneskens, Leonardus W.; Fowler, Patrick W. (2005). “Aromaticity of anthranil and its isomers, 1,2-benzisoxazole and benzoxazole”. 《Tetrahedron Letters》 46 (23): 4077–4080. doi:10.1016/j.tetlet.2005.04.014. hdl:1874/14837. ISSN 0040-4039.

[KempWoodward1965-4] Kemp, D.S.; Woodward, R.B. (1965). “The N-ethylbenzisoxazolium cation—I”. 《Tetrahedron》 21 (11): 3019–3035. doi:10.1016/S0040-4020(01)96921-2. ISSN 0040-4020.

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