피리딘

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피리딘
Pyridine
Full structural formula of pyridine
Skeletal formula of pyridine, showing the numbering convention
Ball-and-stick diagram of pyridine
Space-filling model of pyridine
Pyridine sample.jpg
이름
우선명 (PIN)
Pyridine[1]
체계명
Azabenzene
별칭
Azine
Azinine
1-Azacyclohexa-1,3,5-diene
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.464
EC 번호
  • 203-809-9
KEGG
UNII
성질
C5H5N
몰 질량 79.102 g·mol−1
겉보기 Colorless liquid[2]
냄새 Nauseating, fish-like[3]
밀도 0.9819 g/mL[4]
녹는점 −41.6 °C (−42.9 °F; 231.6 K)
끓는점 115.2 °C (239.4 °F; 388.3 K)
Miscible
log P 0.73[5]
증기 압력 16 mmHg (20 °C)[3]
짝산 Pyridinium
1.5093
점도 0.88 cP 25℃
2.2 D[6]
위험[8]
Flammable (F)
Harmful (Xn)
R-phrases (outdated) R20 R21 R22 R34 R36 R38
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
2
0
인화점 21 °C (70 °F; 294 K)
폭발 한계 1.8–12.4%[3]
5 ppm (TWA)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
891 mg/kg (rat, oral)
1500 mg/kg (mouse, oral)
1580 mg/kg (rat, oral)[7]
9000 ppm (rat, 1 hr)[7]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)
TWA 5 ppm (15 mg/m3)[3]
REL (권장)
TWA 5 ppm (15 mg/m3)[3]
IDLH (직접적 위험)
1000 ppm[3]
관련 화합물
관련 amines
Picoline
Quinoline
관련 화합물
Aniline
피리미딘
Piperidine
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

피리딘(Pyridine)은 벤젠의 CH 하나가 질소로 치환된 헤테로고리 화합물이다

형성[편집]

아세트알데히드와 포름알데히드로부터 아크롤레인을 형성
아크롤레인과 아세트알데히드로부터 피리딘을 응결

역사[편집]

피리딘 불순물은 동물의 뼈와 기타 유기 물질을 가열함으로써 초기 연금술사들에 의해 만들어졌지만,[9] 최초의 문서화된 기록은 스코틀랜드의 과학자 토머스 앤더슨에 의해 이루어졌다.[10][11]

각주[편집]

  1. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 141쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. Shimizu, S.; Watanabe, N.; Kataoka, T.; Shoji, T.; Abe, N.; Morishita, S.; Ichimura, H., 〈Pyridine and Pyridine Derivatives〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_399 
  3. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0541”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH). 
  4. Lide, p. 3–474
  5. “Pyridine - CAS#:110-86-1”. 《ChemSrc》. 2020년 1월 8일. 
  6. 《RÖMPP Online – Version 3.5》. 《Thieme Chemistry》 (Stuttgart: Georg Thieme). 2009. 
  7. “Pyridine”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  8. “Pyridine MSDS”. 《fishersci.com》. Fisher. 
  9. Weissberger, A.; Klingberg, A.; Barnes, R. A.; Brody, F.; Ruby, P.R. (1960). 《Pyridine and its Derivatives》 1. New York: Interscience. 
  10. Anderson, Thomas (1849). “On the constitution and properties of picoline, a new organic base from coal-tar”. 《Transactions of the Royal Society of Edinburgh》 16: 123–136. 
  11. Anderson, T. (1849). “Producte der trocknen Destillation thierischer Materien” [Products of the dry distillation of animal matter]. 《Annalen der Chemie und Pharmacie》 (독일어) 70: 32–38. doi:10.1002/jlac.18490700105.