칸나비디올

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칸나비디올
체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
2-[(1R,6R)-6-Isopropenyl-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol
식별 정보
CAS 등록번호 13956-29-1
ATC 코드 N03AX24
PubChem 644019
드러그뱅크 DB09061
ChemSpider 24593618
화학적 성질
화학식 C21H30O2 
분자량 314.464 g/mol
유의어 CBD, cannabidiolum, (−)-cannabidiol[1]
물리적 성질
녹는점 66 °C (151 °F)
약동학 정보
생체적합성 Oral: 13–19%[2]
Inhaled: 31% (11–45%)[3]
약물 대사 ?
생물학적 반감기 18–32 hours[4]
배출 ?
처방 주의사항
임부투여안전성 ?
법적 지위 처방전 필요 (S4) (오스트레일리아) POM (영국) ? (미국)
투여 방법 Inhalation (흡연, 전자 담배), buccal (en:aerosol spray), oral (용액)[5][6]

칸나비디올(cannabidiol, CBD)은 1940년에 발견된 식물칸나비노이드이다. 삼속 식물에서 식별된 113개의 카나비노이드 가운데 하나로서, 식물 추출물 가운데 최대 40%를 차지한다.[7] 2018년 기준으로, 칸나비디올의 예비 임상 연구에는 불안, 인식, 운동장애, 통증의 연구가 포함되었다.[8]

칸나비디올은 여러 방법으로 인체에 투여할 수 있으며, 여기에는 카나비스(대마초) 연기나 증기를 에어로졸 스프레이로 턱이나 입쪽을 향해 투여하는 것이 포함된다. 활성 성분으로서 CBS만을 포함하는(테트라히드로칸나비놀 [THC] 또는 테르펜 없음) 식물의 CBD 대마 추출 기름, 캡슐, 말린 카나비, 처방 용액으로 구성되는 CBD 오일(CBD oil)로 제공될 수 있다.[6] CBD는 THC와 동일한 정신작용을 보이지 않으며,[9][10] THC의 동작에 영향을 줄 수 있다.[7][8][9][11] 인 비트로 연구에 따르면 CBD가 칸나비노이드 수용체, 기타 신경전달물질수용체를 포함, 각기 다른 생물학적 대상과 상호 작용할 수 있다는 의견이 있으나,[9][12] 2018년 기준으로 생물학적 영향에 대한 동작 구조는 명확히 밝혀져 있지 않은 상황이다.[8][9]

미국에서 칸나비디올의 약제인 에피디올렉스라는 약은 뇌전증 질환 치료를 위해 미국 식품의약국에 의해 승인되어 있다.[13] 이 약물의 장기간 부작용에는 졸림, 식욕 부진, 설사, 피로, 불안, 무기력, 수면 장애 등이 포함된다.[6]

미국의 마약단속국은 에피디올렉스를 스케줄 V 분류로 할당해 놓은 반면, 에피디올렉스에 속하지 않는 CBD는 모든 용도에 금지된 스케줄 I 약물로 등재되어 있다.[14] 칸나비디올은 유엔 약물 통제 조약에 기입되어 있지 않으며 2018년 세계보건기구는 미기입 유지를 권고하였다.[15]

화학[편집]

생합성[편집]

칸나비디올과 THC 생합성[16]

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:69478
  2. Mechoulam R, Parker LA, Gallily R (November 2002). “Cannabidiol: an overview of some pharmacological aspects”. 《Journal of Clinical Pharmacology》 42 (11 Suppl): 11S–19S. PMID 12412831. doi:10.1002/j.1552-4604.2002.tb05998.x. 
  3. Scuderi C, Filippis DD, Iuvone T, Blasio A, Steardo A, Esposito G (May 2009). “Cannabidiol in medicine: a review of its therapeutic potential in CNS disorders”. 《Phytotherapy Research》 (Review) 23 (5): 597–602. PMID 18844286. doi:10.1002/ptr.2625. 
  4. Devinsky, Orrin; Cilio, Maria Roberta; Cross, Helen; Fernandez-Ruiz, Javier; French, Jacqueline; Hill, Charlotte; Katz, Russell; Di Marzo, Vincenzo; Jutras-Aswad, Didier; Notcutt, William George; Martinez-Orgado, Jose; Robson, Philip J.; Rohrback, Brian G.; Thiele, Elizabeth; Whalley, Benjamin; Friedman, Daniel (2014년 5월 22일). “Cannabidiol: Pharmacology and potential therapeutic role in epilepsy and other neuropsychiatric disorders”. 《Epilepsia》 55 (6): 791–802. PMC 4707667. PMID 24854329. doi:10.1111/epi.12631. 
  5. “Sativex (Cannabidiol/Tetrahydrocannabinol) Bayer Label” (PDF). 《bayer.ca》. 2018년 6월 28일에 확인함. 
  6. “Epidiolex (Cannabidiol) FDA Label” (PDF). 《fda.gov》. 2018년 6월 28일에 확인함.  For label updates see FDA index page for NDA 210365
  7. Campos AC, Moreira FA, Gomes FV, Del Bel EA, Guimarães FS (December 2012). “Multiple mechanisms involved in the large-spectrum therapeutic potential of cannabidiol in psychiatric disorders”. 《Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological Sciences》 (Review) 367 (1607): 3364–78. PMC 3481531. PMID 23108553. doi:10.1098/rstb.2011.0389. 
  8. Boggs, Douglas L; Nguyen, Jacques D; Morgenson, Daralyn; Taffe, Michael A; Ranganathan, Mohini (2017년 9월 6일). “Clinical and preclinical evidence for functional interactions of cannabidiol and Δ9-tetrahydrocannabinol”. 《Neuropsychopharmacology》 43 (1): 142–154. ISSN 0893-133X. PMC 5719112. PMID 28875990. doi:10.1038/npp.2017.209. 
  9. Pisanti S, Malfitano AM, Ciaglia E, Lamberti A, Ranieri R, Cuomo G, Abate M, Faggiana G, Proto MC, Fiore D, Laezza C, Bifulco M (July 2017). “Cannabidiol: State of the art and new challenges for therapeutic applications”. 《Pharmacol. Ther.》 175: 133–150. PMID 28232276. doi:10.1016/j.pharmthera.2017.02.041. 
  10. Iseger TA, Bossong MG (March 2015). “A systematic review of the antipsychotic properties of cannabidiol in humans”. 《Schizophrenia Research》 162 (1–3): 153–61. PMID 25667194. doi:10.1016/j.schres.2015.01.033. 
  11. Aizpurua-Olaizola O, Soydaner U, Öztürk E, Schibano D, Simsir Y, Navarro P, Etxebarria N, Usobiaga A (February 2016). “Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes”. 《Journal of Natural Products》 79 (2): 324–31. PMID 26836472. doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. 
  12. Laun AS, Shrader SH, Brown KJ, Song ZH (June 2018). “GPR3, GPR6, and GPR12 as novel molecular targets: their biological functions and interaction with cannabidiol”. 《Acta Pharmacol. Sin.》 40 (3): 300–308. PMID 29941868. doi:10.1038/s41401-018-0031-9. 
  13. “FDA approves first drug comprised of an active ingredient derived from marijuana to treat rare, severe forms of epilepsy”. US Food and Drug Administration. 2018년 6월 25일. 2018년 6월 25일에 확인함. 
  14. “DEA reschedules Epidiolex, marijuana-derived drug, paving the way for it to hit the market”. CNBC. 2018년 9월 27일. 
  15. Angell T (2018년 8월 13일). “UN Launches First-Ever Full Review Of Marijuana’s Status Under International Law”. 《Marijuana Moment》. 2018년 11월 1일에 확인함. 
  16. Taura F, Sirikantaramas S, Shoyama Y, Yoshikai K, Shoyama Y, Morimoto S (June 2007). “Cannabidiolic-acid synthase, the chemotype-determining enzyme in the fiber-type Cannabis sativa”. 《FEBS Letters》 581 (16): 2929–34. PMID 17544411. doi:10.1016/j.febslet.2007.05.043. 

추가 문헌[편집]