바이페닐

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바이페닐
Skeletal formula
Space filling model showing its twisted conformation
sample
이름
우선명 (PIN)
1,1′-Biphenyl
별칭
Biphenyl
Phenyl benzene
식별자
3D 모델 (JSmol)
3DMet
1634058
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.967
EC 번호
  • 202-163-5
식품 첨가물 코드 번호 E230 (방부제)
3808
KEGG
RTECS 번호
  • DU8050000
UNII
UN 번호 3077
  • InChI=1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H 예
    Key: ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 예
  • InChI=1/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
    Key: ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYAV
  • c1ccccc1-c2ccccc2
성질
C12H10
몰 질량 154.212 g·mol−1
겉보기 Colorless to pale-yellow crystals
냄새 pleasant[1]
밀도 1.04 g/cm3[2]
녹는점 69.2 °C (156.6 °F; 342.3 K)[2]
끓는점 255 °C (491 °F; 528 K)[2]
4.45 mg/L[2]
증기 압력 0.005 mmHg (20 °C)[1]
−103.25·10−6 cm3/mol
위험
GHS 그림문자 GHS07: HarmfulGHS09: Environmental hazard
신호어 경고
H315, H319, H335, H400, H410
P261, P264, P271, P273, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P391, P403+233, P405, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
인화점 113 °C (235 °F; 386 K)[2]
540 °C (1,004 °F; 813 K)[2]
폭발 한계 0.6–5.8%[1]
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
2400 mg/kg (oral, rabbit)
3280 mg/kg (oral, rat)
1900 mg/kg (oral, mouse)
2400 mg/kg (oral, rat)[3]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)
TWA 1 mg/m3 (0.2 ppm)[1]
REL (권장)
TWA 1 mg/m3 (0.2 ppm)[1]
IDLH (직접적 위험)
100 mg/m3[1]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

바이페닐(diphenyl, phenylbenzene, 1,1'-biphenyl, lemonene) 은 무색의 결정성 고체를 형성하는 유기 화합물이다.

바이페닐은 독특한 냄새가 나며, 방향족 탄화수소로서 (C6H5)2을 가진다. 폴리염화 바이페닐(PCBs)의 원료물질로서 잘 알려져있으며, 널리 이용되는 유체 유전체전열 물질이다.

바이페닐은 또한 유화제, 광학적인 광택제, 작물 보호 제품, 플라스틱유기 화합물의 중간물질로서도 사용된다. 바이페닐은 물에 불용성이며,그러나 일반적인 유기 용제에 가용성이다. 두 개의 페닐 고리가 연결된 모양의 분자구조를 가지고있다.

특성과 발생을[편집]

바이페닐은 톨루엔의 탈알킬화를 통한 벤젠생산의 산업 부산물로서 생성된다.:

C6H5CH3 +C6H6 →C65−C6H5 +CH4

벤젠의 산화 탈수소화를 통한 방법도 주로 이용된다.:

2C66 +12 O2 →C65−C65 +H2O

40,000,000kg 의 생산이 이 방법을 통한 것이다.[4]

실험실에서는 페닐 브로민화 마그네슘과 구리염을 통해 합성할 수 있다.

자연적 발생[편집]

석탄 타르, 원유천연 가스안에 바이페닐이 존재하며, 증류를 통해 독립적으로 분리할 수 있다.[5]

반응 및 이용[편집]

작용기가 결핍되어 있기에 바이페닐은 반응성이 적어 이러한 성질을 주로 이용한다. 바이페닐은 다이페닐에터와의 공융(eutectic) 혼합물로서 열전도물질로 주로 이용된다. 이 혼합물은 400 ℃까지 안정하다.

바이페닐은 방향족 설폰화 반응을 통해 염기성 가수분해 생산물로서 살균제로서 이용되는 p-hydroxybiphenyl과 p,p′-dihydroxybiphenyl을 생성한다. 다른 치환 반응에서는, 할로젠화 반응을 통해 인기있는 살균제였던, 폴리염화 바이페닐을 생성한다.[4]

입체화학[편집]

바이페닐에서 단일결합에 대한 회전과, 그리고 특히 오쏘-유도체 치환(ortho-substituted derivative에서 sterically hindered이다. 그로 인해 몇몇 치환된 바이페닐 화합물들은 회전장애 이성질 현상(atropisomerism)을 보인다. 즉 개개의 C2-대칭-이성질체선광성을 띤다는 것이다.몇몇 유도체, 뿐만아니라 BINAP과 같은 관련된 분자또한, 비대칭 반응에서 리간드로서 작용한다. 비치환 바이페닐의 경우 , equilibrium torsional angle이 44.4°로, torsional barriers은 꽤 작은 6.0 kJ/mol(0°에서), 6.5 kJ/mol(90°에서)으로 나타난다.[6]오쏘 치환을 추가하면, 장벽은 급격히 높아져서 2,2'-dimethyl 유도체의 경우 장벽이 17.4 kcal/mol (72.8 kJ/mol)이다.[7]

생물학적 측면[편집]

곰팡이균계의 성장을 방지해 보존제로서 이용된다.(E230과 함께 E231,E232 및 E233) 특히 감귤류의 과일의 운송중 보존에 이용된다. 유럽연합에서는 더이상 식품첨가제로서 인정되지 않는다.

바이페닐의 약간의 독성은 생물학적으로 다른 화합물로 변환됨으로써 약화될 수 있다. 일부 박테리아는 이와 이의 폴리염화 바이페닐(PCBs)을 수산화시킬 수 있다.[8]

항생제 oritavancin의 활성기의 일부이기도 하다.

바이페닐 화합물[편집]

바이페닐 치환물은 매우 많은 용도로 이용된다. 다양한 커플링 반응을 통해 제조되며 Suzuki-Miyaura reaction이나 Ullmann reaction을 포함한다. 폴리염화 바이페닐은 냉각제와 단열제로서 사용되었었고(현재는 독성으로 이용되지 않는다), 폴리브로민화 바이페닐은 방염제로서 사용되었다. diflunisal과 telmisartanbiphenyl와 같은 약품에서는 반복되는 바이페닐 구조가 나타난다. 약어 E7은 긴 지방족 꼬리를 가진 cyanobiphenyls로 구성된 액정 혼합물(상업적으로 액정 디스플레이에 이용된다) 을 나타낸다. 다양한 벤지딘 유도체는 염료와 고분자들에 이용된다. 바이페닐 액정 후보물질에 대한 연구는 주로 분자의 극성 머리부분(Cyano또는 halide 기와 같은) 또는 지방족 꼬리에 집중되어있다.

같이 보기[편집]

  • 나프탈렌 - 두 고리가 붙어있는 형태
  • 테르페닐 - 페닐 고리 세개를 가짐
  • Terpyridine
  • Terthiophene
  • Tricyclobutabenzene

각주[편집]

  1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0239”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH). 
  2. Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
  3. “Diphenyl”. 《Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 2014년 12월 4일. 2015년 3월 17일에 확인함. 
  4. Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim.doi 10.1002/14356007.a13_227
  5. Adams, N. G., and D. M. Richardson, 1953.
  6. Mikael P. Johansson and Jeppe Olsen (2008). “Torsional Barriers and Equilibrium Angle of Biphenyl: Reconciling Theory with Experiment”. 《J. Chem. Theory Comput.》 4 (9): 1460. doi:10.1021/ct800182e. 
  7. B. Testa (1982). 〈The geometry of molecules: basic principles and nomenclatures〉. Christoph Tamm. 《Stereochemistry》. Elsevier. 18쪽. 
  8. Biphenyl degradation - Streptomyces coelicolor, at GenomeNet Database”. 《genome.jp》. 

참고 문헌[편집]

  • Isolation and Identification of Biphenyls from West Edmond Crude Oil N. G. Adams and D. M. Richardson. Analytical Chemistry 1953 25 (7), 1073-1074
  • Biphenyl (1,1-Biphenyl). Wiley/VCH, Weinheim (1991), ISBN 3-527-28277-7

외부 링크[편집]