피로인산염

피로인산염
이름
	별칭 diphosphate,; dipolyphosphate
식별자
CAS 번호	14000-31-8 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:18361 ;
ChemSpider	559142 ;
DrugBank	DB04160 ;
E 번호	E450 (시그너, ...)
그멜린 레퍼런스	26938
PubChem CID	644102;
UNII	X3SSV2V6L3;
	InChI InChI=1S/H4O7P2/c1-8(2,3)7-9(4,5)6/h(H2,1,2,3)(H2,4,5,6)/p-4 Key: XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J ; InChI=1/H4O7P2/c1-8(2,3)7-9(4,5)6/h(H2,1,2,3)(H2,4,5,6)/p-4 Key: XPPKVPWEQAFLFU-XBHQNQODAI;
	SMILES [O-]P(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-];
성질
화학식	P; 2O4−; 7
몰 질량	173.943 g·mol−1
짝산	피로인산
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

피로인산염(영어: pyrophosphate)은 화학에서 P–O–P 결합에 2개의 인 원자를 포함하고 있는 인 산소 음이온이다. 피로인산 이나트륨(Na₂H₂P₂O₇) 및 피로인산 사나트륨(Na₄P₂O₇)과 같은 많은 피로인산염들이 존재한다. 피로인산염은 종존 이인산염(영어: diphosphate)이라고도 불린다. 모체가 되는 피로인산염은 피로인산의 부분적 또는 완전한 중화로부터 유도된다. 피로인산 결합은 때때로 인산 무수물 결합이라고도 하며, 이는 2개의 인산염이 새로운 P–O–P 결합을 형성할 때 일어나는 탈수를 강조하는 명명 규칙이며, 이는 카복실산 무수물의 명명법을 반영한다. 피로인산은 생화학에서 매우 중요한 ATP 및 기타 뉴클레오사이드 삼인산에서 발견된다.

피로인산염은 인산염을 가열하여 제조되기 때문에 피로인산염이라는 이름(πῦρ, πυρός, 로마자 표기: pyr, pyros, 직역: "불(fire)")^[1]이 되었다. 보다 정확하게는 인산을 축합 반응이 일어날 정도로 가열하여 생성한다.

피로인산염은 일반적으로 흰색 또는 무색이다. 알칼리 금속염은 수용성이다.^[2] 이들은 금속 이온(칼슘 및 많은 전이 금속과 같은)에 대한 우수한 착화제이며 산업 화학에서 많이 사용된다. 피로인산염은 전체 폴리인산염 계열의 첫 번째 구성원이다.^[3]

피로인산이라는 용어는 다이메틸알릴 피로인산과 같이 무기 인산과 인산화된 생물학적 화합물의 축합에 의해 형성되는 에스터의 이름이기도 하다. 이 결합은 고에너지 인산 결합이라고도 한다.

생화학에서[편집]

음이온 P
2O4−
7는 PP_i로 약칭되며 무기 피로인산염(inorganic pyrophosphate)을 나타낸다. 피로인산은 세포에서 ATP가 AMP로 가수분해되어 형성된다.

ATP → AMP + PP_i

예를 들어 뉴클레오타이드가 중합효소에 의해 신장되는 DNA 또는 RNA 가닥에 첨가되면 피로인산(PP_i)이 방출된다. 가피로인산분해(pyrophosphorolysis)는 피로인산이 3'-뉴클레오사이드 일인산(NMP 또는 dNMP)와 반응하는 중합반응의 역반응으로, 올리고뉴클레오타이드로부터 제거되는 상응하는 뉴클레오사이드 삼인산(DNA로부터 dNTP 또는 RNA로부터 NTP)를 방출한다.

피로인산 음이온은 P
2O4−
7의 구조를 가지며 인산염의 산 무수물이다. 피로인산 음이온은 수용액에서 불안정하며 무기 인산으로 가수분해된다.

P
2O4−
7 + H₂O → 2 HPO2−
4

또는 생물학자들의 약칭 표기법:

PP_i + H₂O → 2 P_i + 2 H⁺

효소 촉매작용이 없는 경우 피로인산, 선형 삼인산, ADP, ATP와 같은 단순 폴리인산의 가수분해 반응은 일반적으로 매우 산성인 매질을 제외한 모든 매질에서 매우 느리게 진행된다.^[4]

이 반응의 역반응은 인산염을 가열하여 피로인산염을 제조하는 방법이다.

무기 인산염으로의 이러한 가수분해는 ATP의 AMP와 PP_i로의 분해를 비가역적인 반응으로 효과적으로 만들고, 이러한 가수분해와 결합된 생화학적 반응도 비가역적인 반응이 된다.

PP_i는 활액, 혈장, 소변에서 석회화를 차단하기에 충분한 수준으로 생성되며, 세포외액에서 수산화인회석 형성의 천연 저해제일 수 있다.^[5] 세포는 세포 내 PP_i를 세포외액으로 전달할 수 있다.^[6] ANK는 세포 외 PP_i 수준을 지원하는 비효소적 막 PP_i 통로이다.^[6] 막 PP_i 통로 ANK의 기능 결함은 낮은 세포 외 PP_i 및 높은 세포 내 PP_i와 관련이 있다.^[5] 엑토뉴클레오타이드 피로포스파테이스/포스포다이에스터레이스(ENPP)는 세포 외 PP_i를 높일 수 있는 기능을 가지고 있다.^[6]

고에너지 인산 계산의 관점에서 ATP를 AMP와 PP_i로 가수분해하려면 2개의 고에너지 인산이 필요하며, AMP를 ATP로 재구성하려면 2번의 인산화 반응이 필요하다.

AMP + ATP → 2 ADP

2 ADP + 2 P_i → 2 ATP

무기 피로인산의 혈장 농도는 0.58–3.78 µM (95% 예측 구간)의 참조 범위이다.^[7]

테르펜[편집]

아이소펜테닐 피로인산은 수만 가지의 테르펜 및 테르페노이드의 전구체인 제라닐 피로인산으로 전환된다.^[8]

식품 첨가물[편집]

다양한 피로인산은 식품 가공에서 유화제, 안정제, 산도 조절제, 팽창제, 격리제 및 수분 보유제로 사용된다.^[9] 이들은 E 번호 체계에서 E450으로 분류된다.^[10]

E450(a): 피로인산 이나트륨, 피로인산 삼나트륨, 피로인산 사나트륨(TSPP), 피로인산 사칼륨

E450(b): 삼인산 오나트륨, 삼인산 오칼륨

E450(c): 폴리인산 나트륨, 폴리인산 칼륨

특히 휘핑 크림을 안정화시키기 위해 다양한 피로인산 제형이 사용된다.^[11]

같이 보기[편집]

각주[편집]

↑ Bailly, Anatole. “Greek-french dictionary online”. 《www.tabularium.be》. 2019년 3월 12일에 확인함.
↑ C.Michael Hogan. 2011. Phosphate. Encyclopedia of Earth. Topic ed. Andy Jorgensen. Ed.-in-Chief C.J.Cleveland. National Council for Science and the Environment. Washington DC
↑ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). 《Chemistry of the Elements》 2판. Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-08-037941-8.
↑ Van Wazer JR, Griffith EJ, McCullough JF (Jan 1955). “Structure and Properties of the Condensed Phosphates. VII. Hydrolytic Degradation of Pyro- and Tripolyphosphate”. 《J. Am. Chem. Soc.》 77 (2): 287–291. doi:10.1021/ja01607a011.
↑ ^가 ^나 Ho AM, Johnson MD, Kingsley DM (Jul 2000). “Role of the mouse ank gene in control of tissue calcification and arthritis”. 《Science》 289 (5477): 265–70. Bibcode:2000Sci...289..265H. doi:10.1126/science.289.5477.265. PMID 10894769.
↑ ^가 ^나 ^다 Rutsch F, Vaingankar S, Johnson K, Goldfine I, Maddux B, Schauerte P, Kalhoff H, Sano K, Boisvert WA, Superti-Furga A, Terkeltaub R (Feb 2001). “PC-1 nucleoside triphosphate pyrophosphohydrolase deficiency in idiopathic infantile arterial calcification”. 《Am J Pathol》 158 (2): 543–54. doi:10.1016/S0002-9440(10)63996-X. PMC 1850320. PMID 11159191.
↑ Ryan LM, Kozin F, McCarty DJ (1979). “Quantification of human plasma inorganic pyrophosphate. I. Normal values in osteoarthritis and calcium pyrophosphate dihydrate crystal deposition disease”. 《Arthritis Rheum.》 22 (8): 886–91. doi:10.1002/art.1780220812. PMID 223577.
↑ Eberhard Breitmaier (2006). 〈Hemi‐ and Monoterpenes〉. 《Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones》. 10–23쪽. doi:10.1002/9783527609949.ch2. ISBN 9783527609949.
↑ Codex Alimentarius 1A, 2nd ed, 1995, pp. 71, 82, 91
↑ D. J. Jukes, Food Legislation of the UK: A Concise Guide, Elsevier, 2013, p. 60–61
↑ Ricardo A. Molins, Phosphates in Food, p. 115

더 읽을거리[편집]

Schröder HC, Kurz L, Muller WE, Lorenz B (Mar 2000). “Polyphosphate in bone” (PDF). 《Biochemistry (Moscow)》 65 (3): 296–303. 2011년 8월 25일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서.

외부 링크[편집]

위키낱말사전에
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pyrophosphate

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의학주제표목 (MeSH)의 Pyrophosphates

[1] Bailly, Anatole. “Greek-french dictionary online”. 《www.tabularium.be》. 2019년 3월 12일에 확인함.

[2] C.Michael Hogan. 2011. Phosphate. Encyclopedia of Earth. Topic ed. Andy Jorgensen. Ed.-in-Chief C.J.Cleveland. National Council for Science and the Environment. Washington DC

[3] Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). 《Chemistry of the Elements》 2판. Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-08-037941-8.

[Wazer-4] Van Wazer JR, Griffith EJ, McCullough JF (Jan 1955). “Structure and Properties of the Condensed Phosphates. VII. Hydrolytic Degradation of Pyro- and Tripolyphosphate”. 《J. Am. Chem. Soc.》 77 (2): 287–291. doi:10.1021/ja01607a011.

[Ho-5] 가 ^나 Ho AM, Johnson MD, Kingsley DM (Jul 2000). “Role of the mouse ank gene in control of tissue calcification and arthritis”. 《Science》 289 (5477): 265–70. Bibcode:2000Sci...289..265H. doi:10.1126/science.289.5477.265. PMID 10894769.

[Rutsch-6] 가 ^나 ^다 Rutsch F, Vaingankar S, Johnson K, Goldfine I, Maddux B, Schauerte P, Kalhoff H, Sano K, Boisvert WA, Superti-Furga A, Terkeltaub R (Feb 2001). “PC-1 nucleoside triphosphate pyrophosphohydrolase deficiency in idiopathic infantile arterial calcification”. 《Am J Pathol》 158 (2): 543–54. doi:10.1016/S0002-9440(10)63996-X. PMC 1850320. PMID 11159191.

[7] Ryan LM, Kozin F, McCarty DJ (1979). “Quantification of human plasma inorganic pyrophosphate. I. Normal values in osteoarthritis and calcium pyrophosphate dihydrate crystal deposition disease”. 《Arthritis Rheum.》 22 (8): 886–91. doi:10.1002/art.1780220812. PMID 223577.

[8] Eberhard Breitmaier (2006). 〈Hemi‐ and Monoterpenes〉. 《Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones》. 10–23쪽. doi:10.1002/9783527609949.ch2. ISBN 9783527609949.

[9] Codex Alimentarius 1A, 2nd ed, 1995, pp. 71, 82, 91

[10] D. J. Jukes, Food Legislation of the UK: A Concise Guide, Elsevier, 2013, p. 60–61

[11] Ricardo A. Molins, Phosphates in Food, p. 115

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