코프로포르피리노젠 III

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코프로포르피리노젠 III
Coproporphyrinogen III.svg
이름
IUPAC 이름
3-[8,12,17-tris(2-carboxyethyl)-3,7,13,18-tetramethyl-5,10,15,20,21,22, 23,24-octahydroporphyrin-2-yl]propanoic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChemSpider
MeSH Coproporphyrinogen+III
성질
C36H44N4O8 protonated carboxylic acids
몰 질량 660.757 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
정보상자 각주

코프로포르피리노젠 III(영어: coproporphyrinogen III)는 헤모글로빈엽록소와 같은 생물체에서 중요한 여러 화합물의 생합성 과정에서의 대사 중간생성물이다. 코프로포르피리노젠 III 는 무색의 고체이다.

코프로포르피리노젠 III 는 포르피리노젠이며, 다양한 곁사슬을 가지고 있는 헥사하이드로포르핀을 특징으로 하는 화합물의 한 종류이다. 코프로포르피리노젠들은 거대고리의 수소 원자들이 4개의 메틸기(−CH3, "M")과 4개의 프로피오닐기(−CH2CH2COOH, "P")로 치환되어 있다. 코프로포르피리노젠 III 에서 거대고리 바깥의 치환기들의 순서는 MP-MP-MP-PM이다. 반면에 코프로포르피리노젠 I 에서 거대고리 바깥의 치환기들의 순서는 MP-MP-MP-MP이다.

생합성 및 물질대사[편집]

포르피린 생합성 경로에서 코프로포르피리노젠 III 는 유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소의 작용에 의해 유로포르피리노젠 III 로부터 생성된다.

유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소에 의한 유로포르피리노젠 III 의 코프로포르피리노젠 III 로의 전환 과정

이러한 유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소의 촉매 과정은 4개의 아세틸기(−CH2COOH)가 4개의 메틸기(−CH3)로 전환되면서 4개의 이산화 탄소(CO2) 분자가 방출되는 탈카복실화 반응을 수반한다.[1][2]

코프로포르피리노젠 III 는 코프로포르피리노젠 III 산화효소의 기질로 사용되어, 산화되고 탈카복실화되어 프로토포르피리노젠 IX 로 전환된다.

각주[편집]

  1. Paul R. Ortiz de Montellano (2008). 〈Hemes in Biology〉. 《Wiley Encyclopedia of Chemical Biology》. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470048672.wecb221. 
  2. Sassa, S.; Kappas, A. (2000). “Molecular aspects of the inherited porphyrias”. 《Journal of Internal Medicine》 247 (2): 169–78. doi:10.1046/j.1365-2796.2000.00618.x. PMID 10692079.