유로포르피리노젠 III

유로포르피리노젠 III

식별자
CAS 번호	1976-85-8 예
MeSH	Uroporphyrinogen+III
PubChem CID	1179
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40173444
성질
화학식	C40H44N4O16
몰 질량	836.795 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

유로포르피리노젠 III(영어: uroporphyrinogen III)는 테트라피롤로 헴, 엽록소, 비타민 B₁₂ 및 시로헴의 생합성 과정에서의 첫 번째 거대고리 대사 중간생성물이다. 유로포르피리노젠 III는 다른 포르피리노젠들처럼 무색의 화합물이다.

구조

유로포르피리노젠 III 의 분자 구조는 헥사하이드로포르핀 코어로 설명할 수 있는데, 여기서 각각의 피롤 고리는 가장 바깥쪽에 있는 두 개의 탄소에 결합된 수소 원자가 아세틸기(−CH₂COOH, "A") 및 프로피오닐기(−CH₂CH₂COOH, "P")로 치환되어 있다. 이들 작용기들은 비대칭적으로 결합되어 있는데, 거대고리를 따라 AP-AP-AP-PA 순서이다.

생합성 및 물질대사

일반적인 포르피린 생합성 경로에서 유로포르피리노젠 III는 유로포르피리노젠 III 생성효소의 작용에 의해 선형 테트라피롤인 하이드록시메틸빌레인(프리유로포르피리노젠)으로부터 생성된다.

유로포르피리노젠 III 생성효소에 의한 하이드록시메틸빌레인의 유로포르피리노젠 III 로의 전환 과정

유로포르피리노젠 III 생성효소의 촉매 과정에서 마지막 피롤 단위의 아세틸기와 프로피오닐기의 위치 교환을 수반하고, 마지막 고리의 수소 원자와 첫 번째 고리의 하이드록시기가 반응하여 거대고리를 닫는 축합 반응이 일어난다.

헴과 엽록소의 생합성에서 유로포르피리노젠 III는 유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소에 의해 코프로포르피리노젠 III 로 전환된다. 시로헴의 생합성 과정에서 유로포르피리노젠 III는 두 개의 메틸기 전이효소에 의해 다이하이드로시로하이드로클로린으로 전환되고, 이어서 시로헴 보결분자단의 전구체인 시로하이드로클로린으로 산화된다.

의학적 중요성

유로포르피리노젠 III 생성효소가 존재하지 않거나 불활성인 경우, 하이드록시메틸빌레인은 유로포르피리노젠 III 의 구조 이성질체인 유로포르피리노젠 I으로 자발적으로 고리화된다. 유로포르피리노젠 III 와 달리, 유로포르피리노젠 I 은 아세틸기("A")와 프로피오닐기("P")는 AP-AP-AP-AP의 대칭 순서로 배열되어 있다. 이 경우, 다음 단계에서 생성된 코프로포르피리노젠 I은 누적되어 선천성 적혈구생성 포르피린증을 유발한다.

같이 보기

• 유로포르피리노젠
• 하이드록시메틸빌레인