N-아세틸글루코사민

N-아세틸글루코사민
	; 하워스 투영식
이름
	IUPAC 이름 β-D-(acetylamino)-2-deoxy-glucopyranose
	별칭 N-acetyl-D-glucosamine,; GlcNAc,; NAG
식별자
CAS 번호	7512-17-6 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
바일슈타인; 레퍼런스	1247660
ChEBI	CHEBI:28009 ;
ChEMBL	ChEMBL447878 ;
ChemSpider	22563 ;
ECHA InfoCard	100.028.517
EC 번호	231-368-2;
그멜린 레퍼런스	721281
KEGG	C03878;
PubChem CID	24139;
UNII	V956696549 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID301045979 DTXSID3045855, DTXSID301045979 ;
	InChI InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N ; InChI=1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCBL;
	SMILES O=C(N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]1O)CO)C;
성질
화학식	C8H15NO6
몰 질량	221.21
녹는점	211
관련 화합물
관련 단단류	N-아세틸갈락토사민
관련 화합물	글루코사민; 글루코스
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

N-아세틸글루코사민(영어: N-Acetylglucosamine, GlcNAc)은 단당류인 포도당의 아마이드 유도체이다. N-아세틸글루코사민은 글루코사민과 아세트산 사이의 2차 아마이드이다. N-아세틸글루코사민은 여러 생물학적 시스템에서 중요하다.

이것은 N-아세틸글루코사민과 N-아세틸뮤람산(MurNAc)의 교대 단위로 구성된 세균 세포벽의 생체고분자의 일부이며, N-아세틸뮤람산의 젖산 잔기에서 올리고펩타이드로 가교된다. 이러한 층상 구조를 펩티도글리칸(이전에는 뮤레인이라고 불렀음)이라고 한다.

N-아세틸글루코사민은 곤충 및 갑각류와 같은 절지동물의 외골격을 형성하는 중합체인 키틴의 단량체 단위이다. N-아세틸글루코사민은 연체동물의 치설, 두족류의 부리, 대부분의 균류에서 세포벽의 주성분이다.

N-아세틸글루코사민은 글루쿠론산과 중합하여 히알루론산을 형성한다.

N-아세틸글루코사민은 인간의 과립구에서 엘라스테이스의 저해제(범위 8–17% 저해)로 보고되었지만, 이것은 N-아세틸갈락토사민에서 관찰되는 저해(범위 92–100%)보다 훨씬 약하다.^[1]

의료용

N-아세틸글루코사민은 자가면역질환에 대한 치료제로 제안되었으며, 최근의 테스트에서 어느 정도 성과를 거두었다.^[2]

O-N-아세틸글루코사민화

O-N-아세틸글루코사민화는 단백질의 세린이나 트레오닌에 단일 N-아세틸글루코사민을 첨가하는 과정이다.^[3] 인산화와 비교하여 N-아세틸글루코사민의 첨가 또는 제거는 효소나 전사인자를 활성화시키거나 비활성화시키는 수단이다.^[3] 사실, O-N-아세틸글루코사민화 및 인산화는 보통 동일한 세린/트레오닌 부위에 대해 경쟁한다.^[3] O-N-아세틸글루코사민화는 염색질 단백질에서 가장 자주 일어나며, 보통 스트레스에 대한 반응으로 보인다.^[3]

고혈당증은 O-N-아세틸글루코사민화를 증가시켜 인슐린 저항성을 유발한다.^[4] 고혈당으로 인해 증가된 O-N-아세틸글루코사민화는 분명히 O-N-아세틸글루코사민화의 기능 장애 형태이다. 나이가 들면서 뇌의 O-N-아세틸글루코사민화의 감소는 인지 감소와 관련이 있다. 나이가 든 쥐의 해마에서 O-N-아세틸글루코사민화가 증가하면 공간 학습 능력과 기억력이 향상되었다.^[5]

같이 보기

각주

↑ Kamel, M.; Hanafi, M.; Bassiouni, M. (1991). “Inhibition of elastase enzyme release from human polymorphonuclear leukocytes by N-acetyl-galactosamine and N-acetyl-glucosamine”. 《Clinical and Experimental Rheumatology》 9 (1): 17–21. PMID 2054963.
↑ Grigorian A, Araujo L, Naidu NN, Place DJ, Choudhury B, Demetriou M (2011). “N-Acetylglucosamine Inhibits T-helper 1 (Th1)/T-helper 17 (Th17) Cell Responses and Treats Experimental Autoimmune Encephalomyelitis”. 《Journal of Biological Chemistry》 286 (46): 40133–40141. doi:10.1074/jbc.M111.277814. PMC 3220534. PMID 21965673.
↑ ^가 ^나 ^다 ^라 Hart GW, Slawson C, Ramirez-Correa G, Lagerlof O (2011). “Cross talk between O-GlcNAcylation and phosphorylation: roles in signaling, transcription, and chronic disease”. 《Annual Review of Biochemistry》 80: 825–858. doi:10.1146/annurev-biochem-060608-102511. PMC 3294376. PMID 21391816.
↑ Ma J, Hart GW (2013). “Protein O-GlcNAcylation in diabetes and diabetic complications”. 《Expert Review of Proteomics》 10 (4): 365–380. doi:10.1586/14789450.2013.820536. PMC 3985334. PMID 23992419.
↑ Wheatley EG, Albarran E, White CW 3rd, Bieri G, Sanchez-Diaz C, Pratt K, Snethlage CE, Ding JB, Villeda SA (2019). “Neuronal O-GlcNAcylation Improves Cognitive Function in the Aged Mouse Brain”. 《Current Biology》 29 (20): 3359–3369. doi:10.1016/j.cub.2019.08.003. PMC 7199460. PMID 31588002. 밴쿠버 양식 오류 (도움말)

외부 링크

Re Multiple Sclerosis

[1] Kamel, M.; Hanafi, M.; Bassiouni, M. (1991). “Inhibition of elastase enzyme release from human polymorphonuclear leukocytes by N-acetyl-galactosamine and N-acetyl-glucosamine”. 《Clinical and Experimental Rheumatology》 9 (1): 17–21. PMID 2054963.

[pmid21965673-2] Grigorian A, Araujo L, Naidu NN, Place DJ, Choudhury B, Demetriou M (2011). “N-Acetylglucosamine Inhibits T-helper 1 (Th1)/T-helper 17 (Th17) Cell Responses and Treats Experimental Autoimmune Encephalomyelitis”. 《Journal of Biological Chemistry》 286 (46): 40133–40141. doi:10.1074/jbc.M111.277814. PMC 3220534. PMID 21965673.

[pmid21391816-3] 가 ^나 ^다 ^라 Hart GW, Slawson C, Ramirez-Correa G, Lagerlof O (2011). “Cross talk between O-GlcNAcylation and phosphorylation: roles in signaling, transcription, and chronic disease”. 《Annual Review of Biochemistry》 80: 825–858. doi:10.1146/annurev-biochem-060608-102511. PMC 3294376. PMID 21391816.

[pmid23992419-4] Ma J, Hart GW (2013). “Protein O-GlcNAcylation in diabetes and diabetic complications”. 《Expert Review of Proteomics》 10 (4): 365–380. doi:10.1586/14789450.2013.820536. PMC 3985334. PMID 23992419.

[pmid31588002-5] Wheatley EG, Albarran E, White CW 3rd, Bieri G, Sanchez-Diaz C, Pratt K, Snethlage CE, Ding JB, Villeda SA (2019). “Neuronal O-GlcNAcylation Improves Cognitive Function in the Aged Mouse Brain”. 《Current Biology》 29 (20): 3359–3369. doi:10.1016/j.cub.2019.08.003. PMC 7199460. PMID 31588002. 밴쿠버 양식 오류 (도움말)

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