N-아세틸갈락토사민

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N-아세틸갈락토사민
이름
IUPAC 이름
2-(acetylamino)-2-deoxy-D-galactose
별칭
GalNAc
2-acetamido-2-deoxy-D-galactose
N-acetylchondrosamine
2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranose
N-acetyl-D-galactosamine
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/m1/s1 예
    Key: OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKSA-N 예
  • InChI=1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/m1/s1
    Key: OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKBW
  • O[C@@H](C(CO)O[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O)[C@H]1O
성질
C8H15NO6
몰 질량 221.21 g/mol
녹는점 172–173 °C (342–343 °F; 445–446 K)
관련 화합물
관련 단당류
N-아세틸글루코사민
갈락토사민
갈락토스
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

N-아세틸갈락토사민(영어: N-acetylgalactosamine, GalNAc)은 갈락토스아미노당 유도체이다.

기능[편집]

사람에서 N-아세틸갈락토사민은 ABO식 혈액형의 A형 혈액형의 항원을 형성하는 말단 탄수화물이다.[1]

N-아세틸갈락토사민은 전형적으로 단백질의 O-글리코실화의 특정 형태에서 세린 또는 트레오닌과 결합하는 첫 번째 단당류이다.

N-아세틸갈락토사민은 세포 신호전달에 필수적이며, 사람과 동물 모두의 감각신경 구조에 집중되어 있다.

또한 N-아세틸갈락토사민은 연구용 안티센스 올리고뉴클레오타이드 및 siRNA 요법에서 표적 리간드로 사용되며, 여기서 간세포아시알로당단백질 수용체에 결합한다.[2]

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. Donald M. Marcus; Elvin A. Kabat; Gerald Schiffman (1964). “Immunochemical Studies on Blood Groups. XXXI. Destruction of Blood Group A Activity by an Enzyme from Clostridium tertium Which Deacetylates N-Acetylgalactosamine in Intact Blood Group Substances”. 《Biochemistry》 3 (3): 437–443. doi:10.1021/bi00891a023. 
  2. Nair, Jayaprakash K; Willoughby, Jennifer L. S; Chan, Amy; Charisse, Klaus; Alam, Md. Rowshon; Wang, Qianfan; Hoekstra, Menno; Kandasamy, Pachamuthu; Kel'In, Alexander V; Milstein, Stuart; Taneja, Nate; o'Shea, Jonathan; Shaikh, Sarfraz; Zhang, Ligang; Van Der Sluis, Ronald J; Jung, Michael E; Akinc, Akin; Hutabarat, Renta; Kuchimanchi, Satya; Fitzgerald, Kevin; Zimmermann, Tracy; Van Berkel, Theo J. C; Maier, Martin A; Rajeev, Kallanthottathil G; Manoharan, Muthiah (2014). “Multivalent N-Acetylgalactosamine-Conjugated siRNA Localizes in Hepatocytes and Elicits Robust RNAi-Mediated Gene Silencing”. 《Journal of the American Chemical Society》 136 (49): 16958–16961. doi:10.1021/ja505986a. PMID 25434769. 

외부 링크[편집]