사이클로펜탄온

사이클로펜탄온^[1]
	Cyclopentanone
이름
	우선명 (PIN) cyclopentanone
	별칭 ketocyclopentane,; adipic ketone
식별자
CAS 번호	120-92-3 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:16486 ;
ChEMBL	ChEMBL18620 ;
ChemSpider	8141 ;
ECHA InfoCard	100.004.033
KEGG	C00557 ;
PubChem CID	8452;
RTECS 번호	GY4725000;
UNII	220W81TN3S ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3029154 ;
	InChI InChI=1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2 Key: BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2 Key: BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYAP;
	SMILES C1CCC(=O)C1;
성질
화학식	C5H8O
몰 질량	84.12 g/mol
겉보기	투명한 무색의 액체
냄새	페퍼민트와 유사함
밀도	0.95 g/cm3, 액체
녹는점	−58.2 °C (−72.8 °F; 215.0 K)
끓는점	130.6 °C (267.1 °F; 403.8 K)
물에서의 용해도	약간 용해됨
자화율 (χ)	-51.63·10−6 cm3/mol
위험
물질 안전 보건 자료	Cyclopentanone
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H226, H315, H319
GHS 예방조치문구	P210, P302+352, P305+351+338
인화점	26 °C (79 °F; 299 K)
관련 화합물
관련 케톤	사이클로헥산온,; 2-펜탄온,; 3-펜탄온,; 사이클로펜텐온
관련 화합물	사이클로프로페인
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

사이클로펜탄온(영어: cyclopentanone)은 화학식이 (CH₂)₄CO인 유기 화합물이다. 이 고리형 케톤은 무색의 휘발성 액체이다.

제조[편집]

고온에서 수산화 바륨을 처리하면 아디프산이 케톤화되어 사이클로펜탄온이 생성된다.^[3]

(CH₂)₄(CO₂H)₂ → (CH₂)₄CO + H₂O + CO₂

사이클로펜탄온은 향수, 특히 자스민 및 자스몬과 관련된 향수의 일반적인 전구체이다. 예로는 2-펜틸사이클로펜탄온 및 2-헵틸사이클로펜탄온이 있다.^[4] 사이클로펜탄온은 사이클로펜토바르비탈의 전구체인 다목적 합성 중간생성물이다.^[5]

사이클로펜탄온은 사이클로펜타민, 살충제인 펜시쿠론, 펜테틸시클라논을 만드는 데도 사용된다.^[5]

사이클로펜탄온은 또한 고성능 폭발물인 헵타나이트로큐베인 및 옥타나이트로큐베인과 같은 다른 대체 큐베인을 합성하는 데 사용되는 큐베인-1,4-다이카복실레이트의 전구체로도 사용된다.^[6]

↑ Merck Index, 11th Edition, 2748.
↑ Sigma-Aldrich Co.
↑ J. F. Thorpe and G. A. R. Kon (1925). “Cyclopentanone”. 《Organic Syntheses》 5: 37. ; 《Collective Volume》 1, 192쪽 .
↑ Johannes Panten and Horst Surburg "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim.doi 10.1002/14356007.t11_t01
↑ ^가 ^나 Hardo Siegel; Manfred Eggersdorfer (2005). 〈Ketones〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a15_077. ISBN 978-3-527-30673-2.
↑ Bliese, Marianne; Tsanaktsidis, John (1997). “Dimethyl Cubane-1,4-dicarboxylate: A Practical Laboratory Scale Synthesis”. 《Australian Journal of Chemistry》 (영어) 50 (3): 189. doi:10.1071/C97021. ISSN 0004-9425.