데소모르핀

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체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
4,5α-epoxy-17-methylmorphinan-3-ol
식별 정보
CAS 등록번호 427-00-9
ATC 코드 none
PubChem 5362456
ChemSpider 4515044
화학적 성질
화학식 C17H21NO2 
분자량 271.354 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
유의어 Desomorphine, krokodil, dihydrodesoxymorphine, Permonid
약동학 정보
생체적합성 ?
약물 대사 ?
생물학적 반감기 ?
배출 ?
처방 주의사항
임부투여안전성 ?
법적 지위 금지 (S9) (오스트레일리아) Schedule I (캐나다) Class A (영국) Schedule I (미국)
중독 경향 Physical: Very high
Psychological: Very high
투여 방법 ?

데소모르핀(Desomorphine[note 1])은 로슈가 개발한 합성 오피오이드이며 진정작용, 진통 등 강력하고 빠른 효력이 있다.[3][4][5][6] 1922년 Knoll에서 일하던 독일 팀에 의해 발견되었고 특허를 받았으나[7] 보편적으로 인정되지는 않았다. 나중에 1932년 Lyndon Frederick Small에 의해 합성되었고 1934년 미국에서 특허를 받았다.[8] 데소모르핀은 스위스에서 상표명 Permonid로 사용되었고[9] 효력의 빠른 시작과 짧은 동작 시간으로 기술되었으며 동등한 복용량의 모르핀에 비해 구역질이 상대적으로 덜한 편이다. 같은 복용량 기준으로 모르핀보다 8배에서 10배 강한 편이다.[10]

데소모르핀은 6-하이드록실 그룹과 7,8 이중 결합이 감소된 모르핀 유사체이다.[8] 데소모르핀의 전통적인 합성은 α-클로로코다이드에서 시작하며 이는 그 자체로 염화 티오닐코데인이나, 옥시콘틴과 비코딘 등의 처방 오피오이드 통증약과 반응시킴으로써 얻는다. 접촉 환원에 의해, α-클로로코다이드는 dihydrodesoxycodeine을 제공하며 탈메틸화 시 데소모르핀을 방출시킨다.[11][12]

러시아에서는 크로코딜(крокодил)이라는 용어로도 사용된다.

화학[편집]

코데인으로부터의 데소모르핀의 합성

역사[편집]

데소모르핀은 1932년 미국에서 처음 합성되었으며 1934년 11월 13일 특허를 받았다.[13] 러시아에서 데소모르핀은 1998년 불법 마약성 진통제로 선언되었다. 그러나 코데인이 포함된 약물은 일반적으로 유럽에서 처방 제품인 반면 러시아에서는 이것들이 2012년 6월까지 처방전이 불필요한 제네릭 의약품으로 판매되었다.[14] 러시아에서의 사용자 수는 이 약물의 인기의 절정 시기에 대략 100만 명에 도달했다.[15]

내용주[편집]

  1. 다른 이름: dihydrodesoxymorphine, 이전 상표명: Permonid, 속칭: krokodil 또는 crocodil. 일상 대화에서는 좀비약/zombie drug[1][2]

각주[편집]

  1. Shuster, Simon (2013년 12월 5일). “The World's Deadliest Drug: Inside a Krokodil Cookhouse”. 《Time》. 
  2. Christensen, Jen (2013년 10월 18일). “Flesh-eating 'zombie' drug 'kills you from the inside out'. 《CNN》. 
  3. Casy, Alan F.; Parfitt, Robert T. (1986). 《Opioid analgesics: chemistry and receptors》. New York: Plenum Press. 32쪽. ISBN 978-0-306-42130-3. 
  4. Bognar, R; Makleit, S (1958). “Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine” [New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine]. 《Arzneimittel-Forschung》 (독일어) 8 (6): 323–5. PMID 13546093. 
  5. Janssen, Paul A. J. (1962). “A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity”. 《British Journal of Anaesthesia》 34 (4): 260–8. PMID 14451235. doi:10.1093/bja/34.4.260. 
  6. Sargent, Lewis J.; May, Everette L. (1970). “Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon”. 《Journal of Medicinal Chemistry》 13 (6): 1061–3. PMID 4098039. doi:10.1021/jm00300a009. 
  7. DE Patent 414598C 'Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein'
  8. US patent 1980972, Lyndon Frederick Small, "Morphine Derivative and Processes", published 1934-19-07, issued 1934-13-11 
  9. “Krokodil”. New York State Office of Alcoholism and Substance Abuse Services. 
  10. Katselou, M; Papoutsis, I; Nikolaou, P; Spiliopoulou, C; Athanaselis, S (May 2014). “A "Krokodil" emerges from the murky waters of addiction. Abuse trends of an old drug”. 《Life Sciences》 102 (2): 81–87. PMID 24650492. doi:10.1016/j.lfs.2014.03.008. 
  11. Mosettig, Erich; Cohen, Frank L.; Small, Lyndon F. (1932). “Desoxycodeine Studies. III. The Constitution of the So-Called α-Dihydrodesoxycodeine: Bis-Dihydrodesoxycodeine”. 《Journal of the American Chemical Society》 54 (2): 793–801. doi:10.1021/ja01341a051. 
  12. Eddy, Nathan B.; Howes, Homer A. (1935). “Studies of Morphine, Codeine and their Derivatives X. Desoxymorphine-C, Desoxycodeine-C and their Hydrogenated Derivatives”. 《Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics》 55 (3): 257–67. 
  13. Gahr, M; Freudenmann, RW; Hiemke, C; Gunst, IM; Connemann, BJ; Schönfeldt-Lecuona, C (2012). “Desomorphine goes "crocodile". 《Journal of Addictive Diseases》 31 (4): 407–12. PMID 23244560. doi:10.1080/10550887.2012.735570. 
  14. Берсенева А. (2011년 6월 23일). “Без рецепта не обезболят”. 《en:Gazeta.ru. 2014년 1월 12일에 확인함. 
  15. “Krokodil”. New York State Office of Alcoholism and Substance Abuse Services. 2014년 4월 3일에 확인함. 

외부 링크[편집]

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