아세토인

아세토인
이름
	우선명 (PIN) 3-hydroxybutan-2-one
	별칭 3-hydroxybutanone,; acetyl methyl carbinol
식별자
CAS 번호	513-86-0 (R/S) ; 53584-56-8 (R) ; 78183-56-9 (S) ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:15688 ;
ChemSpider	21105851 ;
ECHA InfoCard	100.007.432
EC 번호	208-174-1;
KEGG	C01769 ;
PubChem CID	179;
RTECS 번호	EL8790000;
UNII	BG4D34CO2H ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0024399 ;
	InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-3(5)4(2)6/h3,5H,1-2H3 Key: ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H8O2/c1-3(5)4(2)6/h3,5H,1-2H3 Key: ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYAD;
	SMILES CC(=O)C(C)O;
성질
화학식	C4H8O2
몰 질량	88.106 g·mol−1
겉보기	무색 액체
냄새	요구르트 같은 냄새
밀도	1.012 g/cm3
녹는점	15 °C (59 °F; 288 K)
끓는점	148 °C (298 °F; 421 K)
물에서의 용해도	1000 g/l (20 °C)
기타 용매에서의 용해도	알코올에 용해됨,; 에터, 석유 에터에 약간 용해됨,; 프로필렌 글리콜에 섞임,; 식물성 기름에 불용성
log P	-0.36
산성도 (pKa)	13.72
손지기 회전 ([α]D)	-39.4
굴절률 (nD)	1.4171
위험
물질 안전 보건 자료	MSDS
인화점	41 °C (106 °F; 314 K)
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	> 5000 mg/kg (rat, oral)
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

아세토인(영어: acetoin)은 화학식이 CH₃CH(OH)C(O)CH₃인 유기 화합물이다. 3-하이드록시뷰탄온(영어: 3-hydroxybutanone) 또는 아세틸 메틸 카르비놀(영어: acetyl methyl carbinol)이라고도 한다. 아세토인은 유쾌한 버터 같은 냄새가 나는 무색 액체이며, 카이랄성이다. 세균에 의해 생성되는 형태는 (R)-아세토인이다.^[1]

세균에서의 생성[편집]

아세토인은 많은 발효 세균에 의해 외부 에너지 저장원으로 사용되는 중성의 4탄소 분자이다. 아세토인은 가지사슬 아미노산의 생합성에서 일반적인 전구체인 알파-아세토락트산의 탈카복실화에 의해 생성된다. 아세토인의 중성적인 성질로 인해 지수 성장 동안 아세토인의 생산 및 배설은 아세트산 및 시트르산과 같은 산성 대사 산물의 축적으로 인해 발생할 수 있는 세포질 및 주변 배지의 과도한 산성화를 방지한다. 일단 우수한 탄소원이 고갈되고 배양물이 정지기에 들어가면 아세토인을 사용하여 배양 밀도를 유지할 수 있다.^[2] 아세토인의 아세틸-CoA로의 전환은 아세토인 탈수소효소 복합체에 의해 촉매되며, 이는 피루브산 탈수소효소 복합체와 대체로 유사한 메커니즘을 따른다. 그러나 아세토인은 2-옥소산이 아니기 때문에 E1 효소에 의해 탈카복실화 반응을 일으키지 않는다. 대신 아세트알데하이드 분자가 방출된다.^[3] 일부 세균에서 아세토인은 아세토인 환원효소/2,3-뷰테인다이올 탈수소효소에 의해 2,3-뷰테인다이올로 환원될 수도 있다.

포게스-프로스카우어 시험은 아세토인 생산에 일반적으로 사용되는 미생물 테스트이다.^[4]

용도[편집]

식품 성분[편집]

아세토인은 다이아세틸과 함께 버터 특유의 풍미를 내는 화합물 중 하나이다. 이 때문에 부분적으로 수소화된 기름의 제조업체들은 일반적으로 인공 버터 향미료(아세토인 및 다이아세틸)를 최종 제품에 첨가(노란색을 내기 위한 베타-카로틴과 함께)하는데, 이렇게 하지 않으면 맛이 없다.^[5]

아세토인은 사과, 요구르트, 아스파라거스, 블랙커런트, 블랙베리, 밀, 브로콜리, 방울다다기, 캔털루프, 메이플 시럽에서 발견할 수 있다.^[6]^[7]^[8]

아세토인은 식품 향료(제과류) 및 방향 화합물로도 사용된다.

전자 담배[편집]

아세토인은 버터나 카라멜향을 내기 위해 전자 담배의 액체에 사용된다.^[9]

같이 보기[편집]

가지사슬 아미노산

각주[편집]

↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, Seite 285, ISBN 978-3-906390-29-1.
↑ Xiao, Z.; Xu, P. (2007). “Acetoin metabolism in bacteria”. 《Crit Rev Microbiol》 33 (2): 127–140. doi:10.1080/10408410701364604. PMID 17558661. S2CID 46151943.
↑ Oppermann, F.B.; Steinbuchel, A. (1994). “Identification and molecular characterization of the aco genes encoding the Pelobacter carbinolicus acetoin dehydrogenase enzyme system”. 《J. Bacteriol.》 176 (2): 469–485. doi:10.1128/jb.176.2.469-485.1994. PMC 205071. PMID 8110297.
↑ Speckman, R.A.; Collins, E.B. (1982). “Specificity of the Westerfeld adaptation of the Voges-Proskauer test”. 《Appl Environ Microbiol》 44 (1): 40–43. Bibcode:1982ApEnM..44...40S. doi:10.1128/aem.44.1.40-43.1982. PMC 241965. PMID 6751225.
↑ Pavia et al., Introduction to Organic Laboratory Techniques, 4th ed., ISBN 978-0-495-28069-9
↑ “Sampling and Analytical Methods: Acetoin, Diacetyl, 1012”. 2018년 6월 4일에 원본 문서에서 보존된 문서.
↑ “Allendale Columbia | STEM”. ^{[깨진 링크(과거 내용 찾기)]}
↑ “Evaluation of Natural Acetyl Methyl Carbinol|Flavorist”. 《www.fks.com》. 2023년 3월 6일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2022년 4월 6일에 확인함.
↑ Committee on the Review of the Health Effects of Electronic Nicotine Delivery Systems, National Academies of Sciences (2018). 〈Chapter 5: Toxicology of E-Cigarette Constituents〉. Eaton, David L.; Kwan, Leslie Y.; Stratton, Kathleen. 《Public Health Consequences of E-Cigarettes》 (영어). National Academies Press. 175쪽. ISBN 9780309468343. PMID 29894118.

[Gossauer-1] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, Seite 285, ISBN 978-3-906390-29-1.

[2] Xiao, Z.; Xu, P. (2007). “Acetoin metabolism in bacteria”. 《Crit Rev Microbiol》 33 (2): 127–140. doi:10.1080/10408410701364604. PMID 17558661. S2CID 46151943.

[3] Oppermann, F.B.; Steinbuchel, A. (1994). “Identification and molecular characterization of the aco genes encoding the Pelobacter carbinolicus acetoin dehydrogenase enzyme system”. 《J. Bacteriol.》 176 (2): 469–485. doi:10.1128/jb.176.2.469-485.1994. PMC 205071. PMID 8110297.

[4] Speckman, R.A.; Collins, E.B. (1982). “Specificity of the Westerfeld adaptation of the Voges-Proskauer test”. 《Appl Environ Microbiol》 44 (1): 40–43. Bibcode:1982ApEnM..44...40S. doi:10.1128/aem.44.1.40-43.1982. PMC 241965. PMID 6751225.

[5] Pavia et al., Introduction to Organic Laboratory Techniques, 4th ed., ISBN 978-0-495-28069-9

[6] “Sampling and Analytical Methods: Acetoin, Diacetyl, 1012”. 2018년 6월 4일에 원본 문서에서 보존된 문서.

[7] “Allendale Columbia | STEM”. ^{[깨진 링크(과거 내용 찾기)]}

[8] “Evaluation of Natural Acetyl Methyl Carbinol|Flavorist”. 《www.fks.com》. 2023년 3월 6일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2022년 4월 6일에 확인함.

[EatonChapt5-9] Committee on the Review of the Health Effects of Electronic Nicotine Delivery Systems, National Academies of Sciences (2018). 〈Chapter 5: Toxicology of E-Cigarette Constituents〉. Eaton, David L.; Kwan, Leslie Y.; Stratton, Kathleen. 《Public Health Consequences of E-Cigarettes》 (영어). National Academies Press. 175쪽. ISBN 9780309468343. PMID 29894118.

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