브로민화 수소

위키백과, 우리 모두의 백과사전.
이동: 둘러보기, 검색
브로민화 수소
Hydrogen-bromide-2D-dimensions.svg
Hydrogen-bromide-3D-vdW.svg
일반적인 성질
이름 브로민화 수소
IUPAC 이름 Hydrogen bromide
화학식 HBr
CAS 번호 10035-10-6
물리적 성질
상태 기체
분자량 80.91 g/mol
녹는점 186.35 K (-86.80 °C, -124.24 °F)
끓는점 206.77 K (-66.38 °C, -87.484 °F)
밀도 0.0036452 g/cm3
형태 무색
열화학적 성질
안전성
유럽 연합
위험 규정
R35 R37

브로민화 수소(Hydrogen bromide, HBr)는 상온 상태에서는 무색기체이다. 에 용해하면 브로민화 수소산을 얻게 되고, 반대로 탈수제(脫水劑)의 첨가를 통해 수소산에서 추출해낼 수도 있지만, 수소산이 용해된 물을 단순히 증류시키는 방법으로는 같은 효과를 기대할 수 없다. 브로민화 수소산은 동일 물질은 아니나 역시 HBr로 쓰이기 때문에 가끔 혼동을 줄 수가 있다.

특징[편집]

브로민화 수소는 상온 상태에서는 신랄한 냄새가 나는 비휘발성 기체로, 습도 높은 공기와 접촉하면 수소산을 형성하기 시작한다. 물에 잘 녹으며, 298K에서 물에 용해하면 물 중량의 68.85%가 수소산화한 후 포화 상태가 된다. 전체 무게의 47.38%가 용해된 브롬화 수소로 구성된 물은 126 °C에서 끓는 공비 혼합물(azeotropte)이 되는데, 용해된 브로민화 수소의 비율이 더 낮을 경우 H2O는 브로민화 수소의 함유량이 47.38%에 이를 때까지 100 °C에서 계속 증발한다.

용도[편집]

브로민화 수소로 알코올에서 브로민화 알킬(alkyl bromide)을 추출한다.

ROH + HBr → RBr + H2O

알켄에서 분리한 브로민을 첨가해 중요한 유기브로민 화합물(organobromine compound)의 하나인 브로모알케인(bromoalkane)을 이룬다.

RCH=CH2 + HBr → RCHBr–CH3

알카인에 첨가하여 브로모알켄(bromoalkene)을 생산한다. 입체화학에서는 이런 류의 첨가 반응을 안티(anti)라고 한다.

RC≡CH + HBr → RCBr=CH2

할로알켄(haloalkene)에 첨가하여 두 브로민 원자탄소 원자와 연결된 이중 할로알케인(dihaloalkane)을 만든다. 이런 첨가 반응은 마르코프니코프의 법칙(Markovnikov's rule)을 따른다.

RCBr=CH2 + HBr → RCBr2–CH3

브로민화 수소는 에폭시 화합물(epoxide)이나 락톤(lactone)을 열거나 브로모아세탈(bromoacetal)을 합성하는 데에도 쓰이고, 촉매 용도로도 사용된다.[1][2][3][4]

공업용 제조[편집]

브로민화 수소(브로민화 수소산 포함)는 비슷한 특성을 가진 염화물(chloride)보다 훨씬 더 적은 양이 산출된다. 공업용으로는 수소와 브로민을 200-400 °C에서 대개 백금이나 석면(石綿)을 촉진제로 활용해 제조한다.[2][5]

실험용 합성[편집]

브로민화 수소는 여러 방법으로 합성할 수 있다. 편리한 방법의 하나는 브로민화 소듐(NaBr)과 강산(强酸)을 이용하는 것인데[6], 생성된 브로민화 수소를 다시 산화해버리는 황산은 예외이다.

2 NaBr + H2SO4 → 2 Hbr + Na2SO4 과정 도중에 일어나는 2 HBr + H2SO4 → Br2 + SO2 + 2 H2O 반응으로 인해 HBr를 제대로 얻을 수 없다.

브로민화 수소를 산화하지 않는 인산(燐酸) 등은 써도 무방하다.

3 NaBr + H3PO4 → 3 Hbr + Na3PO4

테트랄린(tetralin - 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)을 사용하면 이렇게 된다.[6]

C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr

아인산(亞燐酸)을 활용한 방식도 있다.[2]

Br2 + H3PO3 + H2O → H3PO4 + 2 HBr

무수(無水)의 브로민화 수소는 환류하는 자일렌(xylene) 내 트라이페닐포스포늄(triphenylphosphonium)의 열분해(thermal decomposition)를 통해서도 소량을 생산할 수 있다.[1]

위에서 열거한 방법들의 경우 결과물이 브로민 가스(Br2)로 오염되어 있을 수 있는데, 결과가 나온 후 구리로 된 선반이나 페놀 사이로 통과시키면 문제를 해결할 수 있다.[5]

주석[편집]

  1. Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.
  2. Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997; pp. 809-812.
  3. Carlin, William W. 미국 특허 4,147,601 , April 3, 1979
  4. Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
  5. Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, p.35 (Coll. Vol. 2, p.338).
  6. WebElements: Hydrogen Bromide