카다베린: 두 판 사이의 차이
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2020년 4월 22일 (수) 10:22 판
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| 일반적인 성질 | |
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| IUPAC 이름 | pentane-1,5-diamine |
| 화학식 | C5H14N2 |
| CAS 번호 | 462-94-2 |
| PubChem | 273 |
| ChemSpider | 13866593 |
| 물리적 성질 | |
| 분자량 | 102.18 g/mol |
| 녹는점 | 284.98 K 11.83 °C 53.294 °F |
| 끓는점 | 452.25 K 179.10 °C 354.38 °F |
| 밀도 | 0.87 g/cm3 |
| 열화학적 성질 | |
| 안전성 | |
카다베린(영어: cadaverine)은 동물 조직의 부패에 의해 생성되는 악취를 풍기는 다이아민 화합물이다. 카다베린은 화학식이 NH2(CH2)5NH2인 독성 다이아민이며,[1] 푸트레신(NH2(CH2)4NH2)과 유사하다. 카다베린은 또한 1,5-펜테인다이아민(영어: 1,5-pentanediamine 및 펜타메틸렌다이아민(영어: pentamethylenediamine)으로도 알려져 있다.
역사
푸트레신[2] 과 카다베린[3]은 독일의 의사인 루드비히 브리거(Ludwig Brieger)에 의해 1885년에 처음으로 설명되었다.[4]
수용체
제브라피시에서 미량 아민 관련 수용체 13c(또는 TAAR13c)는 카다베린에 대한 고친화성 수용체로 확인되었다.[5] 사람에서 분자 모델링 및 도킹 실험은 카다베린이 사람의 TAAR6 및 TAAR8의 결합 포켓에 들어맞는다는 것을 보여주었다.[6]
생성
카다베린은 아미노산인 리신의 탈카복실화 생성물이다.[7] 이 반응은 소량의 탄산수소 나트륨이 혼합된 리신을 가열함으로써 일어날 수 있다. 생성된 기체는 얼음물로 둘러싸인 유리 용기로 보내진다. 금속은 반응 과정을 오염시킬 수 있기 때문에 유리 용기에서 가열해야 한다.
그러나 카다베린은 순수하게 부패와는 관련이 없다. 또한 카다베린은 생물에서 소량으로 생성된다. 카다베린은 소변과 정액의 독특한 냄새에 부분적으로 관여한다.[8]
임상적 중요성
리신 대사에 이상이 있는 일부 환자들의 소변에서 카다베린의 수치가 상승한 것이 발견되었다. 세균성 질염과 일반적으로 관련된 냄새는 카다베린과 푸트레신과 관련이 있다.[9]
유도체
펜토리늄과 펜타메토늄은 둘 다 카다베린의 화학적 유도체이다.
독성
다량의 카다베린은 독성이 있다. 쥐의 경우 2,000 mg/kg 의 낮은 급성 독성을 가지고 있으며, 관찰되지 않은 부작용의 수준은 2,000 ppm (180 mg/kg 체중/일)이다.[10]
같이 보기
각주
- ↑ Lewis, Robert Alan (1998). 《Lewis' Dictionary of Toxicology》. CRC Press. 212쪽. ISBN 1-56670-223-2.
- ↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43.
- ↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39. From page 39: Ich nenne das neue Diamin C5H16N2: "Cadaverin", da ausser der empirischen Zussamsetzung, welche die neue Base als ein Hydrür des Neuridins für den flüchtigen Blick erscheinen lässt, keine Anhaltspunkte für die Berechtigung dieser Auffassung zu erheben waren. (I call the new di-amine, C5H16N2, "cadaverine," since besides its empirical composition, which allows the new base to appear superficially as a hydride of neuridine, no clues for the justification of this view arose.)
- ↑ Brief biography of Ludwig Brieger 보관됨 2011-10-03 - 웨이백 머신 (in German). Biography of Ludwig Brieger in English.
- ↑ Li, Q; Tachie-Baffour, Y; Liu, Z; Baldwin, MW; Kruse, AC; Liberles, SD (2015). “Non-classical amine recognition evolved in a large clade of olfactory receptors.”. 《eLife》 4: e10441. doi:10.7554/eLife.10441. PMC 4695389. PMID 26519734.
- ↑ Izquierdo, C; Gomez-Tamayo, JC; Nebel, J-C; Pardo, L; Gonzalez, A (2018). “Identifying human diamine sensors for death related putrescine and cadaverine molecules.”. 《PLOS Computational Biology》 14 (1): e1005945. Bibcode:2018PLSCB..14E5945I. doi:10.1371/journal.pcbi.1005945. PMC 5783396. PMID 29324768.
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.
- ↑ Cadaverine PubChem
- ↑ Yeoman, CJ; Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). “A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease.”. 《PLOS ONE》 8 (2): e56111. Bibcode:2013PLoSO...856111Y. doi:10.1371/journal.pone.0056111. PMC 3566083. PMID 23405259.
- ↑ Til, H.P.; Falke, H.E.; Prinsen, M.K.; Willems, M.I. (1997). “Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats”. 《Food and Chemical Toxicology》 35 (3–4): 337–348. doi:10.1016/S0278-6915(97)00121-X. ISSN 0278-6915.
