프로게스테론

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프로게스테론
The chemical structure of progesterone.
A ball-and-stick model of progesterone.
이름
IUPAC 이름
(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
별칭
P4;[1] Pregnenedione; Pregn-4-ene-3,20-dione[2][3]
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.318
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C21H30O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h12,16-19H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1 아니오아니오
    Key: RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N 예예
  • CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)C
성질
C21H30O2
몰 질량 314.469 g/mol
녹는점 126
log P 4.04[4]
약리학
G03DA04 (WHO)
By mouth, topical/transdermal, vaginal, intramuscular injection, subcutaneous injection, subcutaneous implant
약물동태학:
OMP: <10%[5][6]
• Albumin: 80%
• CBG: 18%
• SHBG: <1%
• Free: 1–2%[7][8]
Hepatic (CYP2C19, CYP3A4, CYP2C9, 5α-reductase, 3α-HSD, 17α-hydroxylase, 21-hydroxylase, 20α-HSD)[9][10]
OMP: 16–18 hours[5][6][11]
IM: 22–26 hours[6][12]
SC: 13–18 hours[12]
Renal
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

프로게스테론(progesterone, P4)은 여성의 호르몬 중 하나이다. 여포 자극 호르몬(follicle stimulating hormone, FSH), 황체 형성 호르몬(luteinizing hormone, LH), 에스트로겐(estrogen)과 함께 여성의 생식 주기를 조절한다. 월경 시작일 기준으로 1~14일을 여포기(follicular phase), 14~28일을 황체기(luteal phase)라고 한다.

생화학적 합성 경로[편집]

같이 보기[편집]

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각주[편집]

  1. ↑ Jameson, J. Larry; De Groot, Leslie J. (2015년 2월 25일). 《Endocrinology: Adult and Pediatric E-Book》. Elsevier Health Sciences. 2179쪽. ISBN 978-0-323-32195-2. 
  2. ↑ Adler, Norman; Pfaff, Donald; Goy, Robert W. (2012년 12월 6일). 《Handbook of Behavioral Neurobiology Volume 7 Reproduction》 1판. New York: Plenum Press. 189쪽. ISBN 978-1-4684-4834-4. 2015년 7월 4일에 확인함. 
  3. ↑ “progesterone (CHEBI:17026)”. 《ChEBI》. European Molecular Biology Laboratory-EBI. 2015년 7월 4일에 확인함. 
  4. ↑ “Progesterone_msds”. 
  5. ↑ 가 나 Stanczyk FZ (September 2002). “Pharmacokinetics and potency of progestins used for hormone replacement therapy and contraception”. 《Reviews in Endocrine & Metabolic Disorders》 3 (3): 211–24. doi:10.1023/A:1020072325818. PMID 12215716. S2CID 27018468. 
  6. ↑ 가 나 다 Simon JA, Robinson DE, Andrews MC, Hildebrand JR, Rocci ML, Blake RE, Hodgen GD (July 1993). “The absorption of oral micronized progesterone: the effect of food, dose proportionality, and comparison with intramuscular progesterone”. 《Fertility and Sterility》 60 (1): 26–33. doi:10.1016/S0015-0282(16)56031-2. PMID 8513955. 
  7. ↑ Fritz, Marc A.; Speroff, Leon (2012년 3월 28일). 《Clinical Gynecologic Endocrinology and Infertility》. Lippincott Williams & Wilkins. 44–쪽. ISBN 978-1-4511-4847-3. 
  8. ↑ Marshall, William J.; Marshall, William J.; Bangert, S. K. (2008). 《Clinical Chemistry》. Elsevier Health Sciences. 192–쪽. ISBN 978-0-7234-3455-9. 
  9. ↑ Yamazaki H, Shimada T (October 1997). “Progesterone and testosterone hydroxylation by cytochromes P450 2C19, 2C9, and 3A4 in human liver microsomes”. 《Archives of Biochemistry and Biophysics》 346 (1): 161–9. doi:10.1006/abbi.1997.0302. PMID 9328296. 
  10. ↑ McKay, Gerard A.; Walters, Matthew R. (2013년 2월 6일). 《Lecture Notes: Clinical Pharmacology and Therapeutics》. John Wiley & Sons. 33쪽. ISBN 978-1-118-34489-7. 
  11. ↑ Zutshi (2005년 1월 1일). 《Hormones in Obstetrics and Gynaecology》. Jaypee Brothers Publishers. 74쪽. ISBN 978-81-8061-427-9. [깨진 링크(과거 내용 찾기)]
  12. ↑ 가 나 Cometti B (November 2015). “Pharmaceutical and clinical development of a novel progesterone formulation”. 《Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica》 94 (Suppl 161): 28–37. doi:10.1111/aogs.12765. PMID 26342177. S2CID 31974637. 
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