하이드록시퀴놀

하이드록시퀴놀
이름
	우선명 (PIN) benzene-1,2,4-triol
	별칭 hydroxyhydroquinone,; 1,2,4-benzenetriol,; 1,2,4-trihydroxybenzene,; benzene-1,2,4-triol,; 4-hydroxycatechol,; 2,5-dihydroxyphenol,; 1,3,4-Benzenetriol,; 1,3,4-Trihydroxybenzene
식별자
CAS 번호	533-73-3 =;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:16971 ;
ChemSpider	10331 ;
ECHA InfoCard	100.007.797
KEGG	C02814 ;
PubChem CID	10787;
UNII	173O8B04RD ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3040930 ;
	InChI InChI=1S/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9H Key: GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9H Key: GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYAX;
	SMILES Oc1cc(O)c(O)cc1;
성질
화학식	C6H6O3
몰 질량	126.11 g/mol
겉보기	흰색 고체
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

하이드록시퀴놀(영어: hydroxyquinol)은 화학식이 C₆H₃(OH)₃인 유기 화합물로, 트라이하이드록시벤젠의 세 가지 이성질체들 중 하나이다. 물에 용해되는 무색의 고체이며 공기와 반응하여 검은색의 불용성 고체를 생성한다.^[1]

생성

하이드록시퀴놀은 파라퀴논을 아세트산 무수물로 아세틸화한 후 트라이아세테이트를 가수분해하여 산업적으로 제조된다.^[1]

역사적으로 하이드록시퀴놀은 하이드로퀴논에 수산화 칼륨을 처리하여 제조하였다.^[2] 하이드록시퀴놀은 과당을 탈수하여 제조할 수 있다.^[3]^[4]

C₆H₁₂O₆ → 3 H₂O + C₆H₆O₃

자연적인 생성

하이드록시퀴놀은 많은 방향족 화합물의 생분해에서 일반적인 중간생성물이다. 이러한 기질에는 모노클로로페놀, 다이클로로페놀 및 살충제인 2,4,5-트라이클로로페녹시아세트산과 같은 더 복잡한 화학종들이 포함된다.^[5] 하이드록시퀴놀은 일반적으로 식물에서 발견되는 천연 페놀인 카테킨의 생분해 산물로(예: 토양 세균인 브라디리조비움 자포니쿰(Bradyrhizobium japonicum)) 자연에서 생성된다.^[6] 하이드록시퀴놀은 또한 일부 생물체의 대사 산물이다. 예를 들어 하이드록시퀴놀 1,2-이산소화효소는 하이드록시퀴놀과 산소를 기질로 사용하여 3-하이드록시-시스,시스-뮤콘산을 생성한다.

같이 보기

각주

↑ ^가 ^나 Fiege, Helmut; Heinz-Werner, Voges; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried (2005). “Phenol Derivatives”. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》 (Weinheim, Germany: Wiley-VCH). doi:10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.
↑ Roscoe, Henry (1891). 《A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3》. London: Macmillan & Co. 199쪽.
↑ Luijkx, Gerard; Rantwijk, Fred; Bekkum, Herman (1993). “Hydrothermal formation of 1,2,4-benzenetriol from 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde and D-fructose”. 《Carbohydrate Research》 242 (1): 131–139. doi:10.1016/0008-6215(93)80027-C.
↑ Srokol, Zbigniew; Anne-Gaëlle, Bouche; Estrik, Anton; Strik, Rob; Maschmeyer, Thomas; Peters, Joop (2004). “Hydrothermal upgrading of biomass to biofuel; studies on some monosaccharide model compounds”. 《Carbohydrate Research》 339 (10): 1717–1726. doi:10.1016/j.carres.2004.04.018. PMID 15220081.
↑ Travkin, Vasili M.; Solyanikova, Inna P.; Golovleva, Ludmila A. (2006). “Hydroxyquinol pathway for microbial degradation of halogenated aromatic compounds”. 《Journal of Environmental Science and Health, Part B》 41 (8): 1361–1382. doi:10.1080/03601230600964159. PMID 17090498. S2CID 36347319.
↑ Mahadevan, A.; Waheeta, Hopper (1997). “Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum”. 《Biodegradation》 8 (3): 159–165. doi:10.1023/A:1008254812074. S2CID 41221044.

[Ullmann-1] 가 ^나 Fiege, Helmut; Heinz-Werner, Voges; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried (2005). “Phenol Derivatives”. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》 (Weinheim, Germany: Wiley-VCH). doi:10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.

[2] Roscoe, Henry (1891). 《A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3》. London: Macmillan & Co. 199쪽.

[3] Luijkx, Gerard; Rantwijk, Fred; Bekkum, Herman (1993). “Hydrothermal formation of 1,2,4-benzenetriol from 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde and D-fructose”. 《Carbohydrate Research》 242 (1): 131–139. doi:10.1016/0008-6215(93)80027-C.

[4] Srokol, Zbigniew; Anne-Gaëlle, Bouche; Estrik, Anton; Strik, Rob; Maschmeyer, Thomas; Peters, Joop (2004). “Hydrothermal upgrading of biomass to biofuel; studies on some monosaccharide model compounds”. 《Carbohydrate Research》 339 (10): 1717–1726. doi:10.1016/j.carres.2004.04.018. PMID 15220081.

[5] Travkin, Vasili M.; Solyanikova, Inna P.; Golovleva, Ludmila A. (2006). “Hydroxyquinol pathway for microbial degradation of halogenated aromatic compounds”. 《Journal of Environmental Science and Health, Part B》 41 (8): 1361–1382. doi:10.1080/03601230600964159. PMID 17090498. S2CID 36347319.

[6] Mahadevan, A.; Waheeta, Hopper (1997). “Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum”. 《Biodegradation》 8 (3): 159–165. doi:10.1023/A:1008254812074. S2CID 41221044.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]