아자티오프린

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체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
6-[(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7H-purine
식별 정보
CAS 등록번호 446-86-6
55774-33-9 (나트륨 salt)
ATC 코드 L04AX01
PubChem 2265
드러그뱅크 DB00993
ChemSpider 2178
화학적 성질
화학식 C9H7N7O2S 
분자량 277.263 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
물리적 성질
녹는점 238–245 °C (460–473 °F)
약동학 정보
생체적합성 60±31%
단백질 결합 20–30%
동등생물의약품 ?
약물 대사 Activated non-enzymatically, deactivated mainly by en:xanthine oxidase
생물학적 반감기 26–80 minutes (azathioprine)
3–5 hours (drug plus metabolites)
배출 콩팥, 98% as metabolites
처방 주의사항
허가 정보

미국 식품의약국:바로가기

임부투여안전성 D(오스트레일리아) D(미국)
법적 상태
투여 방법 Mainly by mouth (sometimes initially intravenous)

아자티오프린(azathioprine, AZA, 상표명: Imuran 등)은 면역억제제이다.[1] 류머티스 관절염, 다발성 맥관염 동반 육아종, 크론병, 궤양성 대장염, 그리고 거부반응을 예방하기 위한 장기 이식에 사용된다.[1][2][3] 구강으로, 또는 정맥 주사를 통해 투여된다.[1]

일반적인 부작용으로는 골수억제, 구토가 포함된다.[1] 골수억제는 특히 TMPT(thiopurine S-methyltransferase) 유전적 결함이 있는 사람들에게서 흔히 관찰된다.[1] 다른 심각한 위험 요인으로는 림프종의 위험 증가가 포함된다.[1] 임신 중 투여하면 태아에 위험을 초래할 수 있다.[1] 아자티오프린은 퓨린 유사물이자 대사길항물질 계열의 약물이다.[1][4] 세포의 RNA와 DNA 생성에 지장을 주기 위해 6-티오구아닌을 통해 동작한다.[1][4]

아자티오프린은 1957년 처음 개발되었다.[4] 의료제도에 필수적인 가장 효과적이고 안전한 의약품 목록인 WHO 필수 의약품 목록에 등재되어 있다.[5] 개발도상국의 도매가는 1개월 기준 대략 US$7.63–17.19이다.[6] 미국 내 도매가는 1개월 당 대략 US$35.34이다.[7] 2016년, 200만 건 이상의 처방과 더불어 미국에서 219번째로 많이 처방을 받은 약물이었다.[8]

합성[편집]

아자티오프린 합성의 전반적인 과정

각주[편집]

  1. ↑ 가 나 다 라 마 바 사 아 자 “Azathioprine”. The American Society of Health-System Pharmacists. 20 August 2016에 원본 문서에서 보존된 문서. 8 December 2016에 확인함. 
  2. ↑ Axelrad, JE; Lichtiger, S; Yajnik, V (2016년 5월 28일). “Inflammatory bowel disease and cancer: The role of inflammation, immunosuppression, and cancer treatment”. 《World Journal of Gastroenterology》 (Review) 22 (20): 4794–801. doi:10.3748/wjg.v22.i20.4794. PMC 4873872. PMID 27239106. 
  3. ↑ Singer, O; McCune, WJ (May 2017). “Update on maintenance therapy for granulomatosis with polyangiitis and microscopic polyangiitis”. 《Current Opinion in Rheumatology》 29 (3): 248–253. doi:10.1097/BOR.0000000000000382. PMID 28306595. 
  4. ↑ 가 나 다 Sami, Naveed (2016). 《Autoimmune Bullous Diseases: Approach and Management》 (영어). Springer. 83쪽. ISBN 9783319267289. 2016년 12월 21일에 원본 문서에서 보존된 문서. 
  5. ↑ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). 《World Health Organization》. April 2015. 13 December 2016에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 8 December 2016에 확인함. 
  6. ↑ “Azathioprine”. 《International Drug Price Indicator Guide》. 2018년 10월 6일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2016년 12월 8일에 확인함. 
  7. ↑ “NADAC as of 2016-12-07 | Data.Medicaid.gov”. 《Centers for Medicare and Medicaid Services》. 21 December 2016에 원본 문서에서 보존된 문서. 20 December 2016에 확인함. 
  8. ↑ “The Top 300 of 2019”. 《clincalc.com》. 2018년 12월 22일에 확인함. 

외부 링크[편집]

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