아자티오프린

위키백과, 우리 모두의 백과사전.
둘러보기로 가기 검색하러 가기
체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
6-[(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7H-purine
식별 정보
CAS 등록번호 446-86-6
55774-33-9 (나트륨 salt)
ATC 코드 L04AX01
PubChem 2265
드러그뱅크 DB00993
ChemSpider 2178
화학적 성질
화학식 C9H7N7O2S 
분자량 277.263 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
물리적 성질
녹는점 238–245 °C (460–473 °F)
약동학 정보
생체적합성 60±31%
단백질 결합 20–30%
약물 대사 Activated non-enzymatically, deactivated mainly by en:xanthine oxidase
생물학적 반감기 26–80 minutes (azathioprine)
3–5 hours (drug plus metabolites)
배출 콩팥, 98% as metabolites
처방 주의사항
허가 정보

미국 식품의약국:바로가기

임부투여안전성 D(오스트레일리아) D(미국)
법적 지위 처방전 필요 (S4) (오스트레일리아) -only (캐나다) POM (영국) -only (미국)
투여 방법 Mainly by mouth (sometimes initially intravenous)

아자티오프린(azathioprine, AZA, 상표명: Imuran 등)은 면역억제제이다.[1] 류머티스 관절염, 다발성 맥관염 동반 육아종, 크론병, 궤양성 대장염, 그리고 거부반응을 예방하기 위한 장기 이식에 사용된다.[1][2][3] 구강으로, 또는 정맥 주사를 통해 투여된다.[1]

일반적인 부작용으로는 골수억제, 구토가 포함된다.[1] 골수억제는 특히 TMPT(thiopurine S-methyltransferase) 유전적 결함이 있는 사람들에게서 흔히 관찰된다.[1] 다른 심각한 위험 요인으로는 림프종의 위험 증가가 포함된다.[1] 임신 중 투여하면 태아에 위험을 초래할 수 있다.[1] 아자티오프린은 퓨린 유사물이자 대사길항물질 계열의 약물이다.[1][4] 세포의 RNADNA 생성에 지장을 주기 위해 6-티오구아닌을 통해 동작한다.[1][4]

아자티오프린은 1957년 처음 개발되었다.[4] 의료제도에 필수적인 가장 효과적이고 안전한 의약품 목록인 WHO 필수 의약품 목록에 등재되어 있다.[5] 개발도상국의 도매가는 1개월 기준 대략 US$7.63–17.19이다.[6] 미국 내 도매가는 1개월 당 대략 US$35.34이다.[7] 2016년, 200만 건 이상의 처방과 더불어 미국에서 219번째로 많이 처방을 받은 약물이었다.[8]

합성[편집]

아자티오프린 합성의 전반적인 과정

각주[편집]

  1. “Azathioprine”. The American Society of Health-System Pharmacists. 20 August 2016에 보존된 문서. 8 December 2016에 확인함. 
  2. Axelrad, JE; Lichtiger, S; Yajnik, V (2016년 5월 28일). “Inflammatory bowel disease and cancer: The role of inflammation, immunosuppression, and cancer treatment”. 《World Journal of Gastroenterology》 (Review) 22 (20): 4794–801. PMC 4873872. PMID 27239106. doi:10.3748/wjg.v22.i20.4794. 
  3. Singer, O; McCune, WJ (May 2017). “Update on maintenance therapy for granulomatosis with polyangiitis and microscopic polyangiitis”. 《Current Opinion in Rheumatology》 29 (3): 248–253. PMID 28306595. doi:10.1097/BOR.0000000000000382. 
  4. Sami, Naveed (2016). 《Autoimmune Bullous Diseases: Approach and Management》 (영어). Springer. 83쪽. ISBN 9783319267289. 2016년 12월 21일에 보존된 문서. 
  5. “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). 《World Health Organization》. April 2015. 13 December 2016에 보존된 문서 (PDF). 8 December 2016에 확인함. 
  6. “Azathioprine”. 《International Drug Price Indicator Guide》. 2016년 12월 8일에 확인함. 
  7. “NADAC as of 2016-12-07 | Data.Medicaid.gov”. 《Centers for Medicare and Medicaid Services》. 21 December 2016에 보존된 문서. 20 December 2016에 확인함. 
  8. “The Top 300 of 2019”. 《clincalc.com》. 2018년 12월 22일에 확인함. 

외부 링크[편집]