설파닐아마이드

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설파닐아마이드
Sulfanilamide-skeletal.svg
일반적인 성질
IUPAC 이름 4-아미노벤젠술폰아미드
화학식 C6H9N2O2S
CAS 번호 63-74-1
PubChem 5333
ChemSpider 5142
물리적 성질
상태 고체
분자량 172.20 g/mol
녹는점 438.15 K
165 °C
329 °F
밀도 1.08 g/cm3
형태 흰색 분말
열화학적 성질
안전성
섭취 일부 설파닐아마이드 구조가 포함된 약은 심각한 신장장애를 유발할 수 있다. [1]

설파닐아마이드(Sulfanilamide, sulphanilamide) 혹은 술파닐아미드는 설파닐산의 설폰산기 안 하이드록시기가 아미노기로 치환된 형태이다. 또는, 아닐린술폰아미드가 결합된 형태이기도 하다. [2]

또한, 설파닐아마이드는 루프성 이뇨제 푸로세미드 , 항생제 술파디아진, 술파메톡사졸 ,술파피리딘, 술파티아졸, 술파세타마이드등 의 구조에 포함되어있으며, 이들은 설파제 혹은 술파제라고 불린다.

이용[편집]

분말 형태의 설파닐아마이드는 세계 2차 대전에서 환부의 감염 속도를 늦추고, 감염을 막기 위해 연합군 측이 사용하였다. 설파닐아마이드 도입 이후 사망률이 급격히 줄어들었다. 개발 이후, 미국에서는 1년에 약 2만 5천명 정도의 사망자가 줄어들었다. [3][1][4][5] 현대에서는 항생제가 이 화합물을 대체하여 사용량이 줄어들었고 현재는 질의 칸디다증 치료에 사용된다. 궤장성 대장염 혹은 류마티즈성 관절염에도 사용된다.[6]

작용 기전[편집]

엽산 생산에 필요한 파라 아미노 벤조산(PABA)과 유사한 구조를 띄어 PABA 대신 엽산 생산에 관여하게 되어 미생물의 엽산 생합성을 막는다. 숙주의 세포는 엽산을 자체 생산하지 않기에 해당 물질에 영향을 받지 않는다. [7][1]

역사[편집]

설파닐아마이드는 1908년, 오스트리아 비엔나의 Technische Hochsschule 에서 파울 기르모(Paul Gelmo)가 박사 학위의 일부로 처음 제조하였으며,[8] 1909년에 특허를 받았다. [9]

그리고 1935년, 게르하르트 도마크파스퇴르 연구소에서 활성상태의 설파닐아마이드 결정, 프론토실을 제조하였고,[10][11] 이 공로로 1939년 노벨 생리학·의학상을 받는다. [12]

그러던 1937년, 제약회사 마센질은 시중에서 알약형태로 판매되고 있던 설파닐아마이드를 어린이가 먹기 쉽도록 디에틸렌 글리콜에 용해하여 딸기향을 첨가해 시중에 내놓게 된다. 그러나, 디에틸렌 글리콜의 유독성으로 인해 약을 먹은 353명중 105명이 사망하였다. 이 사태로 인하여 1938년, FDA 규제 법안이 발표 되었으며 이후 모든 의약품은 독성검사 결과를 제출해야 시중에 팔릴 수 있게 되었다. [13]

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. Penny Le Couteur·Jay Burreson, 《역사를 바꾼 17가지 화학2 (Napoleon's Buttons)》, 사이언스 북스
  2. Actor, P.; Chow, A. W.; Dutko, F. J.; McKinlay, M. A. Chemotherapeutics 10.1002/14356007.a06_173 }}
  3. Penny Le Couteur , Jay Burreson
  4. “보관 된 사본”. 2016년 6월 7일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2016년 6월 17일에 확인함. 
  5. “보관 된 사본”. 2013년 12월 4일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2014년 6월 13일에 확인함. 
  6. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5333
  7. Michael Kent, Advanced Biology, Oxford University Press, 2000, p. 46 ISBN 978-0-19-914195-1
  8. Paul Gelmo (May 14, 1908) "Über Sulfamide der p-Amidobenzolsulfonsäure," Journal für Praktische Chemie, 77 : 369-382.
  9. On May 18, 1909, Deutsches Reich Patentschrift number 226,239 for sulfanilamide was awarded to Heinrich Hörlein of the Bayer corporation.
  10. G. Domagk, "Ein Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen", Deutsche Medizinische Wochenschrift, 61, feb. 15, 1935, p. 250.
  11. J. et T. Tréfouël, F. Nitti and D. Bovet, "Activité du p-aminophénylsulfamide sur l’infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin", C. R. Soc. Biol., 120, nov. 23, 1935, p. 756.
  12. (프랑스어) Daniel Bovet, "Les étapes de la découverte de la sulfamidochrysoïdine dans les laboratoires de recherche de la firme Bayer à Wuppertal-Elberfeld (1927-1932)", in Une chimie qui guérit : Histoire de la découverte des sulfamides, Coll. "Médecine et Société", Payot, Paris, 1988, p. 307.
  13. http://m.drugsafe.or.kr/iwt/ds/ko/example/M_EgovSulfa.mdo Archived 2015년 2월 17일 - 웨이백 머신 한국의약품안전관리원

외부 링크[편집]