피리다진

피리다진
C=black, H=white, N=blue	C=black, H=white, N=blue
이름
	우선명 (PIN) Pyridazine
	체계명 1,2-Diazabenzene
	별칭 1,2-Diazine; Orthodiazine; Oizine
식별자
CAS 번호	289-80-5 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:30954 ;
ChEMBL	ChEMBL15719 ;
ChemSpider	8902 ;
ECHA InfoCard	100.005.478
EC 번호	206-025-5;
PubChem CID	9259;
UNII	449GLA0653 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7059777 ;
	InChI InChI=1S/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H Key: PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H Key: PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYAA;
	SMILES c1ccnnc1;
성질
화학식	C4H4N2
몰 질량	80.090 g·mol−1
겉보기	Colorless liquid
밀도	1.107 g/cm3
녹는점	−8 °C (18 °F; 265 K)
끓는점	208 °C (406 °F; 481 K)
물에서의 용해도	miscible
용해도	miscible in 다이옥세인, 에탄올 ; soluble in 벤젠, 다이에틸 에터 ; negligible in 사이클로헥세인, ligroin
굴절률 (nD)	1.52311 (23.5 °C)
열화학
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	224.9 kJ/mol
위험
인화점	85 °C (185 °F; 358 K)
관련 화합물
관련 화합물	피리딘, 피리미딘, 피라진
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

피리다진(영어: pyridazine)은 인접한 위치에 두 개의 질소 원자를 가지고 있는 6원자 고리의 방향족 화합물이며, 분자식이 C₄H₄N₂인 헤테로고리 유기 화합물이다.^[2] 피리다진은 끓는점이 208 °C인 무색 액체이다. 피리다진은 분자식이 C₄H₄N₂인 두 가지 다른 화합물인 피리미딘과 피라진의 이성질체이다.

생성[편집]

피리다진은 자연에서 드문데, 이는 아마도 이러한 헤테로고리 화합물의 합성을 위한 공통적인 구성 요소인 하이드라진의 희소성을 반영하는 것일 수 있다. 피리다진의 구조는 크레다진, 피리다졸, 피리데이트와 같은 다수의 제초제 내에서 발견되는 흔한 약물작용발생단이다. 또한, 피리다진은 세포조프란, 카드랄라진, 미나프린, 피포페진, 하이드랄라진과 같은 여러 약물들의 구조 내에서도 발견된다.

합성[편집]

에밀 피셔는 피셔 인돌 합성에 대한 그의 고전적인 연구 과정에서 페닐하이드라진과 레불린산의 축합을 통해 최초로 피리다진을 제조했다.^[3] 모체가 되는 헤테로고리는 먼저 벤조(c)신놀린을 피리다진테트라카복실산으로 산화시킨 다음 탈카복실화하여 제조하였다. 다른 난해한 화합물을 포함하는 더 나은 경로는 말레산 하이드라자이드로 시작된다. 이러한 헤테로고리는 종종 1,4-다이케톤과 하이드라진 또는 4-케토산과 하이드라진의 축합을 통해 제조된다.^[4]

같이 보기[편집]

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피리다진

각주[편집]

↑ 〈Front Matter〉. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 141쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ Gumus, S. (2011). “A computational study on substituted diazabenzenes” (PDF). 《Turk J Chem》 35: 803–808. 2016년 3월 3일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2014년 4월 10일에 확인함.
↑ Fischer, E. (1886). “Indole aus Phenylhydrazin”. 《Justus Liebigs Annalen der Chemie》 236 (1–2): 126–151. doi:10.1002/jlac.18862360107.
↑ Tišler, M.; Stanovnik, B. (1968). “Pyridazines”. 《Advances in Heterocyclic Chemistry》 9: 211–320. doi:10.1016/S0065-2725(08)60374-8. ISBN 9780120206094.

[iupac2013-1] 〈Front Matter〉. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 141쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Gumus, S. (2011). “A computational study on substituted diazabenzenes” (PDF). 《Turk J Chem》 35: 803–808. 2016년 3월 3일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2014년 4월 10일에 확인함.

[3] Fischer, E. (1886). “Indole aus Phenylhydrazin”. 《Justus Liebigs Annalen der Chemie》 236 (1–2): 126–151. doi:10.1002/jlac.18862360107.

[4] Tišler, M.; Stanovnik, B. (1968). “Pyridazines”. 《Advances in Heterocyclic Chemistry》 9: 211–320. doi:10.1016/S0065-2725(08)60374-8. ISBN 9780120206094.

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