벤조싸이아졸

벤조싸이아졸
Space filling model of benzothiazole	Ball-and-stick model of benzothiazole
이름
	IUPAC 이름 1,3-Benzothiazole
식별자
CAS 번호	95-16-9 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:45993 ;
ChEMBL	ChEMBL510309 ;
ChemSpider	6952 ;
ECHA InfoCard	100.002.179
PubChem CID	7222;
UNII	G5BW2593EP ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7024586 ;
	InChI InChI=1S/C7H5NS/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H Key: IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H5NS/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H Key: IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYAC;
	SMILES n1c2ccccc2sc1;
성질
화학식	C7H5NS
몰 질량	135.1863 g/mol
밀도	1.238 g/mL
녹는점	2 °C (36 °F; 275 K)
끓는점	227 to 228 °C (441 to 442 °F; 500 to 501 K)
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

벤조싸이아졸(영어: benzothiazole)은 벤젠 고리와 싸이아졸 고리가 융합된 두 개의 고리 구조를 특징으로 하는 분자식이 C₇H₅NS인 방향족 헤테로고리 화합물이다. 벤조싸이아졸은 무색의, 약간의 점성이 있는 액체이다. 모체 화합물인 벤조싸이아졸 자체는 널리 사용되지 않지만, 많은 벤조싸이아졸 유도체들은 상업용 제품이나 자연에서 발견된다. 반딧불이 루시페린은 벤조싸이아졸의 유도체로 간주될 수 있다.

구조 및 제조[편집]

벤조싸이아졸은 벤젠 고리에 융합된 5원자 1,3-싸이아졸 고리로 구성된다. 두 개의 고리 구조의 9개의 원자 및 부착된 치환기들은 동일 평면 상에 있다.

벤조싸이아졸은 2-아미노싸이오페놀을 염화 아실로 처리하여 제조된다.^[1]

C₆H₄(NH₂)SH + RC(O)Cl → C₆H₄(NH)SCR + HCl + H₂O

용도[편집]

이러한 헤테로고리 골격은 싸이아졸 고리의 독특한 메틴 중심에서 쉽게 치환된다. 벤조싸이아졸은 싸이오플라빈과 같은 염료에 여러 번 도포한 열적으로 안정한 전자 구인성 부분이다. 일부 약물(예: 리루졸, 프라미펙솔)들은 벤조싸이아졸 부분을 포함하고 있다. 벤조싸이아졸은 자연에서도 발견된다.^[2] 고무의 가황법은 2-머캅토벤조싸이아졸을 기본으로 한다.^[3] 벤조싸이아졸 고리는 비선형 광학에서 잠재적 구성 요소이다.^[4] 벤조싸이아졸은 살충제 및 식품 향료로도 사용된다.

같이 보기[편집]

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벤조싸이아졸

싸이아졸
벤즈옥사졸 – 황 원자가 산소 원자로 치환됨.

각주[편집]

↑ T. E. Gilchrist "Heterocyclic Chemistry" 3rd Edition, Longman, 1992.
↑ Lucille Le Bozec, Christopher J. Moody "Naturally Occurring Nitrogen–Sulfur Compounds. The Benzothiazole Alkaloids" Australian Journal of Chemistry 62(7) 639–647.doi 10.1071/CH09126
↑ Hans-Wilhelm Engels, Herrmann-Josef Weidenhaupt, Manfred Pieroth, Werner Hofmann, Karl-Hans Menting, Thomas Mergenhagen, Ralf Schmoll, Stefan Uhrlandt "Rubber, 4. Chemicals and Additives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a23_365.pub2
↑ Hrobarik, P.; Sigmundova, I.; Zahradnik, P.; Kasak, P.; Arion, V.; Franz, E.; Clays, K. (2010). “Molecular Engineering of Benzothiazolium Salts with Large Quadratic Hyperpolarizabilities: Can Auxiliary Electron-Withdrawing Groups Enhance Nonlinear Optical Responses?”. 《Journal of Physical Chemistry C》 114 (50): 22289–22302. doi:10.1021/jp108623d.

외부 링크[편집]

MSDS

[1] T. E. Gilchrist "Heterocyclic Chemistry" 3rd Edition, Longman, 1992.

[2] Lucille Le Bozec, Christopher J. Moody "Naturally Occurring Nitrogen–Sulfur Compounds. The Benzothiazole Alkaloids" Australian Journal of Chemistry 62(7) 639–647.doi 10.1071/CH09126

[3] Hans-Wilhelm Engels, Herrmann-Josef Weidenhaupt, Manfred Pieroth, Werner Hofmann, Karl-Hans Menting, Thomas Mergenhagen, Ralf Schmoll, Stefan Uhrlandt "Rubber, 4. Chemicals and Additives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a23_365.pub2

[4] Hrobarik, P.; Sigmundova, I.; Zahradnik, P.; Kasak, P.; Arion, V.; Franz, E.; Clays, K. (2010). “Molecular Engineering of Benzothiazolium Salts with Large Quadratic Hyperpolarizabilities: Can Auxiliary Electron-Withdrawing Groups Enhance Nonlinear Optical Responses?”. 《Journal of Physical Chemistry C》 114 (50): 22289–22302. doi:10.1021/jp108623d.

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