코리슴산
| |
| |
| 이름 | |
|---|---|
| IUPAC 이름
(3R,4R)-3-[(1-carboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid
| |
| 식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.164.204 |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| 성질 | |
| C10H10O6 | |
| 몰 질량 | 226.184 g·mol−1 |
| 녹는점 | 140 °C (284 °F; 413 K) |
| 위험 | |
| GHS 그림문자 |  
|
| 신호어 | 위험 |
| H302, H312, H315, H319, H332, H335, H350, H361 | |
| P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P308+313, P312, P321, P322, P330, P332+313, P337+313, P362, P363, P403+233, P405, P501 | |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
| |
코리슴산(영어: chorismic acid)은 식물과 미생물에서 중요한 생화학적 대사 중간생성물이다. 생체 내에서 보다 일반적인 형태는 음이온인 코리슴산염(영어: chorismate)이다.
전구체로서의 역할[편집]
코리슴산은 다음과 같은 물질들의 전구체이다.
- 방향족 아미노산인 페닐알라닌, 트립토판, 티로신
- 인돌, 인돌 유도체 및 트립토판
- 엔테로박틴 생합성에 사용되는 2,3-다이하이드록시벤조산
- 식물 호르몬인 살리실산[1]
- 많은 알칼로이드 및 기타 방향족 대사 산물
- 폴산의 전구체인 4-아미노벤조산
- 식물과 미생물에서 비타민 K와 폴산의 생합성
코리슴산이라는 이름은 "분리하다(to separate)"를 의미하는 고대 그리스어 "χωρίζω"에서 유래한 것으로,[2] 이는 방향족 아미노산의 생합성에서 분기점 역할을 하기 때문이다.[3]
생합성[편집]
- 시킴산 → 시킴산 3-인산 → 5-엔올피루빌시킴산 3-인산 (5-O-(1-카복시비닐)-3-포스포시킴산)
 |
코리슴산 생성효소는 다음과 같은 최종 화학 반응을 촉매하는 효소이다.
- 5-O-(1-카복시비닐)-3-포스포시킴산 → 코리슴산 + 인산
 |
물질대사[편집]
코리슴산은 아미노디옥시코리슴산 생성효소와 아미노디옥시코리슴산 분해효소에 의해 4-아미노벤조산으로 전환된다.
코리슴산 분해효소는 코리슴산을 4-하이드록시벤조산과 피루브산으로 전환하는 효소이다. 코리슴산 분해효소는 대장균 및 기타 그람음성세균에서 유비퀴논 생합성의 첫 번째 단계를 촉매한다.
같이 보기[편집]
각주[편집]
- ↑ Wildermuth MC, Dewdney J, Wu G, Ausubel FM (2001). “Isochorismate synthase is required to synthesize salicylic acid for plant defence”. 《Nature》 414 (6863): 562–5. Bibcode:2001Natur.414..562W. doi:10.1038/35107108. PMID 11734859.
- ↑ Henry George Liddell; Robert Scott; Henry Stuart Jones; Roderick McKenzie. 《A Greek-English Lexicon》. ISBN 0-19-864226-1.
- ↑ Gibson, F. (1999). “The elusive branch-point compound of aromatic amino acid biosynthesis”. 《Trends in Biochemical Sciences》 24 (1): 36–38. doi:10.1016/S0968-0004(98)01330-9. PMID 10087921.