SN2 반응

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SN2 반응유기화학에서 치환반응의 한 종류로, Bimolecular Nucleophilic Substitution, 즉 이분자성 친핵성 치환반응을 줄여쓴 것이다. (S: Substitution, N: Nucleophilic, 2: Bimolecular)SN2 반응에 영향을 줄 수 있는 변수로는 크게 4가지 - 용매의 종류, 이탈기의 종류, 친핵체의 종류와 농도, 반응 기질의 종류와 농도 - 가 있으며, 상황에 따라 SN1 반응과 경쟁관계가 될 수도 있다. SN2 반응에서의 생성물은 반응물이 카이랄한 경우 그 카이랄성이 뒤집히게 된다. 메커니즘을 나타낸 그림에서 알 수 있듯, 전이상태를 살펴보면 평면삼각형 구조의 양쪽에 친핵체(Nucleophile)와 이탈기(Leaving group가 수직하게 붙어있는 구조인데, 친핵체와 이탈기가 중심 탄소를 두고 자리를 차지하려는 듯한 경쟁을 하는 것을 알 수 있다. 때문에 SN2반응이 일어나게 되면 R/S configuration에 변화가 생기게 된다. 또한 SN2반응이 SN2의 이름을 가지는 이유는 반응속도에 두가지 영향을 주기 때문인데, SN2반응은 SN1반응과 다르게 친핵체의 공격과 이탈기의 이탈이 동시에 이루어져 두가지 요소 전부 반응속도에 영향을 준다.