아크릴산

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아크릴산[1]
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
IUPAC 이름
Acrylic acid[2]
체계명
Prop-2-enoic acid
별칭
  • Acrylic acid
  • Acroleic acid
  • Ethylenecarboxylic acid
  • Propenoic acid
  • Vinylformic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
635743
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.001.071
EC 번호
  • 201-177-9
1817
KEGG
RTECS 번호
  • AS4375000
UNII
성질
C3H4O2
몰 질량 72.063 g/mol
겉보기 Clear, colorless liquid
냄새 Acrid[3]
밀도 1.051 g/mL
녹는점 14 °C (57 °F; 287 K)
끓는점 141 °C (286 °F; 414 K)
Miscible
log P 0.28[4]
증기 압력 3 mmHg[3]
산성도 (pKa) 4.25 (H2O)[5]
점도 1.3 cP at 20 °C (68 °F)
위험
물질 안전 보건 자료 MSDS
GHS 그림문자 GHS02: FlammableGHS05: CorrosiveGHS07: HarmfulGHS09: Environmental hazard
신호어 위험
H226, H302, H312, H314, H332, H400
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322, P330
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
2
3
2
인화점 68 °C (154 °F; 341 K)
429 °C (804 °F; 702 K)
폭발 한계 2.4–8.02%[3]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)
None[3]
REL (권장)
TWA 2 ppm (6 mg/m3) [skin][3]
IDLH (직접적 위험)
N.D.[3]
관련 화합물
다른 음이온
acrylate
acetic acid
propionic acid
lactic acid
3-hydroxypropionic acid
malonic acid
butyric acid
crotonic acid
관련 화합물
allyl alcohol
propionaldehyde
acrolein
methyl acrylate
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

아크릴산(Acrylic acid)은 유기 화합물이자 불포화 카복실산에 속하는 물질이다. 바이닐폼산이나 에틸렌카복실산, 프로펜산이라고도 하며, 실험적으로는 알릴알코올을 두 번 산화시키거나 클로로프로피온산의 탈염화수소 반응, 옥시프로피온산탈수 반응을 통해 얻으며, 공업적으로는 아세틸렌의 카르보닐화 반응을 이용하여 얻는다. [6] 현재의 산업 합성은 프로필렌의 선택적 산화에 기초한다. 프로판은 아크릴산 생산을 위한 유망한 공급원이다.[7][8][9]

성질, 활용[편집]

상온에서 무색 투명하며 아세트산과 비슷한 자극성의 냄새가 나는 액체 상태로 존재한다. 녹는점은 14 °C, 끓는점은 141 °C이며, 밀도는 1.051g/mL이다. 용해성이 매우 높아 , 알코올, 벤젠 등의 다양한 용매에 쉽게 녹는다. 아크릴산과 그 에스터는 분자 내에 이중결합을 가지고 있어, 자기 자신과 첨가중합하거나 다른 단량체들과 공중합하여 다양한 고분자를 만들어낸다. 아크릴산의 중합을 통해 만들어진 수지는 물에 녹아 점성도가 높은 용액을 만드므로 래커, 니스, 잉크 등에서 점도를 높여주는 용도로 많이 쓰이며, 아크릴산의 에스터가 중합하여 형성되는 고분자는 아크릴 수지의 일종이다.

위험성[편집]

부식성이 매우 강하여, 피부에 닿으면 각막 등에 심각한 화상을 일으키며 회복 불가능한 손상을 입히는 경우도 있다. 눈이 아크릴산 증기에 노출된 경우 눈이 충혈되거나 가렵게 되는 경우도 있다.[10] 다량 접촉했을 경우 각막에 심한 화상을 입힌다. 그 증기를 흡입한 경우 호흡기 계통에 화상을 일으킬 수 있으며, 졸음이나 두통, 기침, 호흡 곤란을 유발하기도 한다.

아크릴산은 438 °C에서 자연발화하는 가연성 기체이며, 공기와 섞여 있을 경우에는 닫혀있는 용기에서 50 °C에서 불이 붙는다.[10] 주변에 불꽃이 있거나 온도가 높은 조건에서는 불이 붙기 쉽다.

각주[편집]

  1. Merck Index, 11th Edition, 124.
  2. ChemSpider lists 'acrylic acid' as a valid, expert-verified IUPAC name
  3. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0013”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH). 
  4. “Acrylic acid_msds”. 
  5. Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). “The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids”. 《Journal of the Chemical Society》: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492. 
  6. 〈아크릴산〉. 《두산 엔싸이버 백과사전》. 네이버. 2009년 2월 13일에 확인함. 
  7. “The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts”. 《J. Catal.》 369-385판 311. 2014. 
  8. “Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid”. 《J. Catal.》 285. 2012. 
  9. 《Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts》. 2011. 
  10. Sciencelab.com (2005년 10월 9일). “Material Safety Data Sheet: Acrylic acid MSDS”. 2009년 2월 8일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2009년 2월 13일에 확인함.