아시클로버

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체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
2-Amino-1,9-dihydro-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-3H-purin-6-one
식별 정보
CAS 등록번호 59277-89-3
ATC 코드 J05AB01 D06BB03 S01AD03
PubChem 2022
드러그뱅크 DB00787
ChemSpider 1945
화학적 성질
화학식 C8H11N5O3 
분자량 ?
SMILES eMolecules & PubChem
유의어 acycloguanosine
물리적 성질
녹는점 256.5 °C (494 °F)
약동학 정보
생체적합성 15–20% (by mouth)[1]
단백질 결합 9–33%[1]
약물 대사 Liver
생물학적 반감기 2–4 hours
배출 Kidney (62–90% as unchanged drug)
처방 주의사항
허가 정보

미국 식품의약국:바로가기

임부투여안전성 B3(오스트레일리아) B(미국)
법적 상태 처방전 필요 (S4) (오스트레일리아) -only (캐나다) POM (영국) -only (미국)
투여 방법 Intravenous, by mouth, topical (including eye ointment)

아시클로버(Aciclovir)는 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine에서 바이러스세포감염의 DNA합성을 저해하는 항바이러스제이다.[2] 단순 헤르페스 대상포진(帶狀疱疹)바이러스, 수두 바이러스, 사이토메갈로바이러스 등의 헤르페스 바이러스군에 대해서 항바이러스 작용을 지닌다. 헤르페스뇌염이나 신생아헤르페스증, 대상포진, 성기헤르페스증에 사용되고 있다. 점적정맥주사로 투여하는데 경구제나 연고로도 사용할 수 있다.[3]

아시클로버는 1979년에 특허를 취득했다. 1981년에 의료 사용이 승인되었다.[4] 세계보건기구 필수 의약품 목록에 아시클로버가 등재되어 있다. 현재 일반의약품으로 판매 가능하며, 전 세계적으로 많은 브랜드로 판매되고 있다.[5] 아시클로버는 항바이러스 요법에서 새로운 선택의 시작이라고 여겨졌는데, 이는 세포 독성이 낮고, 선택적으로 작용하기 때문이다.[6]

2014년부터 2016년까지 도매 비용은 경구 복용시 0.03USD에서 0.12USD였다.[5][7] 미국에서 치료 과정은 25USD 미만이다.[8] 2017년에는 미국에서 166번째로 많이 처방되는 약이었으며, 3백만개가 넘는 처방전이 있었다.[9][10]

사용 용도[편집]

아시클로버는 주로 단순 헤르페스 대상포진(帶狀疱疹)바이러스, 수두 바이러스 감염 치료에 사용된다. [11][12][13]

유체에서 검출[편집]

아시클로버는 신기능 장애 환자의 약물 축적 상태를 모니터링하거나 급성 과도 복용 피해자의 중독 진단을 확인하기 위해 혈장 또는 혈청에서 검출할 수 있다.[14]

연혁[편집]

1970년대 중반에 아시클로버가 발견되었다. 단순 헤르페스 대상포진(帶狀疱疹)바이러스, 수두 바이러스, 사이토메갈로바이러스 등의 헤르페스 바이러스군에 대해서 항바이러스제로 효과적인 약물로써 사용되었다. Robert Vince와 Howard Schaeffer, S. Bittner, S. Gurwara가 항바이러스 활성을 나타내는 아데노신 유사체 연구 중에 공동으로 발견했다.[15] 이후에 Schaeffer는 거트루드 B. 엘리언과같이 아시클로버를 연구하면서 발전시켰다.[16] 1979년 미국 특허가 취득되었다.[17] 거트루드 B. 엘리언은 1988년도에 노벨상을 수상하는데, 아시클로버의 연구 공적도 일부 반영이 되었다.

1995년 흡수 후 체내에서 아시클로버로 전환되는 전구약물인 발아시클로버가 사용되었다.[18]

부작용 및 주의사항[편집]

일반적인 부작용으로 메스꺼움과 설사가 있다. 잠재적으로 심각한 부작용으로 신장 문제나 혈소판 감소 문제가 발생할 수 있다.[3] 간이나 신장 기능이 약한 사람은 더 세심한 주의를 기울여 사용해야 한다. 일반적으로 임신부에게 부작용이 없는 것으로 알려져 있다.[19] 모유 수유 중에 투약도 안전한 것으로 알려져 있다.[20]

각주[편집]

  1. “Zovirax (acyclovir) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more”. 《Medscape Reference》. WebMD. 19 February 2014에 원본 문서에서 보존된 문서. 5 February 2014에 확인함. 
  2. De Clercq, Erik; Field, Hugh J. (2006년 1월). “Antiviral prodrugs - the development of successful prodrug strategies for antiviral chemotherapy”. 《British Journal of Pharmacology》 147 (1): 1–11. doi:10.1038/sj.bjp.0706446. ISSN 0007-1188. PMC 1615839. PMID 16284630. 
  3. “Acyclovir Monograph for Professionals - Drugs.com”. 2015년 1월 5일. 2020년 4월 26일에 확인함. 
  4. 《Analogue-based drug discovery》. Weinheim: Wiley-VCH. 2006. ISBN 978-3-527-60749-5. 
  5. “Aciclovir - Drugs.com”. 2015년 9월 23일. 2020년 4월 26일에 확인함. 
  6. De Clercq, Erik; Field, Hugh J. (2006년 1월). “Antiviral prodrugs - the development of successful prodrug strategies for antiviral chemotherapy”. 《British Journal of Pharmacology》 147 (1): 1–11. doi:10.1038/sj.bjp.0706446. ISSN 0007-1188. PMC 1615839. PMID 16284630. 
  7. Medicaid.gov (2016년 3월 24일). “Pharmacy Drug Pricing”. 2020년 4월 26일에 확인함. 
  8. 《Tarascon pocket pharmacopoeia 2015 deluxe lab coat edition.》. Sudbury: Jones & Bartlett Learning. 2014. ISBN 1-284-05756-9. 
  9. “The Top 300 of 2020”. 2020년 4월 26일에 확인함. 
  10. “Acyclovir - Drug Usage Statistics, ClinCalc DrugStats Database”. 2018년 7월 9일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2020년 4월 26일에 확인함. 
  11. “Zovirax (acyclovir) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more”. 2014년 2월 19일. 2020년 4월 26일에 확인함. 
  12. 《Australian medicines handbook.》. Adelaide, S. Aust.: Australian Medicines Handbook. 2013. ISBN 978-0-9805790-9-3. 
  13. 《BNF 65 : British national formulary : March 2013-September 2013.》. ISBN 978-0-85711-084-8. 
  14. Baselt, Randall C. (Randall Clint), 1944- (2008). 《Disposition of toxic drugs and chemicals in man》 8판. Foster City, Ca: Biomedical Publications. ISBN 978-0-9626523-7-0. 
  15. Schaeffer, H. J.; Gurwara, S.; Vince, R.; Bittner, S. (1971년 4월). “Novel substrate of adenosine deaminase”. 《Journal of Medicinal Chemistry》 14 (4): 367–369. doi:10.1021/jm00286a024. ISSN 0022-2623. PMID 5553754. 
  16. Elion, G. B.; Furman, P. A.; Fyfe, J. A.; de Miranda, P.; Beauchamp, L.; Schaeffer, H. J. (1977년 12월). “Selectivity of action of an antiherpetic agent, 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine”. 《Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America》 74 (12): 5716–5720. doi:10.1073/pnas.74.12.5716. ISSN 0027-8424. PMC 431864. PMID 202961. 
  17. “Espacenet - Bibliographic data”. 2019년 9월 25일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2020년 4월 26일에 확인함. 
  18. “Valacyclovir Hydrochloride Monograph for Professionals” (영어). 2020년 4월 26일에 확인함. 
  19. “Prescribing medicines in pregnancy database”. 2014년 4월 8일. 2020년 4월 26일에 확인함. 
  20. 《Tarascon pocket pharmacopoeia 2015 deluxe lab coat edition.》. Sudbury: Jones & Bartlett Learning. 2014. ISBN 1-284-05756-9.