아세틸아세톤

아세틸아세톤

Ball-and-stick model of the enol tautomer Ball-and-stick model of the keto tautomer
Space-filling model of the enol tautomer Space-filling model of the keto tautomer
이름
IUPAC 이름 (3Z)-4-Hydroxy-3-penten-2-one (enol form) Pentane-2,4-dione (keto form)
별칭 Hacac 2,4-Pentanedione
식별자
CAS 번호	123-54-6 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image Interactive image Enol form: Interactive image
바일슈타인 레퍼런스	741937
ChEBI	CHEBI:14750 예
ChEMBL	ChEMBL191625 예
ChemSpider	29001 예
ECHA InfoCard	100.004.214
EC 번호	204-634-0
그멜린 레퍼런스	2537
KEGG	C15499 예
PubChem CID	31261
RTECS 번호	SA1925000
UNII	46R950BP4J 예
UN 번호	2310
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4021979
InChI InChI=1S/C5H8O2/c1-4(6)3-5(2)7/h3H2,1-2H3 예 Key: YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C5H8O2/c1-4(6)3-5(2)7/h3H2,1-2H3 Key: YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYAO
SMILES O=C(C)CC(=O)C CC(=O)CC(=O)C Enol form: CC(O)=CC(=O)C
성질
화학식	C5H8O2
몰 질량	100.117 g·mol−1
겉보기	Colorless liquid
밀도	0.975 g/mL
녹는점	−23 °C (−9 °F; 250 K)
끓는점	140 °C (284 °F; 413 K)
물에서의 용해도	16 g/(100 mL)
자화율 (χ)	−54.88·10−6 cm3/mol
위험
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H226, H302, H311, H320, H331, H335, H341, H370, H412
GHS 예방조치문구	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P307+311, P308+313, P311, P312
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	2 2 0
인화점	34 °C (93 °F; 307 K)
발화점	340 °C (644 °F; 613 K)
폭발 한계	2.4–11.6%
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

아세틸아세톤(Acetylacetone)은 화학식 CH3−C(=O)−CH2−C(=O)−CH3를 갖는 유기 화합물이다. 1,3-디케톤으로 분류된다. 이는 호변 이성질체 CH3−C(=O)−CH=C(−OH)−CH3와 평형 상태로 존재한다. 혼합물은 무색의 액체이다. 이러한 호변 이성체는 대부분의 조건에서 매우 빠르게 상호 전환되므로 대부분의 응용 분야에서 단일 화합물로 취급된다. 아세틸아세톤은 헤테로고리 화합물뿐만 아니라 많은 배위 화합물의 합성을 위한 빌딩 블록이다.

생분해

아세틸아세톤 디옥시게나제 효소는 아세틸아세톤의 탄소-탄소 결합을 절단하여 아세테이트와 2-옥소프로판알을 생성한다. 이 효소는 철(II) 의존적이지만 아연에도 결합하는 것으로 입증되었다. 아세틸아세톤 분해는 박테리아 Acinetobacter johnsonii에서 특징적으로 나타난다.

C
5H
8O
2 + O
2 → C
2H
4O
2 + C
3H
4O
2

외부 링크

• International Chemical Safety Card 0533