메틸 아세테이트
| |
| |
| 이름 | |
|---|---|
| 우선명 (PIN)
Methyl acetate | |
| 체계명
Methyl ethanoate | |
| 별칭
Methyl ester of acetic acid
| |
| 식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.078 |
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| 성질 | |
| C3H6O2 | |
| 몰 질량 | 74.079 g·mol−1 |
| 겉보기 | Colorless liquid |
| 냄새 | Fragrant, fruity[2] |
| 밀도 | 0.932 g cm−3 |
| 녹는점 | −98 °C (−144 °F; 175 K) |
| 끓는점 | 56.9 °C (134.4 °F; 330.0 K) |
| ~25% (20 °C) | |
| 증기 압력 | 173 mmHg (20°C)[2] |
자화율 (χ)
|
-42.60·10−6 cm3/mol |
굴절률 (nD)
|
1.361 |
| 위험 | |
| 물질 안전 보건 자료 | External MSDS |
| NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |
| 인화점 | −10 °C; 14 °F; 263 K[2] |
| 폭발 한계 | 3.1%-16%[2] |
| 반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |
LD50 (median dose)
|
3700 mg/kg (oral, rabbit)[3] |
LCLo (lowest published)
|
11,039 ppm (mouse, 4 hr) 21,753 ppm (cat, 1 hr) 32,000 ppm (rat, 4 hr)[3] |
| NIOSH (미국 건강 노출 한계): | |
PEL (허용)
|
TWA 200 ppm (610 mg/m3)[2] |
REL (권장)
|
TWA 200 ppm (610 mg/m3) ST 250 ppm (760 mg/m3)[2] |
IDLH (직접적 위험)
|
3100 ppm[2] |
| 관련 화합물 | |
관련 esters
|
Methyl formate Ethyl acetate Ethyl formate Methyl fluoroacetate |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
| |
메틸 아세테이트는 MeOAc, 아세트산 메틸 에스테르 또는 메틸 에타노에이트라고도 불리는데, 화학식이 CH3COOCH3 인 카르복실레이트 에스테르의 하나이다.
일부 접착제와 매니큐어 제거제를 연상시키는 특유의 기분 좋은 냄새가 나는 가연성 액체이다. 메틸 아세테이트는 극성이 약하여 친유성 용매로 가끔 사용되지만, 가까운 친척인 에틸 아세테이트가 독성이 덜하고 물에 덜 용해되어 용매로 더욱 일반적으로 사용된다. 메틸 아세테이트는 실온에서 물에 대한 용해도가 25%인데 고온에서는 그 용해도가 훨씬 높다. 메틸 아세테이트는 강한 수성 염기 또는 수성 산이 있는 경우 안정하지 않다. 미국에서 메틸 아세테이트는 휘발성 유기화합물 (VOC)로 간주되지 않는다.[4][5]
준비 및 반응[편집]
메틸 아세테이트는 아세트산 생산의 부산물인 메탄올의 카르보닐화를 통해 산업적으로 생산된다.[6] 또한 메틸 아세테이트는 황산과 같은 강산이 있는 상태에서 아세트산과 메탄올의 에스테르화에 의해 생성되는데, 이 생산 공정은 이스트만 코닥사의 반응 증류 (reactive distillation)를 사용하는 강화 공정에 의해서 유명해졌다.
반응[편집]
수산화나트륨과 같은 강염기나 염산, 황산과 같은 강산이 있는 경우, 메틸 아세테이트는 특히 고온에서 가수분해되어 메탄올과 아세트산으로 다시 분해된다. 산에 의해 메틸 아세테이트가 그 성분으로 다시 전환되는 것은 에스테르에 대한 1차 반응이다. 메틸 아세테이트와 염기(예: 수산화나트륨 )의 반응은 두 반응물 모두에 대한 2차 반응이다.
메틸 아세테이트는 여러가지의 루이스 산과 1:1 부가물을 형성하는 루이스 염기이다. 이는 강 염기로 분류되며 ECW 모델에서 EB = 1.63 및 CB = 0.95인 염기이다.
응용[편집]
메틸 아세테이트의 주요 용도는, 접착제, 페인트 및 매니큐어 제거제에 대한 휘발성의 저독성 용매이다.
아세트산 무수물은 몬산토 아세트산 합성에서 영감을 받은 공정에서 메틸 아세테이트의 카르보닐화에 의해 생산된다.[7]
같이 보기[편집]
참고자료[편집]
- ↑ Merck Index, 12th Edition, 6089.
- ↑ 가 나 다 라 마 바 사 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0391”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
- ↑ 가 나 “Methyl acetate”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ Zeno, W. Wicks, JR, Frank N. Jones, S. Peter Pappas, and Douglas A. Wicks (2007). 《Organic Coatings》. Hoboken, New Jersey: Wiley. ISBN 978-0-471-69806-7.
- ↑ “Update: U.S. EPA Exempt Volatile Organic Compounds”. 《American Coatings Association》 (미국 영어). 2018년 1월 30일. 2021년 2월 8일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 3월 20일에 확인함.
- ↑ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a01_045
- ↑ Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. (1992). “Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process”. 《Catalysis Today》 13: 73–91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S.