메틸 에틸 케톤
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| 이름 | |||
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| 우선명 (PIN)
Butan-2-one[2] | |||
| 별칭 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델 (JSmol)
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| 741880 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.001.054 | ||
| 25656 | |||
| KEGG | |||
PubChem CID
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| RTECS 번호 |
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |||
| C4H8O | |||
| 몰 질량 | 72.107 g·mol−1 | ||
| 겉보기 | 무색 투명한 액체 | ||
| 냄새 | 박하향 또는 아세톤과 비슷한 냄새[3] | ||
| 밀도 | 0.8050 g/mL | ||
| 녹는점 | −86 °C (−123 °F; 187 K) | ||
| 끓는점 | 79.64 °C (175.35 °F; 352.79 K) | ||
| 27.5 g/100 mL | |||
| log P | 0.37[4] | ||
| 증기 압력 | 78 mmHg (20 °C)[3] | ||
| 산성도 (pKa) | 14.7 | ||
자화율 (χ)
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−45.58·10−6 cm3/mol | ||
굴절률 (nD)
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1.37880 | ||
| 점도 | 0.43 cP | ||
| 구조 | |||
| 2.76 D | |||
| 위험 | |||
| 물질 안전 보건 자료 | Safety Data Sheet | ||
| GHS 그림문자 |   [5]
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| 신호어 | 위험[5] | ||
| H225, H319, H336[5] | |||
| P233, P210, P280, P240, P241, P243, P242, P264, P261, P271, P370+378, P303+361+353, P305+351+338, P337+313, P304+340, P312, P403+235, P501, P403+233, P405[5] | |||
| NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |||
| 인화점 | −9 °C (16 °F; 264 K) | ||
| 505 °C (941 °F; 778 K) | |||
| 폭발 한계 | 1.4–11.4%[3] | ||
| 반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |||
LD50 (median dose)
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LC50 (median concentration)
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| NIOSH (미국 건강 노출 한계): | |||
PEL (허용)
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TWA 200 ppm (590 mg/m3)[3] | ||
REL (권장)
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TWA 200 ppm (590 mg/m3) ST 300 ppm (885 mg/m3)[3] | ||
IDLH (직접적 위험)
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3000 ppm[3] | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 케톤
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아세톤; 3-펜탄온; 3-메틸뷰탄온 | ||
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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2-뷰탄온 (2-Butanone), 뷰탄온 (Butanone) 혹은 메틸 에틸 케톤 (Methyl Ethyl Ketone, MEK)은 CH₃C(O)CH₂CH₃의 구조로 이루어진 유기화합물이다. IUPAC에서는 메틸 에틸 케톤이라는 이름을 더 이상 사용하지 않고 에틸 메틸 케톤 (Ethyl Methyl Ketone, EMK)으로 사용할 것을 권장하나, 대한민국 정부 및 민간에서는 여전히 메틸 에틸 케톤이 주 명칭으로 사용되고 있다.
성상은 무색 투명하고, 달콤한 냄새를 풍기며, 상온에서 액체로 있으나 휘발성이 강하고, 물에 약간의 용해성을 띈다. 산업용으로 대량 생산되지만 자연계에서는 미량만 존재한다.[7] 이성질체로 테트라하이드로퓨란이 있다.
제법 [편집]
MEK는 2-뷰탄올을 산화시켜 얻을 수 있다. 2-뷰탄올의 탈수소화에는 구리, 아연, 청동 등을 촉매로 사용한다.
- CH3CH(OH)CH2CH3 → CH3C(O)CH2CH3 + H2
위 제법은 연간 약 7×10^8 kg을 생산하는 데 쓰인다. 이 외에도 2-뷰틸렌의 와커 산화나 아이소뷰틸벤젠의 산화 등 아세톤의 공업적 제법과 비슷한 방법들이 시도되었으나 실용화되지는 않았다.[7] 페놀 및 아세톤을 생산하는 큐멘 공정을 수정하여 페놀 및 MEK와 아세톤의 혼합물을 생산할 수도 있다.[8] 또한 피셔-트롭슈 공정 반응이나 중질 나프타의 액상 산화에서 나오는 혼합 산소화물 (Oxygenates)을 분별 처리하여 MEK를 추출하기도 한다.[9]
이용 [편집]
용제로서 [편집]
MEK는 효과적이고 흔한 용제로, 고무, 레진, 초산면, 질화면 코팅 및 비닐 필름 공정에 사용된다. 이로 인해 플라스틱 및 직물 생산, 파라핀 왁스 제조, 라커, 바니시, 페인트 리무버 등의 가정용 제품, 변성 에탄올의 변성제, 풀, 세척제 등으로 사용되며, 지워지는 염료의 용제로써 화이트보드용 마커에도 사용된다. 아세톤과 비교했을 때 유사한 성상을 지녔으나 끓는점이 더 높고 증발 속도가 더 느리며,[10] 아세톤과는 달리 물과 섞였을 때 아제오트로프를 만들기 때문에[11][12] 여러 용도에서 수분의 아제오트로프 증류가 용이하다.
플라스틱 접합제로서 [편집]
MEK가 폴리스타이렌을 비롯한 여러 플라스틱을 녹이는 특성을 이용하여, 축소모형류에서 부품들 간 연결에 사용되는 일명 '프라모델용 시멘트'로 시판되기도 하는데, 이는 접착제가 아닌 접합제이다.
그 외 용도 [편집]
MEK는 중합 반응의 촉매인 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드 (Methyl Ethyl Ketone Peroxide 과산화 메틸 에틸 케톤, MEKP)의 전구체이기도 하다.
다이메틸글라이옥심 조제 시 MEK를 질산에틸과 반응시킨 후 다이옥심으로 치환하는 과정을 사용할 수 있다.[13]
하이드라진 생산에 있어서도 과산화 과정에서 MEK가 사용된다. 이 때 MEK는 원하는 히드라진을 생산한 후 마지막 과정에서 재생성된다.
안전성 [편집]
인화성 [편집]
MEK는 대부분의 산화재와 반응하여 불을 일으킬 수 있다. 중간 수준의 폭발성을 지녀 소량의 불 또는 스파크에도 격렬한 반응이 일어난다. MEK로 인한 화재의 진화에는 이산화탄소, 건조사 등의 건식 소화재, 항알코올성 포소화재를 사용하여야 한다. 증기가 인화 농도만큼 공기 중에 있을 경우 인간은 증기의 자극성으로 인해 불편감을 느낀다.[10]
건강 영향 [편집]
MEK는 인간의 눈과 코에 자극을 초래한다. 또한 담배 연기의 구성 성분이기도 하다.[14] 동물 실험에서 심각한 건강 영향은 매우 높은 농도에서만 관찰되었는데, 실례로 마우스에서 고농도 노출 시 (시험조건 일 7시간씩 3000ppm) 골격 기형아 및 저체중아 출산이 관찰된 바 있으나,[15] 동물의 경구 또는 호흡에서 발암성이 관찰된 사례 및 장기적인 연구는 보고된 바 없다.[16][17]
다른 용제의 독성을 강화한다는 연구가 있다. 이 연구 결과에 따르면 MEK는 다른 용제와 혼합·노출하였을 때 단순히 독성 수준을 합한 것보다 더 독성이 큰 것으로 알려졌다.[18]
또한 마약 및 향정신성물질의 불법거래방지에 관한 국제연합협약의 표 2 전구체에 등재되어 있으며, 대한민국에서도 마약류 관리에 관한 법률 및 동법 시행령에서 마약류 원료물질로 등록되어 있다.
규제 현황 [편집]
MEK는 지상에서 오존 생성에 기여하는 휘발성 유기화합물인 탓에 미국 환경보호청의 유해대기오염물질로 지정되었다가 2005년 지정 해제되었으며, 대한민국에서는 제4류 위험물이면서 동시에 유해화학물질인 물질로 지정되어 있다.
각주[편집]
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 5991.
- ↑ 가 나 다 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 725쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ 가 나 다 라 마 바 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0069”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
- ↑ “butan-2-one_msds”.
- ↑ 가 나 다 라 “Safety Data Sheet - Klean Strip - Methyl Ethyl Ketone (MEK)” (PDF). 《Kleanstrip.com》 (영어). Klean Strip. 2015년 4월 15일. 2018년 4월 17일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2019년 11월 5일에 확인함.
- ↑ 가 나 “2-Butanone”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ 가 나 Wilhelm Neier, Guenter Strehlke "2-Butanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
- ↑ “Archived copy”. 2007년 4월 9일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2017년 12월 13일에 확인함.
- ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, pages 6013-4
- ↑ 가 나 Fairhall, Lawrence T. (1957). 《Industrial Toxicology》. Baltimore: The Williams and Wilkins Company. 172–173쪽.
- ↑ Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. pp1496-1505
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44th ed. pp 2143-2184
- ↑ Semon, W. L.; Damerell, V. R. (1943). “Dimethylglyoxime”. 《Organic Syntheses》.; 《Collective Volume》 2, 204쪽
- ↑ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). “Hazardous Compounds in Tobacco Smoke”. 《International Journal of Environmental Research and Public Health》 8 (12): 613–628. doi:10.3390/ijerph8020613. ISSN 1660-4601. PMC 3084482. PMID 21556207.
- ↑ Schwetz; 외. (1991). “Developmental toxicity of inhaled methyl ethyl ketone in Swiss mice”. 《Fundam. Appl. Toxicol.》 16 (4): 742–748. doi:10.1016/0272-0590(91)90160-6. PMID 1884913.
- ↑ “Methyl ethyl ketone (MEK) (CASRN 78-93-3)”. 《Integrated Risk Information System (IRIS)》. EPA. 2003년 9월 26일. 2015년 3월 16일에 확인함.
- ↑ “U.S.Toxicological review of Methyl ethyl ketone In Support of Summary Information on the Integrated Risk Information System (IRIS)” (PDF). U.S. Environmental Protection Agency. September 2003. 152쪽. 2015년 3월 16일에 확인함.
- ↑ F D Dick. Solvent neurotoxicity, Occup Environ Med. 2006 Mar; 63(3): 221–226. doi 10.1136/oem.2005.022400, PMC 2078137