락타이드

락타이드
이름
	우선명 (PIN) 3,6-dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dione
	별칭 dilactid
식별자
CAS 번호	4511-42-6 [(S,S)-Lactide] ; 25038-75-9 [(R,R)-Lactide] ; 13076-19-2 [(R,S)-Lactide = meso-Lactide] ; 26680-10-4 [세 가지 이성질체의 혼합물] ; 95-96-5 [세 가지 이성질체의 혼합물] ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	7002;
ECHA InfoCard	100.002.245
EC 번호	202-468-3;
PubChem CID	7272;
UNII	IJ13TO4NO1 [(S,S)-Lactide] ; 9J7G894K2M [세 가지 이성질체의 혼합물] ; 7EH08MWO6M [세 가지 이성질체의 혼합물] ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7041253 ;
	InChI InChI=1S/C6H8O4/c1-3-5(7)10-4(2)6(8)9-3/h3-4H,1-2H3 Key: JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES CC1C(=O)OC(C(=O)O1)C;
성질
화학식	C6H8O4
몰 질량	144.126 g·mol−1
녹는점	95–97 °C (203–207 °F; 368–370 K) [(S,S)-락타이드 및 (R,R)-락타이드]
물에서의 용해도	젖산으로 가수분해
용해도	클로로포름, 메탄올에 용해됨,; 벤젠에 약간 용해됨
위험
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H319
GHS 예방조치문구	P264, P280, P305+351+338, P337+313
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

락타이드(영어: lactide)는 젖산(2-하이드록시프로피온산) 또는 다른 하이드록시카복실산으로부터 두 개(보통) 이상의 분자 사이의 다중 에스터화에 의해 유도된 락톤 고리형 에스터이다. 이들은 하이드록시산 잔기의 수에 따라 다이락타이드, 트라이락타이드 등으로 지정된다. 젖산으로부터 유도된 다이락타이드는 화학식이 (OCHMeCO₂)₂이다. 모든 락타이드는 무색 또는 흰색 고체이다. 이러한 락타이드는 풍부한 재생 가능한 자원으로부터 유도되고 생분해성 플라스틱의 전구체이기 때문에 관심을 끌고 있다.^[3]

입체 이성질체[편집]

젖산으로부터 유도된 다이락타이드는 세 가지 다른 입체 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 이러한 복잡성은 젖산이 카이랄성이기 때문에 발생한다. 이들 거울상 이성질체는 쉽게 라세미화되지 않는다.

세 가지 입체 이성질체 모두 용액에 유기 및 무기 염기가 있을 때 에피머화를 겪는다.^[4]

중합[편집]

락타이드는 폴리락트산(폴리락타이드)로 중합될 수 있다. 촉매에 따라 신디오택틱(syndiotactic) 또는 헤테로택틱(heterotactic) 중합체가 생성될 수 있다. 그 결과 생성된 물질인 폴리락트산은 많은 매력적인 특성을 가지고 있다.^[5]^[6]

같이 보기[편집]

폴리락트산

각주[편집]

↑ Sigma Aldrich product page for lactide Retrieved 8th of July 2015
↑ ^가 ^나 ^다 Römpp Online Chemielexikon Version 3.3 aufgerufen am 25. März 2009
↑ Andreas Künkel; Johannes Becker; Lars Börger; Jens Hamprecht; Sebastian Koltzenburg; Robert Loos; Michael Bernhard Schick; Katharina Schlegel; Carsten Sinkel; Gabriel Skupin; Motonori Yamamoto (2016). 〈Polymers, Biodegradable〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. Weinheim: Wiley-VCH. 1–29쪽. doi:10.1002/14356007.n21_n01.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
↑ Shuklov, Ivan A.; Jiao, Haijun; Schulze, Joachim; Tietz, Wolfgang; Kühlein, Klaus; Börner, Armin (2011년 3월 2일). “Studies on the epimerization of diastereomeric lactides”. 《Tetrahedron Letters》 52 (9): 1027–1030. doi:10.1016/j.tetlet.2010.12.094. ISSN 0040-4039.
↑ R. Auras; L.-T. Lim; S. E. M. Selke; H. Tsuji (2010). 《Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications》. Wiley. ISBN 978-0-470-29366-9.
↑ Odile Dechy-Cabaret; Blanca Martin-Vaca; Didier Bourissou (2004). “Controlled Ring-Opening Polymerization of Lactide and Glycolide”. 《Chem. Rev.》 104 (12): 6147–76. doi:10.1021/cr040002s. PMID 15584698.

[SigmaAldrich-1] Sigma Aldrich product page for lactide Retrieved 8th of July 2015

[roempp-2] 가 ^나 ^다 Römpp Online Chemielexikon Version 3.3 aufgerufen am 25. März 2009

[Ullmanns-3] Andreas Künkel; Johannes Becker; Lars Börger; Jens Hamprecht; Sebastian Koltzenburg; Robert Loos; Michael Bernhard Schick; Katharina Schlegel; Carsten Sinkel; Gabriel Skupin; Motonori Yamamoto (2016). 〈Polymers, Biodegradable〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. Weinheim: Wiley-VCH. 1–29쪽. doi:10.1002/14356007.n21_n01.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.

[4] Shuklov, Ivan A.; Jiao, Haijun; Schulze, Joachim; Tietz, Wolfgang; Kühlein, Klaus; Börner, Armin (2011년 3월 2일). “Studies on the epimerization of diastereomeric lactides”. 《Tetrahedron Letters》 52 (9): 1027–1030. doi:10.1016/j.tetlet.2010.12.094. ISSN 0040-4039.

[5] R. Auras; L.-T. Lim; S. E. M. Selke; H. Tsuji (2010). 《Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications》. Wiley. ISBN 978-0-470-29366-9.

[6] Odile Dechy-Cabaret; Blanca Martin-Vaca; Didier Bourissou (2004). “Controlled Ring-Opening Polymerization of Lactide and Glycolide”. 《Chem. Rev.》 104 (12): 6147–76. doi:10.1021/cr040002s. PMID 15584698.

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